二乙氨基三氟化硫

二乙氨基三氟化硫用途

二乙氨基三氟化硫 (DAST) 是有机合成中被广泛应用的氟化试剂，它是 (二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员。DAST属于亲核型氟化试剂，它能够将醇羟基转化成为相应的氟，将醛酮转化成为偕二氟化物。

DAST 将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在 –78 ^oC下加料来抑制最初的放热过程，然后让反应自动升至室温片刻即可 (式1)。仲醇的反应虽然也在 –78 ^oC加料，但是为了促进反应的进行，一般需要升温或者长时间在CH₂Cl₂中回流 (式2，式3)^[4~6]。在多数情况下，氟化产物的产率在中等水平，但是该反应具有较高的化学选择性，适合对多官能团分子的选择性氟化。

在与醇的氟化几乎相同的条件下，DAST 可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言，它们的反应温度比醇高一些；醛的反应条件比酮温和一些。例如：醛在低温或者室温下经DAST处理后，可以得到相应的偕二氟化物 (式4，式5)^[3,7,8]。但是，酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物 (式6)。

最近文献报道α-羟基环氧化合物在DAST 氟化条件下可以得到正常的氟化产物或者重排产物，选择性主要受到α-羟基所在碳原子上取代基性质的影响 (式7)。

二乙氨基三氟化硫名称

[ CAS 号 ]:
38078-09-0

[ 中文名 ]:
二乙胺基三氟化硫

[ 英文名 ]:
Diethylaminosulfur trifluoride

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

DAST
diethylaminosulfurtrifluoride
Sulfur, (diethylamino)trifluoro-
N-Ethyl-N-(trifluoro-λ-sulfanyl)ethanamine
Diethylaminosulfur trifluoride
(Diethylamino)sulfur trifluoride
Sulfur Trifluoride Diethylamine Complex
(Diethylamino)sulfur Trifluoride (DAST)
EINECS 253-771-2
[Ethyl(trifluor-λ-sulfanyl)amino]ethan

二乙氨基三氟化硫物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
163.7±9.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₄H₁₀F₃NS

[ 分子量 ]:
161.189

[ 闪点 ]:
23.9±0.0 °C

[ 精确质量 ]:
161.048599

[ PSA ]:
28.54000

[ LogP ]:
2.70130

[ 外观性状 ]:
无色油状

[ 蒸汽压 ]:
2.0±0.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.377

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 水溶解性 ]:
decomposes

二乙氨基三氟化硫MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

二乙氨基三氟化硫安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS05, GHS07

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H226-H302 + H312 + H332-H314

[ 补充危害声明 ]:
Reacts violently with water.

[ 警示性声明 ]:
P280-P305 + P351 + P338-P310

[ 个人防护装备 ]:
Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
C:Corrosive;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R10;R14;R35;R5

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S16-S26-S36/37/39-S45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2920 8/PG 1

[ WGK德国 ]:
3

[ 包装等级 ]:
I

[ 危险类别 ]:
8

[ 海关编码 ]:
2930909090

二乙氨基三氟化硫合成路线

详细合成路线

二乙氨基三氟化硫上下游产品

二乙氨基三氟化硫上游产品

二乙氨基三氟化硫下游产品

二乙氨基三氟化硫海关

[ 海关编码 ]: 2930909090

[ 中文概述 ]:
2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

二乙氨基三氟化硫文献

Rearrangement of homoallylic alcohols induced by DAST.

Org. Lett. 8 , 2091, (2006)

[reaction: see text] Treatment of beta,gamma-unsaturated monoprotected 1,2-diols with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) allows the stereoselective formation of beta,gamma-unsaturated aldehydes in ...

Fluorinative Beckmann fragmentation: fluorinative alpha-cleavage of cyclic ketoximes by diethylaminosulfur trifluoride.

Chem. Pharm. Bull. 48(2) , 220-2, (2000)

Diethylaminosulfur trifluoride reacted with cyclic ketoximes bearing substituent(s) that can stabilize a carbocation to cause fluorinative fragmentation, affording fluorinated carbonitrile. Ketoximes ...

Synthesis of functionalized oxazolines and oxazoles with DAST and Deoxo-Fluor.

Org. Lett. 2(8) , 1165-8, (2000)

[formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from...

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