三氟代氧化钒
三氟代氧化钒用途
三氟氧钒 (VOF3) 在有机合成中主要被用作酚或者酚醚类化合物的分子内或者分子间的氧化偶联反应。S. M. Kupchan最初将该试剂用于天然产物Quinonoid Oxoaporphine 合成时,将该试剂与其它氧化偶联试剂进行了对比,结果显示该试剂表现出最好的反应性。
VOF3对酚的分子内氧化偶联可以在非常温和的条件下进行,产率几乎达到定量的水平。由于该试剂的制备和储存困难、本身的价格和反应体系较昂贵,所以往往应用在重要天然产物的合成中 (式1)。
VOF3进行分子内氧化偶联的对象也可以是酚的烷基醚,产物的产率可能受到两种影响。多烷基醚取代的芳环具有较高的偶联活性,偶联位置有较大立体位阻会降低偶联活性 (式2,式3)。
实验证明,三氟氧钒可以成功地应用到多种杂原子和多个手性中心存在的酚醚化合物的氧化偶联反应。没有观察到杂原子对金属钒的稳定配位现象或者使手性中心外消旋化的现象 (式4)。
三氟氧钒也可以进行酚和酚醚的分子间氧化偶联反应,但是产率和选择性较低。
三氟代氧化钒名称
[ CAS 号 ]:
13709-31-4
[ 中文名 ]:
三氟代氧化钒
[ 英文名 ]:
vanadium oxytrifluoride
[英文别名 ]:
- VANADIUM OXYTRIFLUORIDE
- EINECS 237-250-7
- Vanadium(V) trifluoride oxide
- MFCD00042555
三氟代氧化钒物理化学性质
[ 密度 ]:
2.45
[ 沸点 ]:
480 °C
[ 熔点 ]:
300 °C
[ 分子式 ]:
F3OV
[ 分子量 ]:
123.93600
[ 精确质量 ]:
123.93400
[ PSA ]:
17.07000
[ LogP ]:
1.14180
三氟代氧化钒MSDS
三氟代氧化钒安全信息
[ 符号 ]:
GHS05, GHS07
[ 信号词 ]:
Danger
[ 危害声明 ]:
H302 + H312 + H332-H314
[ 补充危害声明 ]:
Contact with acids liberates very toxic gas.
[ 警示性声明 ]:
P280-P305 + P351 + P338-P310
[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
[ 危害码 (欧洲) ]:
C,Xi
[ 风险声明 (欧洲) ]:
R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed . R32:Contact with acids liberates very toxic gas. R34:Causes burns.
[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37/39-S45
[ 危险品运输编码 ]:
UN 3260 8/PG 2
[ WGK德国 ]:
3
[ 包装等级 ]:
II
[ 危险类别 ]:
6.1
三氟代氧化钒合成路线
三氟代氧化钒上下游产品
三氟代氧化钒上游产品
三氟代氧化钒下游产品
三氟代氧化钒文献
Spectrochim. Acta. A. Mol. Biomol. Spectrosc. 56(14) , 2693-8, (2000)
A new route has been devised, leading to the production of VOX3 molecules where X=F, Br and I by an on-line process using vanadium oxytrichloride, VOCl3 as a starting compound passed over the followin...
Synthesis of tylocrebrine and related phenanthroindolizidines by VOF3-mediated oxidative aryl-alkene coupling.Org. Lett. 13(2) , 196-9, (2011)
A highly convergent strategy to prepare phenanthroindolizidines is reported involving three consecutive C-C coupling reactions. This sequence features a novel VOF(3)-mediated aryl-alkene coupling in t...
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