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新橙皮苷二氢查尔酮

新橙皮苷二氢查尔酮用途

Neohesperidin dihydrochalcone是一种合成的糖苷查耳酮,作为低热量人造甜味剂添加到各种食品和饮料中。

新橙皮苷二氢查尔酮名称

[ CAS 号 ]:
20702-77-6

[ 中文名 ]:
新橙皮甙二氢查尔酮

[ 英文名 ]:
Neosperidin dihydrochalcone

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

新橙皮苷二氢查尔酮生物活性

[ 描述 ]:

Neohesperidin dihydrochalcone是一种合成的糖苷查耳酮,作为低热量人造甜味剂添加到各种食品和饮料中。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> ROS
天然产物 >> 黄酮类化合物
研究领域 >> 炎症/免疫

[体外研究]

新橙皮苷双氢查尔酮以浓度依赖性方式对稳定自由基和活性氧(ROS)具有显着的自由基清除活性。特别是,新橙皮苷二氢查尔酮是最有效的H2O2和HOCl抑制剂。新橙皮苷二氢查尔酮显示HOCl清除活性为93.5%,H2O2清除能力为73.5%。新橙皮苷二氢查尔酮对非自由基ROS H2O2和HOCl具有广泛的抑制作用,IC50值为205.1,25.5μM[1]。新橙皮苷二氢查尔酮被发现是猪胰腺α-淀粉酶(PPA)的激活剂,IC50为389μM[2]。

[体内研究]

新橙皮苷二氢查尔酮给药导致两种有用的肝损伤标志物AST和ALT的活性显着降低。新橙皮苷二氢查尔酮抑制PQ处理小鼠肝脏中NF-κB,IL-6,IL-1β和TNF-α蛋白的相对水平[3]。在Wistar Crl:(WI)WU BR大鼠中检查新橙皮苷二氢查耳酮的胚胎毒性/致畸性。在新橙皮苷二氢查尔酮水平高达5%的饮食中没有观察到不良反应,所测试的最高剂量水平,大鼠消耗约3.3g/kg体重/天[4]。

[细胞实验]

WST-8染料用于细胞活力测定。将HIT-T15和HUVEC细胞培养并维持在Dulbecco改良的Eagle培养基中,补充有10%胎牛血清。将每孔中的1000个细胞与各种浓度的新橙皮苷二氢查尔酮(50,100,500μM,1mM)和其他化合物一起温育。用500μMHOCl处理HIT-T15和HUVEC细胞后,向每个孔中加入WST-8染料,用酶标仪在420nm处检测吸光度[1]。

[动物实验]

大鼠:在Wistar Crl:(WI)WU BR大鼠中检查新橙皮苷二氢查尔酮的胚胎毒性/致畸性。该研究由四组28只交配雌性大鼠组成,即对照组(0%新橙皮苷二氢查尔酮)和三个治疗组(1.25,2.5和5%新橙皮苷二氢查耳酮)。每天观察动物的一般状况和行为两次。体重在妊娠第0,7,14和21天确定。食物消耗在连续三个时期(妊娠0-7,7-14和14-21天)确定[4]。 [3]小鼠:将新橙皮苷二氢查尔酮溶于0.5%CMC载体中。将小鼠随机分成四组。对照组在整个过程中接收相同数量的车辆。 PQ组每天一次接受盐水连续6天。最后一次盐水处理后一小时,给小鼠注射PQ(75mg / kg体重)。新橙皮苷二氢查尔酮组通过口服强饲法连续6天接受200mg / kg体重的日剂量。最后的新橙皮苷二氢查尔酮治疗后1小时,给小鼠注射PQ(75mg / kg体重)[3]。

[参考文献]

[1]. Choi JM, et al. Antioxidant properties of neohesperidin dihydrochalcone: inhibition of hypochlorous acid-induced DNA strand breakage, protein degradation, and cell death. Biol Pharm Bull. 2007 Feb;30(2):324-30.

