2-三甲基硅基-1,3-二噻烷

2-三甲基硅基-1,3-二噻烷用途

2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷 (式1)在有机合成中被广泛地用作1,3-二硫杂环己烷合成子的等价物，但是比1,3-二硫杂环己烷更容易处理、更高的反应活性和更具有选择性。

由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子，所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应，而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物^[2~4]。该反应的条件非常温和，一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2，式3)。

2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷经锂化后，如同一个正常的烷基锂试剂，可以与醛或者酮发生亲核反应，生成含有双键的产物^[5~8]。由于1,3-二硫杂环己烷可以经汞试剂处理后除去硫缩醛得到羧酸衍生物，使得该反应更有意义 (式4，式5)。

有趣的是，内酯的羰基不仅能够与2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷锂发生与醛酮类似的反应，而且反应的条件也几乎完全相同 (式6)。值得关注的是，2-(三甲基硅)-1,3-二硫杂环己烷锂与环氧丙烷反应生成环氧开环产物。当使用手性环氧丙烷时显现出非常好的选择性 (式7)。

2-三甲基硅基-1,3-二噻烷名称

[ CAS 号 ]:
13411-42-2

[ 中文名 ]:
2-三甲基硅基-1,3-二噻吩

[ 英文名 ]:
1,3-dithian-2-yl(trimethyl)silane

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

1,3-Dithian-2-yltrimethylsilane
(1,3-Dithian-2-yl)trimethylsilane
2-Trimethylsilyl-1,3-dithiane
1,3-dithian-2-yl(trimethyl)silane
Silane, 1,3-dithian-2-yltrimethyl-
EINECS 236-504-4
MFCD00006655

2-三甲基硅基-1,3-二噻烷物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
261.7±0.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₇H₁₆S₂Si

[ 分子量 ]:
192.417

[ 闪点 ]:
96.1±0.0 °C

[ 精确质量 ]:
192.046265

[ PSA ]:
50.60000

[ LogP ]:
2.65

[ 外观性状 ]:
透明无色至略黄色液体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.5 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.513

[ 储存条件 ]:
存放于惰性气体之中;避免湿气 (分解)

2-三甲基硅基-1,3-二噻烷MSDS

2-三甲基硅基-1,3-二噻烷安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S23-S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
3334

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2934999090

2-三甲基硅基-1,3-二噻烷合成路线

2-三甲基硅基-1,3-二噻烷制备

通过1,3-二硫杂环己烷经锂化后与TMSCl反应来制备。

2-三甲基硅基-1,3-二噻烷海关

[ 海关编码 ]: 2934999090

[ 中文概述 ]:
2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

2-三甲基硅基-1,3-二噻烷文献

Multicomponent linchpin couplings. Reaction of dithiane anions with terminal epoxides, epichlorohydrin, and vinyl epoxides: efficient, rapid, and stereocontrolled assembly of advanced fragments for complex molecule synthesis.

J. Am. Chem. Soc. 125 , 14435, (2003)

The development, application, and advantages of a one-flask multicomponent dithiane linchpin coupling protocol, over the more conventional stepwise addition of dithiane anions to electrophiles leading...

Lewis base catalyzed 1,3-dithiane addition to carbonyl and imino compounds using 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane.

Chem. Asian J. 3(8-9) , 1592-600, (2008)

Lewis base-catalyzed 1,3-dithiane addition to electrophiles such as carbonyl compounds and N-substituted aldimines with 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane (TMS-dithiane) is described. By the activation of ...

Smith, A. B., III; Boldi, A. M.

J. Am. Chem. Soc. 119 , 6925, (1997)

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