4-Piperidinol, 1,2,2,6,6-pentamethyl-, 4,4',4''-phosphite

用途

光稳定剂GW-540 (95733-09-8)为受阻胺类光稳定剂,是有独特的捕获聚合物由光氧化降解过程所产生的游离基,分解降解过程产生的氢过氧化物和传递激发状态分子的能量等多种功能。从而赋予聚合物优良的耐光、热、氧老化性能。其光稳定作用是传统的吸收型光稳定剂(即紫外线吸收剂)的2~4倍。 光稳定剂GW-540 (95733-09-8)用于聚乙烯、聚丙烯等塑料。与树脂相容性好,加工性能优良。本品除具有光稳定作用外,还兼有良好的抗热氧老化性能,但耐热性能较差,最好在270℃以下加工使用。用量为0.3~0.5份。

名称

[ CAS 号 ]:
95733-09-8

[ 英文名 ]:
4-Piperidinol, 1,2,2,6,6-pentamethyl-, 4,4',4''-phosphite

[英文别名 ]:

物理化学性质

[ 沸点 ]:
510.0±50.0 °C (760 mmHg)

[ 分子式 ]:
C30H60N3O3P

[ 分子量 ]:
541.78900

[ 精确质量 ]:
541.43700

[ PSA ]:
51.00000

[ LogP ]:
7.03100

制备

光稳定剂GW-540的合成工艺较多,依PMP(五甲基哌啶醇)为原料的合成工艺有直接低温合成法、流加法、后处理法和催化法四种。以2,2,6,6,-四甲基哌啶醇为原料进行甲基化合成PMP,进一步合成GW-540的工艺过程。

①甲基化 将110g2,2,6,6,-四甲基哌啶醇和37%的甲醛127g加入带有搅拌棒、回流冷凝管、温度计的1000mL三口瓶中,升温在回流温度下反应7h。停止加热后加水150mL稀释,常温下滴加40%的氢氧化钠65mL,然后用400mL苯溶解产品,静置分离。水层再用200mL苯分两次萃取,苯萃取液合并后蒸馏,用高效分馏柱在常压下将大部分苯蒸出,等釜温升至100℃时减压,取122~125℃/1.6kPa馏分,即为五甲基哌啶醇,收率95%左右。

②GW-540的合成 在2000mL四口瓶中加入205.2gPMP,用450苯溶解之,搅拌。于4~15℃滴加27.47g事先溶解于340mL苯中的三氯化磷。滴加完毕保温30min,然后升至室温继续反应2h。反应结束后,加入250mL水,使生成的三(五甲基哌啶基)亚酸酯溶于水中,静置分离。将苯层先进行简单蒸馏,蒸出苯,后减压升温至135~145℃/2Ka,保持10min,趁热将余留物倒出,即为GW-540产品,收率在93%以上。由丙酮和氨反应,制得2,2,4,4,6-五甲基2,3,4,5-四氢嘧啶,再用氯化铵做催化剂,在丙酮存在下,反应生成2,2,6,6,-四甲基-4-氧哌啶,然后加氢,生成2,2,6,6,-四甲基-4-羟基哌啶(以上反应参见“光稳定剂770”的制法)。2,2,6,6,-四甲基-4-羟基哌啶再与甲醛反应,生成2,2,6,6,-四甲基-4-基哌啶醇,最后与三氯化磷反应,即可制得GW-540。合成反应如该工艺每吨消耗丙酮2060kg,氨500kg,甲醛(37%)1140kg,三氯化磷275kg,氢气300m3。

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