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喹啉

一般危化品
更新时间:2024-01-01 19:47:36

喹啉结构式
喹啉结构式
常用名 喹啉 英文名 leucoline
CAS号 91-22-5 分子量 129.159
密度 1.1±0.1 g/cm3 沸点 234.1±9.0 °C at 760 mmHg
分子式 C9H7N 熔点 −17-−13 °C(lit.)
MSDS 中文版 美版 闪点 101.1±0.0 °C
符号 GHS06 GHS08 GHS09
GHS06, GHS08, GHS09
信号词 Danger

 喹啉用途


【用途一】
用作有机合成试剂、碱性缩合剂和溶剂
【用途二】
用作分析试剂、溶剂,也用于钒酸盐及砷酸盐的分离
【用途三】
喹啉用于制备烟酸类及羟基喹啉类药物、菁蓝色素和感光色素、橡胶促进剂以及农药8-羟基喹啉酮等产品。大鼠口服LD50为460mg/kg。
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 喹啉名称

中文名 喹啉
英文名 quinoline
中文别名 氮杂萘 | 苯并吡啶
英文别名 更多

 喹啉物理化学性质

密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 234.1±9.0 °C at 760 mmHg
熔点 −17-−13 °C(lit.)
分子式 C9H7N
分子量 129.159
闪点 101.1±0.0 °C
精确质量 129.057846
PSA 12.89000
LogP 2.08
外观性状 无色至棕色液体
蒸汽密度 4.5 (vs air)
蒸汽压 0.1±0.4 mmHg at 25°C
折射率 1.642
储存条件

储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

稳定性

1.化学性质:呈弱碱性(20℃ pΚa 4.85)。能溶于酸而成盐,其苦味酸盐熔点203~204 ℃。能与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据反应条件不同可以生成1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。氧化时,生成吡啶-2,3-二羧酸,再脱去CO2变成菸酸。喹啉在浓硫酸中进行硝化时,3位和5位发生取代。在乙酸中硝化时可得到3-硝基喹啉。卤化反应通常在3位发生取代,但在浓硫酸中进行卤化时,可在5位和8位发生取代。

2.健康危害 侵入途径:吸入、食入。健康危害:蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。 毒理学资料及环境行为 毒性:属中等毒类。急性毒性:LD50:460mg/kg(大鼠经口);540mg/kg(兔经皮)。危险特性:遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 防护措施 呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,建议佩戴自给式呼吸器。眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。防护服:穿相应的防护服。手防护:戴防化学品手套。其他:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。工作服不要带到非作业场所,单独放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。 急救措施 皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水彻底冲洗。眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15min。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。食入:患者清醒时给充分漱口、饮水,如发生呕吐,使其取侧卧位,防止呕吐物进入气管。就医。

3.稳定性 稳定

4.禁配物 强氧化剂、强酸

5.避免接触的条件 受热、光照

6.聚合危害 不聚合

7.分解产物 氮氧化物

水溶解性 slightly soluble
分子结构

1、摩尔折射率:42.18

2、摩尔体积(cm3/mol):116.7

3、等张比容(90.2K):305.2

4、表面张力(dyne/cm):46.6

5、极化率(10-24cm3):16.72

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12.9

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:111

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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1.性状:无色液体,日久变黄,有特殊气味。

2.熔点(℃):-14.5

3.沸点(℃):237.7

4.相对密度(水=1):1.09

5.相对蒸气密度(空气=1):4.45

6.饱和蒸气压(kPa):0.13(59.7℃)

7.燃烧热(kJ/mol):-4696.2

8.临界压力(MPa):4.66

9.辛醇/水分配系数:2.03~2.06

10.闪点(℃):99(CC)

11.引燃温度(℃):480

12.爆炸上限(%):7

13.爆炸下限(%):1.2

14.溶解性:溶于水,溶于乙醇、乙醚、二硫化碳等多数有机溶剂。

15.黏度(mPa·s,15ºC):4.354

16.黏度(mPa·s,30ºC):2.997

17.蒸发热(KJ/mol,b.p.):47.45

18.熔化热(KJ/kg):83.64

19.生成热(KJ/mol,液体):149.23

20.燃烧热(KJ/mol,定容):4697.9

21.比热容(KJ/(kg·K) ,26.84ºC,定压):1.55

22.沸点上升常数:5.72

23.电导率(S/m,25ºC):2.2×10-8

24.热导率(W/(m·K),20ºC):0.149

 喹啉MSDS

国标编号: 61847
CAS: 91-22-5
中文名称: 喹啉
英文名称: Quinoline
别 名: 苯并吡啶;氮杂萘
分子式: C9H7N
分子量: 129.16
熔 点: -14.5℃ 沸点:237.7?
密 度: 相对密度(水=1)1.09;
蒸汽压: 99℃
溶解性: 溶于水、醇、醚、二硫化碳等多数有机溶剂
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色液体,日久变黄,有特殊气味
危险标记: 15(毒害品)
用 途: 用于药物合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径:吸入、食入。
健康危害:蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。

