邻苯二胺(OPD)
一般危化品
邻苯二胺(OPD)结构式
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常用名 | 邻苯二胺(OPD) | 英文名 | o-Phenylenediamine |
|---|---|---|---|---|
| CAS号 | 95-54-5 | 分子量 | 108.141 | |
| 密度 | 1.2±0.1 g/cm3 | 沸点 | 257.0±0.0 °C at 760 mmHg | |
| 分子式 | C6H8N2 | 熔点 | 99-102 °C | |
| MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | 124.9±19.3 °C | |
| 符号 |
GHS06, GHS08, GHS09 |
信号词 | Danger |
邻苯二胺(OPD)用途作为农药中间体，染料中间体 |
| 中文名 | 1,2-苯二胺 |
|---|---|
| 英文名 | 1,2-phenylenediamine |
| 中文别名 | 邻苯二胺 | 1,2-二氨基苯 | 邻二氨基苯 | 邻苯二胺(OPD) |
| 英文别名 | 更多 |
| 密度 | 1.2±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 257.0±0.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 99-102 °C |
| 分子式 | C6H8N2 |
| 分子量 | 108.141 |
| 闪点 | 124.9±19.3 °C |
| 精确质量 | 108.068748 |
| PSA | 52.04000 |
| LogP | 0.05 |
| 外观性状 | 棕色黄色,红色棕色或棕色晶体 |
| 蒸汽密度 | 3.7 (vs air) |
| 蒸汽压 | 0.0±0.5 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.661 |
| 储存条件 | 储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 |
| 稳定性 | 1.稳定性稳定 2.禁配物 强酸、强氧化剂、酸酐、酰基氯 3.避免接触的条件 受热、光照 4.聚合危害 不聚合 5.分解产物 氨 |
| 水溶解性 | H2O: 1 tablet/10 mL, clear, colorless |
| 分子结构 | 1、摩尔折射率：34.72 2、摩尔体积（cm3/mol）：93.9 3、等张比容（90.2K）：258.9 4、表面张力（dyne/cm）：57.5 5、极化率（10-24cm3）：13.76 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积52 7.重原子数量:8 8.表面电荷:0 9.复杂度:62.9 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.性状：无色单斜晶体 2.pH值：8.7（1%溶液） 3.熔点（℃）：102~104 4.沸点（℃）：252~258 5.相对密度（水=1）：1.03 6.相对蒸气密度（空气=1）：3.7 7.饱和蒸气压（kPa）：0.33（100℃） 8.临界压力（MPa）：5.18 9.辛醇/水分配系数：0.15 10.闪点（℃）：156（CC） 11.爆炸上限（%）：9.8 12.爆炸下限（%）：1.5 13.溶解性：微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿。 |
2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道有刺激作用。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LD501070mg/kg(大鼠经口) 致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌1g/L。微核试验：小鼠经口216mg/kg，24小时。 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 美国 车间卫生标准 0.1mg/m3[皮](1，4-苯二胺) 前苏联(1975) 水体中有害有机物的最大允许浓度 0.1mg/L(1，4-苯二胺) 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所或用沙土混合，逐渐倒入稀盐酸中(1体积浓盐酸加2体积水稀释)，放置24小时，然后废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。 食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。 灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。 |
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邻苯二胺(OPD)毒理学数据: 1.急性毒性 LD50：1070mg/kg（大鼠经口） 2.刺激性 暂无资料 3.致突变性 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌1g/L。微核试验：小鼠经口216mg/kg（24h）。DNA损伤：人淋巴细胞15mmol/L。DNA抑制：人HeLa细胞7mmol/L。细胞遗传学分析：人淋巴细胞10mmol/L。 邻苯二胺(OPD)生态学数据: 1.对水是极其危害的，对鱼类有毒性，切勿让产品进入水体。 2.生态毒性 LC50：24mg/L（96h）（斑马鱼）；280mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼） 3.生物降解性 暂无资料 4.非生物降解性 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为2.2h（理论）。 |
| 符号 |
GHS06, GHS08, GHS09 |
|---|---|
| 信号词 | Danger |
| 危害声明 | H301-H312 + H332-H317-H319-H341-H351-H410 |
| 警示性声明 | Missing Phrase - N15.00950417-P261-P280-P305 + P351 + P338 |
| 危害码 (欧洲) | T:Toxic;N:Dangerousfortheenvironment; |