[2]. Kashani-Amin E, et al. Neohesperidin dihydrochalcone: presentation of a small molecule activator of mammalian alpha-amylase as an allosteric effector. FEBS Lett. 2013 Mar 18;587(6):652-8.

[3]. Shi Q, et al. Artificial sweetener neohesperidin dihydrochalcone showed antioxidative, anti-inflammatory and anti-apoptosis effects against paraquat-induced liver injury in mice. Int Immunopharmacol. 2015 Dec;29(2):722-9.

[4]. Waalkens-Berendsen DH, et al. Embryotoxicity and teratogenicity study with neohesperidin dihydrochalcone in rats. Regul Toxicol Pharmacol. 2004 Aug;40(1):74-9.


[相关活性小分子]

恩曲替尼 | 洛普替尼 | 3,4-二甲氧基肉桂酸

新橙皮苷二氢查尔酮物理化学性质

[ 密度 ]:
1.6±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
927.1±65.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
156-158 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C28H36O15

[ 分子量 ]:
612.576

[ 闪点 ]:
302.6±27.8 °C

[ 精确质量 ]:
612.205444

[ PSA ]:
245.29000

[ LogP ]:
3.09

[ 外观性状 ]:
白色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.684

[ 储存条件 ]:
−20°C

[ 水溶解性 ]:
Insoluble

新橙皮苷二氢查尔酮MSDS

新橙皮苷二氢查尔酮毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
LZ5785000
CHEMICAL NAME :
Glucopyranoside, 3,5-dihydroxy-4-(3-hydroxy-4-methoxyhydrocinnamoyl)ph enyl- 2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-, beta-D-
CAS REGISTRY NUMBER :
20702-77-6
LAST UPDATED :
199312
DATA ITEMS CITED :
3
MOLECULAR FORMULA :
C28-H36-O15
MOLECULAR WEIGHT :
612.64
WISWESSER LINE NOTATION :
T6OTJ B1 CQ DQ EQ FO- CT6OTJ BOR CQ EQ DV2R CQ DO1&& DQ EQ F1Q

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
365 mg/kg/13W-C
TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - other changes Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
200 mg/kg
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 89,69,1981

新橙皮苷二氢查尔酮安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
C

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
LZ5785000

[ 海关编码 ]:
2932999099

新橙皮苷二氢查尔酮上下游产品

新橙皮苷二氢查尔酮上游产品

新橙皮苷二氢查尔酮下游产品

新橙皮苷二氢查尔酮制备

由柑橘类的酸橙(Citrus aurantium英文名Seville orange)的皮用水提取得新橙皮苷,然后根据在水中溶解度的不同分别除去其中的柚苷和橙皮素。再将其溶于KOH液中,在钯一碳催化剂存在下,加压氢化,然后过滤、酸化、低温结晶并重结晶而得。

新橙皮苷二氢查尔酮海关

[ 海关编码 ]: 2932999099

[ 中文概述 ]:
2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

新橙皮苷二氢查尔酮文献

Protective effects of neohesperidin dihydrochalcone against carbon tetrachloride-induced oxidative damage in vivo and in vitro.

Chem. Biol. Interact. 213 , 51-9, (2014)

The purpose of this study was to investigate the possible hepatoprotective effects of neohesperidin dihydrochalcone (NHDC) on carbon tetrachloride (CCl4)-induced acute oxidative injury in vivo and in ...

Determination of high-intensity sweeteners in river water and wastewater by solid-phase extraction and liquid chromatography-tandem mass spectrometry.

J. Chromatogr. A. 1393 , 106-14, (2015)

High-intensity sweeteners have been suggested as potential organic contaminants due to their widespread use in food, drugs and sanitary products. As a consequence, they are introduced into the environ...

Neohesperidin dihydrochalcone: presentation of a small molecule activator of mammalian alpha-amylase as an allosteric effector.

FEBS Lett. 587(6) , 652-8, (2013)

Flavonoids and their precursor trans-chalcone have been reported as inhibitors of mammalian alpha-amylase. With regard to this background, neohesperidin dihydrochalcone (NHDC) effect was investigated ...


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