二、毒理学资料及环境行为

毒性:属中等毒类。
急性毒性:LD50460mg/kg(大鼠经口);540mg/kg(兔经皮)

危险特性:遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。


3.现场应急监测方法:
 


4.实验室监测方法:
气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社


5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L


6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合,然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。工作服不要带到非作业场所,单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:患者清醒时给充分漱口、饮水,如发生呕吐,使其取侧卧位,防止呕吐物进入气管。就医。

灭火方法:干粉、雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

 喹啉毒性和生态

喹啉毒理学数据:

1.急性毒性 LD50:460mg/kg(大鼠经口);540mg/kg(兔经皮)

2.刺激性 家兔经皮:100mg(24h),中度刺激。

3.亚急性与慢性毒性大鼠食用含本品0.05%~0.25%的饲料16~40周,出现体重增长减慢,死亡率升高。

喹啉生态学数据:

1.生态毒性

EC50:52mg/L(48h)(水蚤)

IC50:140mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性

好氧生物降解(h):72~240

厌氧生物降解(h):288~960

3.非生物降解性

水相光解半衰期(h):535~3851

光解最大光吸收(nm):340

空气中光氧化半衰期(h):10~99

喹啉毒性英文版

 喹啉安全信息

符号 GHS06 GHS08 GHS09
GHS06, GHS08, GHS09
信号词 Danger
危害声明 H301-H312-H315-H319-H341-H350-H411
警示性声明 P201-P273-P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P308 + P313
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
危害码 (欧洲) Xn:Harmful
风险声明 (欧洲) R21/22;R37/38;R40;R41;R68
安全声明 (欧洲) S26-S36/37/39-S36-S23
危险品运输编码 UN 2656 6.1/PG 3
WGK德国 2
RTECS号 VA9275000
包装等级 III
危险类别 6.1
海关编码 2933499090

 喹啉合成线路

 喹啉制备

1.喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤,得到硫酸喹啉盐基溶液,用蒸气蒸去除中性油等杂质,再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后,用高产蒸馏塔精馏,切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段,可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理,冷却后过滤,即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后,产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶,可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成:用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热,经环化脱氢而生成喹啉。

精制方法:粗产品中含有异喹啉和2-甲基喹啉等杂质,蒸馏两次后纯度可达93%(b.p. 237~238.2 ℃),由于其中尚含有异喹啉,可加入少量盐酸,使异喹啉形成盐酸盐,于20℃过滤后,将滤液分馏可得纯度99%喹啉。此外,也可以利用喹啉与重铬酸形成的盐(2C9H7N-H2Cr2O7)溶解度小进行精制。其他的精制方法尚有:将重蒸馏过的喹啉用冰冷却,加入过量的盐酸形成盐酸盐。重氮化以除去苯胺,将溶液加热到60℃破坏重氮化合物。非碱性杂质用乙醚萃取除去。加碱使喹啉游离出,固体氢氧化钾干燥后减压分馏。

91-22-5 preparation

2.在硝基苯、硫酸亚铁和浓硫酸的存在下,苯胺与甘油反应可生成喹啉:

91-22-5 preparation

精品可用水蒸气蒸馏,然后用氢氧化钠脱水后再减压蒸馏即可。

将9.4mol甘油、2.3mol苯胺、1.4mol硝基苯、80g硫酸亚铁粉末和400ml浓硫酸混合均匀,慢慢加热至沸腾开始即停止加热,使其反应:

91-22-5 preparation

反应变缓和后,再加热沸腾5h。之后,冷却,加少量水进行水蒸气蒸馏以蒸出硝基苯,小心地用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,中和放出的热能使溶液沸腾,待稍缓和后,通入蒸汽,将喹啉全部蒸出,冷却后分出喹啉层,加入150ml浓硫酸,冷却至0~5℃,边搅拌边加入亚硝酸钠至淀粉 碘化钾试纸变蓝,然后,加热至不再产生大量气泡,采用水蒸气蒸馏赶尽全部挥发物,再用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,重复上述方法,将喹啉全部蒸出,如此得到的喹啉,用粒状氢氧化钠干燥,减压蒸馏,在1862Pa下收集110~114℃馏分,即可得成品喹啉。

 喹啉海关

海关编码 2933499090
中文概述 2933499090. 其他含喹琳或异喹啉环系的化合物〔但未进一步稠合的〕. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary 2933499090. other compounds containing in the structure a quinoline or isoquinoline ring-system (whether or not hydrogenated), not further fused. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

 喹啉文献54

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 喹啉英文别名

1-Azanaphthalene
Chinolin
EINECS 202-051-6
1-Benzazine
Quinolin
Chinoline
leucoline
Leucol
β-Quinoline
Quinoline
MFCD00006736
Chinoleine
Benzopyridine
Fasudil Impurity 8