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三甲基硅乙酸乙酯

三甲基硅乙酸乙酯用途

三甲基硅烷化试剂。用于醇、硫醇、酚、酮、狡酸、苯乙炔等的硅烷化。通过β一硅烷氧基醋，将羰基化合物转变为β一羟基醋。

三甲基硅乙酸乙酯名称

[ CAS 号 ]:
4071-88-9

[ 中文名 ]:
(三甲基硅基)乙酸乙酯

[ 英文名 ]:
Ethyl (trimethylsilyl)acetate

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

(Trimethylsilyl)acetic Acid Ethyl Ester
Acetic acid, 2-(trimethylsilyl)-, ethyl ester
ethyl 2-trimethylsilylacetate
EINECS 223-783-2
Ethyl trimethylsilylacetate
MFCD00009172
Ethyl 2-(trimethylsilyl)acetate
Ethyl (trimethylsilyl)acetate

三甲基硅乙酸乙酯物理化学性质

[ 密度 ]:
0.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
157.5±0.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₇H₁₆O₂Si

[ 分子量 ]:
160.286

[ 闪点 ]:
35.0±0.0 °C

[ 精确质量 ]:
160.091949

[ PSA ]:
26.30000

[ LogP ]:
2.26

[ 外观性状 ]:
透明无色液体

[ 蒸汽压 ]:
2.7±0.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.405

[ 储存条件 ]:
Flammables area

[ 水溶解性 ]:
分解

三甲基硅乙酸乙酯MSDS

三甲基硅乙酸乙酯安全信息

[ 符号 ]:

GHS02

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H226

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R10

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S16

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3272 3/PG 3

[ WGK德国 ]:
3

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2931900090

三甲基硅乙酸乙酯合成路线

三甲基硅乙酸乙酯制备

1.制嗅乙酸
在装有滴液漏斗(其下端应伸至液面下)和带干燥管的回流冷凝器的3升烧瓶中，加入1升(17.5摩尔)冰醋酸，200毫升乙酸醉与1毫升吡啶的混合物以及几粒玻璃珠，加热至沸。移去火焰，加入约l毫升溴，约10分钟后，反应才开始进行，溴的颜色褪去。然后，将1124克(360毫升，7.03摩尔)澳余下的部份慢慢加入，需约2.5小时，其间适当加热保持反应液微沸。约加人半量溴后，溶液呈鲜红。滨全部加完后，加热反应至混合物变成无色。反应液冷却后，慢慢加入75毫升水以分解乙酸醉。在约35毫米的压力下，在沸水浴上蒸馏除去过量的乙酸和水。残余物冷却，结晶，得845一895克近于纯粹的溴乙酸，可用于下一步反应。如需纯制，可用松针形分馏柱蒸馏，收集108-110℃/30mm馏份，产量约775-825克(80--85%)

2·制溴乙酸乙酯
在装有分水器和回流冷凝器的3升烧瓶中，加入上述粗制澳乙酸，610毫升(9.9摩尔)乙醇，950毫升苯及1.5毫升浓硫酸。沸水浴上回流，分出生成的水并量它的体积。从苯中分出的液体约206毫升，含有反应中生成的全部水和过量的乙醇。从苯中不再有水分出时，将75毫升乙醇加入反应混合物中，并继续加热半小时。在馏出物中没有第二相生成时，或从侧管流回的苯清彻和回流速度大大减慢均表示反应完成。将混合物转入分液漏斗，依次用1.5升水，1.5升1%碳酸氢钠溶液及1.5升水洗涤，用无水硫酸钠干燥。在油浴上用松针形分馏柱进行分馏，收集沸点为154一155·℃/759mm的馏分，.得嗅乙酸乙醋约818克(65一70%)

3.制三甲硅基乙酸乙醋
在装有机械搅拌器、滴液漏斗和用于蒸馏的冷凝器的2升三颈烧瓶中，加入500毫升苯和31.7克(0.50克原子)新砂过的锌片。为确保无水，先蒸出75毫升苯。然后将冷凝器装成具抓化钙干燥管的回流冷凝器。将烧瓶加热至混合物微微回流后，慢慢加入43.5克(0.40摩尔)重蒸的三甲基氯硅烷和83.5克(0 .5摩尔)懊乙酸乙酸在100毫升钠干苯和100毫升无水乙醚的溶液，约须30分钟。同时加入1粒碘以启动反应。反应有时变得很激烈，需适当冷却。加完后，回流1一3小时，直至锌片消失。然后置冰浴中冷却，在搅拌下于15分钟慢慢加入400毫升IN盐酸，再挂拌5分钟后，分出有机层，用100毫升IN盐酸洗涤。合并水层，用乙醚萃取。合并有机层后，依次用水、饱和碳酸氢盐溶液、水洗涤，干燥，蒸除溶剂后，分馏，收集76-77℃/40mm馏份为产品，粗品重46.1克(72%。如需进一步纯化，可重蒸馏或柱色谱处理。

三甲基硅乙酸乙酯海关

[ 海关编码 ]: 2931900090

[ 中文概述 ]:
2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ Summary ]:
2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

三甲基硅乙酸乙酯文献

Synthesis of alpha,alpha-dibromo esters as precursors of ynolates.

Chem. Pharm. Bull. 51(4) , 477-78, (2003)

Aliphatic alpha,alpha-dibromo esters, precursors of ynolates, were synthesized via bromination of lithium alpha-bromo ester enolates with 1,2-dibromotetrafluoroethane in good yields. alpha-Trimethylsi...

External chiral ligand-mediated enantioselective Peterson reaction of alpha-trimethylsilanylacetate with substituted cyclohexanones.

Org. Lett. 4 , 4329, (2002)

[reaction: see text] The asymmetric Peterson reaction of an alpha-trimethylsilanylacetate with 4-substituted and 3,5-disubstituted cyclohexanones was mediated by an external chiral tridentate ligand t...

Synth. Commun. 19 , 2441, (1989)

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