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尿石素A

尿石素A用途

Urolithin A是具有抗氧化和抗增殖作用的鞣花酸的肠代谢物; 抑制T24和Caco-2细胞的生长的IC50值分别为43.9和49 μM。

尿石素A名称

[ CAS 号 ]:
1143-70-0

[ 中文名 ]:
3,8-二羟基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮

[ 英文名 ]:
Urolithin A

[中文别名 ]:

尿石素A

[英文别名 ]:

3,8-Dihydroxyurolithin
3,8-Dihydroxy-6H-dibenzo<b,d>pyran-6-one
urolithin-A
urolithin B
Urolithin A

尿石素A生物活性

[ 描述 ]:

Urolithin A是具有抗氧化和抗增殖作用的鞣花酸的肠代谢物; 抑制T24和Caco-2细胞的生长的IC50值分别为43.9和49 μM。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 其他

研究领域 >> 癌症

[ 靶点 ]

IC50: 43.9 μM (T24 cell)[1], 49 μM (Caco-2cell)[2]

[体外研究]

尿石素可主要抑制前列腺癌和结肠癌细胞的生长。尿石素A增加Phospho-p38 MAPK的mRNA和蛋白质表达,并降低T24细胞中MEKK1和Phospho-c-Jun的mRNA和蛋白质表达。 Caspase-3也被激活,PPAR-γ蛋白表达在药物诱导的细胞凋亡中增加[1]。与对照细胞相比,尿石素A在24和48小时处理50和100μM后在G2/M和S期发挥剂量和时间依赖性显着停滞。它诱导50和100μM的细胞凋亡[2]。尿石素A对HepG2细胞显示出有效的抗增殖活性。当尿石素A诱导细胞死亡时,β-连环蛋白,c-Myc和细胞周期蛋白D1的表达降低,TCF/LEF转录激活显着下调。尿石素A还可增加p53,p38-MAPK和caspase-3的蛋白表达,但抑制NF-κBp65和其他炎症介质的表达[3]。

[体内研究]

口服尿石素A后1小时爪水肿体积减少。此外,治疗小鼠血浆显示出显着的氧自由基抗氧化能力(ORAC)评分,口服尿石素后1小时血浆中未结合形式的高水平A [4]。

[细胞实验]

将人结肠癌细胞HT-29在100和50μM的尿石素A和Iso尿石素A糖苷配基及其葡糖苷酸结合物处理24和48小时。使用TC10自动细胞计数器测量细胞活力和增殖，添加台盼蓝用于活力测定。 IC50值通过MTT测定法确定[2]。

[动物实验]

小鼠：通过在生理盐水（50μL）中皮下注射1％λ-角叉菜胶，在ICR小鼠的右后爪中诱导爪水肿。炎症水平通过爪水肿的量来量化。溶解在0.5％羧甲基纤维素悬浮液中的尿石素A在角叉菜胶注射前1或6小时口服给予小鼠。分析尿石素A对角叉菜胶诱导的小鼠水肿的抗炎作用[4]。

[参考文献]

[1]. Qiu Z, et al. In vitro antioxidant and antiproliferative effects of ellagic acid and its colonic metabolite, urolithins, on human bladder cancer T24 cells. Food Chem Toxicol. 2013 Sep;59:428-37.

[2]. González-Sarrías A, et al. Antiproliferative activity of the ellagic acid-derived gut microbiota isourolithin A and comparison with its urolithin A isomer: the role of cell metabolism.Eur J Nutr. 2017 Mar;56(2):831-841.

[3]. Wang Y, et al. In vitro antiproliferative and antioxidant effects of urolithin A, the colonic metabolite of ellagic acid, on hepatocellular carcinomas HepG2 cells. Toxicol In Vitro. 2015 Aug;29(5):1107-15.

[4]. Ishimoto H, et al. In vivo anti-inflammatory and antioxidant properties of ellagitannin metabolite urolithin A. Bioorg Med Chem Lett. 2011 Oct 1;21(19):5901-4.

[相关活性小分子]

尿石素A物理化学性质

[ 密度 ]:
1.516g/cm3

[ 沸点 ]:
527.9ºC at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₁₃H₈O₄

[ 分子量 ]:
228.20000

[ 闪点 ]:
214.2ºC

[ 精确质量 ]:
228.04200

[ PSA ]:
70.67000

[ LogP ]:
2.35740

[ 外观性状 ]:
固体;White to Light yellow powder to crystal

[ 蒸汽压 ]:
9.24E-12mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.717

[ 储存条件 ]:
0-10°C;避免加热

尿石素A安全信息

[ 海关编码 ]:
2914400090

尿石素A合成路线

详细合成路线

尿石素A上下游产品

尿石素A上游产品

尿石素A下游产品

尿石素A海关

[ 海关编码 ]: 2914400090

[ 中文概述 ]:
2914400090 其他酮醇及酮醛。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

[ Summary ]:
2914400090 other ketone-alcohols and ketone-aldehydes。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%