| 风险声明 (欧洲) | R20/21;R36;R40;R43;R50/53;R68 |
| 安全声明 (欧洲) | S28-S36/37-S45-S60-S61-S1/2 |
| 危险品运输编码 | UN 1673 6.1/PG 3 |
| WGK德国 | 3 |
| RTECS号 | SS7875000 |
| 包装等级 | III |
| 危险类别 | 6.1 |
| 海关编码 | 29215119 |
| 邻苯二胺(OPD)上游产品 10 | |
|---|---|
| 邻苯二胺(OPD)下游产品 10 | |
CAS号88-74-4
CAS号583-55-1
CAS号5570-18-3
CAS号88-65-3
CAS号528-29-0
CAS号583-53-9
CAS号480-96-6
CAS号615-43-0
CAS号7440-44-0
CAS号273-13-2![12H-Benz[5,6]isoindolo[2,1-a]benzimidazole结构式](https://image.chemsrc.com/caspic/189/10561-93-0.png)
CAS号10561-93-0
CAS号111947-29-6![N-[2-(1H-苯并咪唑-2-基)-乙基]-苯甲酰胺结构式](https://image.chemsrc.com/caspic/177/107313-47-3.png)
CAS号107313-47-3![2-(2-chlorophenyl)-1-[(2-chlorophenyl)methyl]benzimidazole结构式](https://image.chemsrc.com/caspic/018/110051-23-5.png)
CAS号110051-23-5
CAS号3574-96-7![2-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]-1H-benzimidazole结构式](https://image.chemsrc.com/caspic/148/111750-72-2.png)
CAS号111750-72-2
CAS号111289-53-3
CAS号108237-04-3
CAS号1032-97-9
CAS号716-79-01、以邻硝基苯胺为原料，用硫化钠还原法或催化加氢还原法制得邻苯二胺。在还原锅内加入21%的硫化钠溶液和邻硝基苯胺，升温至90℃，密闭升温至105-110℃，压力自升为0.1-0.2MPa，搅拌还原5h，降温至40℃以下，过滤。将滤饼加热熔化，减压蒸馏，收集140-210℃（7.89kPa）馏分即为邻苯二胺，收率70-80%。加氢过程在高压釜中进行，反应温度为95-105℃，压力为2MPa左右，在镍催化剂作用下通氢反应约1h，至氢压不下降为止。邻苯二胺的收率在97%以上。
2、其制备方法有以下几种。
邻硝基苯胺与硫化钠还原法
用邻硝基苯胺与硫化钠溶液在压力98～196kPa、反应温度105～110℃情况下反应，亦可在反应温度120～130℃和常压下进行，反应时间3～4h，得到邻苯二胺。
邻硝基苯胺加氢还原法
以邻硝基苯胺为原料，兰尼镍为催化剂，在高压釜中控制温度95～105℃，连续通氢气至压力不降为止，在1.960 MPa压力下搅拌反应得到产品。
上述两个制备方法中，用硫化钠还原法得到产品的纯度较高，工艺路线比较成熟，国内有较多的工厂用此法生产邻苯二胺。但该方法劳动保护条件较差，废水较多。而催化加氢法在工艺上还存在些问题，工业化有待进一步改进。此外还有邻二氯苯氨解法，国内有较多单位曾进行研究，但尚未工业化。
3、在装有液封机械搅拌器及回流冷凝器的1升三颈回底烧瓶中，放入69克(0.5摩尔)邻硝基苯胺、40毫升20氢氧化钠溶液及200毫升95%乙醇。将混合物剧烈搅拌并在蒸汽浴上加热至溶液缓缓沸腾。停止加热，把130克(2克原子)针粉(纯度不低于80%,用量按130克纯度100%的物质计算)分成每份10克逐次加入，间隔的时间J以保持溶液沸腾为度。加完锌粉后，将混合物回并继续搅拌1小时，溶液的颜色从深红变为近于无色。把热混合物进行吸滤，并将残留的锌放回烧瓶中，用每份I}}毫升的热乙醇提取二次。加2一3克亚硫酸氢钠至合并后的滤液中，然后把溶液在减压下(用水泵)于蒸汽浴上浓缩至体积为125-150毫升。在冰盐浴中充分冷却后，收集淡黄色晶体，用少量冰水洗一次，放在真空干燥器中干燥。在}'7-1 }}融化的粗邻苯二胺的产量是46一50克(85-93%）。如果需要较纯的产品，可把产物溶解在含有1一2克亚硫酸氢钠的150-175毫升热水中，并用活性炭处理。在冰盐致冷剂中充分冷却后，滤出无色晶体并用10=15毫升冰水洗涤。
也可把游离的二胺用下法变为二盐酸盐，并精制之。把粗的邻苯二胺溶解在由90-100毫升浓盐酸(比重1.19及含有2一3克氛化亚锡的50-60毫升水所成的混合物中，将热溶液用活性炭处理。在热的无色滤液中加入150毫升浓盐酸，然后在冰一盐浴中充分冷却。吸滤出无色晶体，用少量冷的浓盐酸洗涤，于真空中在固体氢氧化钠上干燥。邻苯二胺二盐酸的产量是77一81克(根据所用邻硝基苯胺的重量计算，为理论产量的85-90%
| 海关编码 | 2921511000 |
|---|---|
| 中文概述 | 2921511000 邻苯二胺。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:4.0%。普通关税:11.0% |
| Summary | 2921511000 benzene-1,2-diamine。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:4.0%。General tariff:11.0% |
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| 1,2-diaminobenzene |
| OPD |
| 1,2-Benzenediamine |
| Benzol-1,2-diamin |
| diaminobenzene |
| benzene-1,2-diamine |
| ortho-phenylenediamine |
| EINECS 202-430-6 |
| o-phenylenediamine |
| 1,2-Phenylene diamine |
| 1,2-Phenylenediamine |
| ik3 |
| Phenylenediamine |
| MFCD00007721 |
| 1.2-diaminobenzene |
| ortho-benzenediamine |
| 1,2-diamino benzene |
| ek1700 |
| PODA |
| OPDA |
| ortho-diaminobenzene |
| 2-aminophenylamine |
| o-diaminobenzene |