(+)-二异松蒎烯基硼烷

(+)-二异松蒎烯基硼烷用途

顺2-丁烯是用Ipc₂BH硼氢化的第一种底物，因为Ipc₂BH是从低旋光性的α-松萜得到的，所以在初步的实验中得到产品2-丁醇的对映异构体纯度为87% ee (式1)。此反应是第一个无酶非对称合成，有高的选择性。

杂环烯烃的非对称硼氢化反应有很高的区域和对映选择性。

Ipc₂BH的非对称硼氢化反应也可应用在直线形稠环三癸烷，(+)-hirsutic酸的立体控制合成中 (式2)。

对于2-取代-1-烯烃，二异松莰基硼烷并不是有效的非对称硼氢化试剂。然而当取代基团的体积比较大时，会有高选择性。

在THF中，B-chlorodiisopinocampheylborane(Ipc2BCl)与邻氨基苯乙酮在室温下反应，30分钟反应完成（式3）。

对于氧代烯烃的不对称硼氢化反应，也可以使用Ipc2BH，硼氢化产物通过氧化作用生成有旋光性的1,2-二醇衍生物（式4）。

[ CAS 号 ]:
21947-87-5

[ 英文名 ]:
Diisopinocampheylborane

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

[ 沸点 ]:
351.475ºC at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₂₀H₃₅B

[ 分子量 ]:
286.30300

[ 闪点 ]:
166.367ºC

[ 精确质量 ]:
286.28300

[ LogP ]:
5.40410

[ 蒸汽压 ]:
0mmHg at 25°C

通过(–)-α-松萜(对映异构体纯度很低)与二甲硫硼烷(BMS)络合物的水解反应制备，有很高的对映异构体纯度和高产率。