丙烯酸甲酯(MA)
一般危化品
丙烯酸甲酯(MA)结构式
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常用名 | 丙烯酸甲酯(MA) | 英文名 | Methyl acrylate |
|---|---|---|---|---|
| CAS号 | 96-33-3 | 分子量 | 86.089 | |
| 密度 | 0.9±0.1 g/cm3 | 沸点 | 80.2±0.0 °C at 760 mmHg | |
| 分子式 | C4H6O2 | 熔点 | -75 °C | |
| MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | 6.7±0.0 °C | |
| 符号 |
GHS02, GHS06 |
信号词 | Danger |
丙烯酸甲酯(MA)用途【用途一】 用于树脂合成、塑料涂料的配制及皮革、纺织品和纸张的加工等，也用作粘合剂 【用途二】
是合成聚合物的单体，主要用作腈纶第二单体，和苯乙烯、醋酸乙烯等的共聚物广泛用于涂料、粘合剂等行业 【用途三】 主要用于涤/棉、涤/腈等混纺织物经纱上浆 【用途四】 丙烯酸甲酯是有机合成中间体及合成高分子的单体，由丙烯酸甲酯合成共聚橡胶具有良好的耐高温及耐油性能。与丙烯腈共聚可改变聚丙烯腈纤维的可纺性、耐塑料及染色性。与甲基丙烯酸甲酯、乙酸乙烯或苯乙烯共聚是性能良好的涂料和地板上光剂。此外，在医药制造、皮革加工、造纸、粘合剂制造、油漆等工业中也有其日益广泛的用途。 【用途五】 1 ．高分子聚合单体。2 ．有机合成。供制作涂料、纺织、皮革、粘合剂等工业用的各种树脂。 更多
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| 中文名 | 丙烯酸甲酯 |
|---|---|
| 英文名 | Methyl acrylate |
| 中文别名 | 败脂酸甲酯 |
| 英文别名 | 更多 |
| 密度 | 0.9±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 80.2±0.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | -75 °C |
| 分子式 | C4H6O2 |
| 分子量 | 86.089 |
| 闪点 | 6.7±0.0 °C |
| 精确质量 | 86.036781 |
| PSA | 26.30000 |
| LogP | 0.79 |
| 外观性状 | 无色液体 |
| 蒸汽密度 | 3 (vs air) |
| 蒸汽压 | 86.3±0.1 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.390 |
| 储存条件 | 1.储存注意事项通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2.镀锌铁桶包装。应单独贮存，防止日光直射，贮存温度<21℃，长期贮存及运输应加阻聚剂。注意防火。按易燃品规定贮运。 |
| 稳定性 | 1.丙烯酸甲酯在低于10℃时不聚合，高于10℃易发生聚合作用。光、热、过氧化物等会加速聚合作用。通常加入对苯二酚或4-甲氧基酚作阻聚剂。 2.丙烯酸甲酯毒性中等，对眼、皮肤、黏膜有较强的刺激和腐蚀作用，并可经皮肤吸收而引起中毒，大鼠经口LD50为300mg/kg。兔口服LD50280mg/kg。慢性中毒症状为头痛、嗜睡、手脚痉挛等。工作场所最高容许浓度为35mg/m3。操作场所应加强通风。操作人员应佩戴胶手套、面罩、防护服等防护装具。发生中毒应即移至通风良好处静休，服用葡萄糖和维生素B、C等。 3.稳定性 稳定 4.禁配物 酸类、碱类、强氧化剂 5.避免接触的条件 受热、接触空气 6.聚合危害 聚合 |
| 水溶解性 | 60 g/L (20 ºC) |
| 分子结构 | 1、摩尔折射率：22.08 2、摩尔体积（cm3/mol）：93.1 3、等张比容（90.2K）：205.0 4、表面张力（dyne/cm）：23.4 5、极化率（10-24cm3）：8.75 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积26.3 7.重原子数量:6 8.表面电荷:0 9.复杂度:65.9 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.性状：无色透明液体，有辛辣气味。 2.熔点（℃）：-76.5 3.沸点（℃）：80.5 4.相对密度（水=1）：0.95 5.相对蒸气密度（空气=1）：2.97 6.饱和蒸气压（kPa）：9.1（20℃） 7.燃烧热（kJ/mol）：-2102 8.临界温度（℃）：263 9.临界压力（MPa）：4.3 10.辛醇/水分配系数：0.8 11.闪点（℃）：-3（OC） 12.引燃温度（℃）：468 13.爆炸上限（%）：25.0 14.爆炸下限（%）：2.8 15.溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。 16.闪点（ºC,闭口）：-3 17.闪点（ºC,开口）：6 18.蒸气压（kPa,0ºC）：4.2 19.蒸气压（kPa,20ºC）：9.3 20.蒸气压（kPa, 50ºC）：35.9 21.汽化热（KJ/mol）：33.2 22.黏度（mPa·s,20ºC）：0.53 23.黏度（mPa·s,25ºC）：0.49 24.常温折射率（n25）：1.4003 25.溶度参数(J·cm-3)0.5：19.022 26.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.260×109 27.van der Waals体积（cm3·mol-1）：49.280 28.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2098.57 29.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-333.00 30.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2069.36 31.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-362.21 32.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：160 |
2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：高浓度接触，引起流涎、眼及呼吸道的刺激症状，严重者口唇发白、呼吸困难、痉挛，因肺水肿而死亡。误服急性中毒者，出现口腔、胃、食管腐蚀症状，伴有虚脱、呼吸困难、躁动等。长期接触可致皮肤损害，亦可致肺、肝、皮肤病变。 二、毒理学资料与环境行为 毒性：毒性比相应的饱和酯大10～13倍，是全身性毒物。
急性毒性：LD 50277mg/kg(大鼠经口)；1243mg/kg(兔经皮)；LC 504752mg/m 3，4小时(大鼠吸入)；人吸入75ppm，最低刺激剂量；人吸入0.25～0.5mg/L，对粘膜有刺激作用。 亚急性和慢性毒性：兔 经口23mg/mg/日5日/周5周，对生长有影响，无病理形态学变化。 刺激性：家兔经眼：150mg，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验：10g/kg，引起刺激。 致突变性：微核试验：小鼠淋巴细胞2202mg/L。姊妹染色单体交换：仓鼠卵巢1500mg/L。 生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL 0)：109g/m 3，17分钟(孕6～15天)，致胚胎毒性，肌肉骨骼发育异常。 致癌性：IARC致癌性评论：动物可疑阳性，人类无可靠数据。 危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧。与氧化剂能发生强烈反应。丙烯酸甲酯容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 气体速测管（德国德尔格公司产品） 4.实验室监测方法: 气相色谱法测定环境大气中丙烯酸酯类化合物，顾海东等,上海环境监测,1998(1)115～116 5.环境标准：
6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。必要时，佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 灭火方法：灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但可用水保持火场中容器冷却。消防人员必须穿戴全身防火防毒服。遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。 |
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丙烯酸甲酯(MA)毒理学数据: 1.急性毒性 LD50：277mg/kg（大鼠经口）；827mg/kg（小鼠经口）；1243mg/kg（兔经皮） LC50：1350ppm（大鼠吸入，4h） 2.刺激性 家兔经皮：10g/kg，引起刺激（开放性刺激试验）。 家兔经眼：150mg，引起刺激。 3.亚急性与慢性毒性 小鼠吸入125ppm蒸气，每天4h，共14d，6只动物3只死亡。 4.致突变性 微核试验：小鼠淋巴细胞2202mg/L。姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢1500mg/L。细胞遗传学分析：仓鼠肺脏6500μg/L。 5.致癌性 IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。 6.其他 大鼠吸入最低中毒浓度（TCLo）：109g/m3（17min）（孕6~15d），致胚胎毒性，肌肉骨骼发育异常。 丙烯酸甲酯(MA)生态学数据: 1.生态毒性 LC50：7.5mg/L（48h）（圆腹雅罗鱼）；4.9mg/L（72h）（金鱼） EC50：3.6mg/L（24h），2.2mg/L（48h）（水蚤）；15mg/L（72h）（栅藻） 2.生物降解性 好氧生物降解（h）：24~168 厌氧生物降解（h）：96~672 3.非生物降解性 空气中光氧化半衰期（h）：2.7~27 一级水解半衰期（h）：24700 |
| 符号 |
GHS02, GHS06 |
|---|---|
| 信号词 | Danger |
| 危害声明 | H225-H302 + H312-H315-H317-H319-H331-H335-H412 |
| 警示性声明 | P210-P261-P273-P280-P305 + P351 + P338-P311 |
| 个人防护装备 | Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter |
| 危害码 (欧洲) | F:Flammable |
| 风险声明 (欧洲) | R11;R20/21/22;R36/37/38;R43 |
| 安全声明 (欧洲) | S9-S25-S26-S33-S36/37-S43-S43A |
| 危险品运输编码 | UN 1919 3/PG 2 |
| WGK德国 | 2 |
| RTECS号 | AT2800000 |
| 包装等级 | II |
| 危险类别 | 3 |
| 海关编码 | 2916121000 |
丙烯甲酯生产方法有：丙烯腈水解法、丙烯直接氧化法和乙烯酮法。
1.丙烯腈水解法 以丙烯腈为原料，在浓硫酸存在的情况下进行水解，水解后的丙烯酰胺硫酸盐再与甲醇进行反应得到丙烯酸甲酯。用丙烯腈水化法生产的丙烯酸甲酯，每吨产品消耗丙烯腈（98%）860kg、甲醇（95%）960kg、硫酸（93%）2000kg。
2.丙烯直接氧化法 以丙烯为原料，第一步氧化丙烯醛，再氧化成丙烯酸。丙烯酸再与甲醇反应生成丙烯酸甲酯。用丙烯直接氧化法生产丙烯酸甲酯，每吨产品消耗丙烯（95%）544kg。
3.乙烯酮法乙烯酮与甲醛以三氟化硼为催化剂进行缩合，再用甲醇急冷，同时酯化生成丙烯酸甲酯。
4.丙烯酸与甲醇酯化法 将丙烯酸、甲醇、可膨胀石墨依次加入平底烧瓶中，加入丙烯酸与甲醇物质的量比为1.15∶1。连接分水器、回流冷凝管，置于磁力加热搅拌器上加热搅拌，待反应一段时间后，冷却。用皂化法计算产率（用碱液中和剩余丙烯酸，再加入定量KOH溶液进行皂化，然后用标准HCl溶液滴定过量的KOH，计算出酯收率）。同时对酯进行分离，将反应液蒸馏，收集65～95℃馏分得粗产物。用5%NaCO3溶液洗至中性，用饱和NaCl溶液洗涤２次，再用无水NaSO4干燥后蒸馏，收集72～74℃馏分，即得产品。
5.改良雷珀法 改良的雷珀法为罗姆哈斯法和道巴底斯法。前者主要用气态一氧化碳来代替80%的羰基镍中的一氧化碳；后者又称高压雷珀法，主要以四氢呋喃为溶剂。
①改良雷珀法。此法反应开始后，一氧化碳与乙炔和醇生成丙烯酸酯，通入的一氧化碳代替羰基镍中的一氧化碳，就可减少羰基镍的再生与镍的回收。反应的溶剂为醇。反应温度为30～50℃，压力为0.1～0.2MPa，乙炔与一氧化碳配比为（1.01～1.10）：1（摩尔比），甲醇与总一氧化碳配比为（1.1～3）∶1（摩尔比）。酸量保持在羰基镍的80%～99%（摩尔比），用以抑制氯代丙酸的生成。此法特点是在常压下操作，设备容易解决，但仍需要制备有毒物羰基镍。
②高压雷珀法。以四氢呋喃为溶剂，以氯化钯为催化剂、氯化铜为促进剂，在200～225℃和8.11～10.13MPa下进行反应。反应器顶部未反应的乙炔气体经洗去丙烯酸后循环使用，反应器底部的丙烯酸与四氢呋喃溶液，蒸出四氢呋喃后即得丙烯酸。以乙炔计丙烯酸收率约90%，以一氧化碳计收率约85%，然后丙烯酸在硫酸或离子交换树脂介质中与甲醇进行酯化，即得丙烯酸甲酯。如在生产丁酯以上的高级酯时用酸性催化剂进行连续酯化；生产丙烯酸乙酯时，用离子交换树脂为催化剂，得到丙烯酸酯。此法的特点是：用四氢呋喃为溶剂，将反应所需的乙炔先溶解在四氢呋喃中，这样可减少高压处理乙炔的危险，同时不用羰基镍，只需用镍盐作催化剂。但此法操作压力较高，因此设备材质要求较高。
| 海关编码 | 2916121000 |
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| Curithane 103 |
| EINECS 202-500-6 |
| Methyl propenoate |
| MFCD00008627 |
| Methoxycarbonylethylene |
| Methyl prop-2-enoate |