氯吡氰菊酯
氯吡氰菊酯结构式
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常用名 | 氯吡氰菊酯 | 英文名 | fenpyrithrin |
|---|---|---|---|---|
| CAS号 | 68523-18-2 | 分子量 | 417.28500 | |
| 密度 | 1.4±0.1 g/cm3 | 沸点 | 518.8±50.0 °C at 760 mmHg | |
| 分子式 | C21H18Cl2N2O3 | 熔点 | N/A | |
| MSDS | N/A | 闪点 | 267.5±30.1 °C |
氯吡氰菊酯用途广谱性拟除虫菊酯，具有胃毒和触杀作用。防治棉红铃虫、棉铃虫、小卷叶蛾和棉粉虱有良好效果，用量为0.8g/100m2 。 |
| 中文名 | 氯吡氰菊酯 |
|---|---|
| 英文名 | Cyan(6-phenoxypyridin-2-yl)methyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat |
| 英文别名 | 更多 |
| 密度 | 1.4±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 518.8±50.0 °C at 760 mmHg |
| 分子式 | C21H18Cl2N2O3 |
| 分子量 | 417.28500 |
| 闪点 | 267.5±30.1 °C |
| 精确质量 | 416.06900 |
| PSA | 72.21000 |
| LogP | 4.45 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.4 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.625 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：108.33 2、 摩尔体积（cm3/mol）：306.3 3、 等张比容（90.2K）：849.5 4、 表面张力（dyne/cm）：59.1 5、 极化率（10-24cm3）：42.94 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.4 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:7 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积72.2 7.重原子数量:28 8.表面电荷:0 9.复杂度:647 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:3 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.性状：黄色油状液体 2.折射率（n25）：1.5630 3.溶解性：能溶于有机溶剂，不溶于水 |
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氯吡氰菊酯毒理学数据: 大鼠急性经口LD50460mg/kg，小鼠急性经口LD50为100～200mg/kg；兔急性经皮LD50625mg/kg；对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠亚急性无用剂量为50mg/kg。Ames试验呈阴性。金鱼LC50为4.8×10-9。 |
制备方法一
6-苯氧基吡啶甲醛氰醇的制备 在750mL水中加入0.61mol6-苯氧基吡啶甲醛和0.73mol亚硫酸氢钠的混合物，搅拌溶解，用二氯甲烷萃取，以除去水不溶物，再加入0.73mol严硫酸氢钠的混合物，反应2h，再用二氯甲烷萃取，其萃取物用亚硫酸氢钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得黄色固体物，加己烷、搅拌、干燥，得6-苯氧基吡啶甲醛氰醇，熔点84.5℃。
吡氯氰菊酯的合成 0.112mol苯氧基吡啶甲醛氰醇和0.123mol二氯菊酰氯（顺式：反式=4：6），加入到300mL无水乙醚中，冰浴冷却至0℃，慢慢加入25mL三乙胺，搅拌反应用2h，同时升温至室温，加水稀释，静置、分离、水洗、酸洗、碱洗、干燥、浓缩，减压收集125℃/6.65Pa馏分，得黄色油状物，即吡氯氰菊酯原油。
制备方法二
吡氯氰菊酯也可采用二氯菊酰氯与6-苯氧基吡啶甲醛、氰化钠在相转移催化剂存在下合成。
| Cyano(6-phenoxy-2-pyridinyl)methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate |
| Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, cyano(6-phenoxy-2-pyridinyl)methyl ester |
| Cyano(6-phenoxypyridin-2-yl)methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate |
| (RS)-Cyano(6-phenoxy-2-pyridyl)methyl (1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate |
| Cyan(6-phenoxypyridin-2-yl)methyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat |
| (RS)-Cyano(6-phenoxy-2-pyridyl)methyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate |
