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5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯用途

用作医药、农药中间体

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯名称

[ CAS 号 ]:
42576-02-3

[ 中文名 ]:
甲羧除草醚

[ 英文名 ]:
Bifenox

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Bifenox
Caswell No. 561AA
methyl 2-nitro-5-(2',4'-dichlorophenoxy)benzoate
MFCD00055314
Methyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate
Modown
EINECS 255-894-7
methyl 5-(2',4'-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate
Bifenox [ANSI:BSI:ISO]
MC-4379

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯物理化学性质

[ 密度 ]:
1.5±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
421.0±45.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
83 - 85ºC

[ 分子式 ]:
C₁₄H₉Cl₂NO₅

[ 分子量 ]:
342.131

[ 闪点 ]:
208.4±28.7 °C

[ 精确质量 ]:
340.985779

[ PSA ]:
81.35000

[ LogP ]:
4.52

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.608

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: DG7890000

CHEMICAL NAME :: Benzoic acid, 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-, methyl ester

CAS REGISTRY NUMBER :: 42576-02-3

LAST UPDATED :: 199710

DATA ITEMS CITED :: 6

MOLECULAR FORMULA :: C14-H9-Cl2-N-O5

MOLECULAR WEIGHT :: 342.14

WISWESSER LINE NOTATION :: GR CG DOR DNW CVO1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 6400 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: 85ARAE "Agricultural Chemicals," Thomson, W.T., 4 vols., Fresno, CA, Thomson Publications, 1976/77 revision Volume(issue)/page/year: 2,15,1977

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >200 gm/m3

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: DEVEAA Defense des Vegetaux. (Federation Nationale des Groupements de Protection des Cultures, 149, rue de Bercy, 75595 Paris Cedex, 12, France) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 37,3,1983

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 4556 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,71,1991

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: >20 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: DEVEAA Defense des Vegetaux. (Federation Nationale des Groupements de Protection des Cultures, 149, rue de Bercy, 75595 Paris Cedex, 12, France) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 37,3,1983 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯安全信息

[ 符号 ]:

GHS09

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H410

[ 警示性声明 ]:
P273-P501

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
N: Dangerous for the environment;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
50/53

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S60-S61

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3077 9/PG 3

[ RTECS号 ]:
DG7890000

[ 海关编码 ]:
2918990090

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯上下游产品

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯上游产品

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯下游产品

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯制备

以苯甲酰氯、氯气、2，4-二氯苯酚为主要原料，进行下列反应而得。

1.间氯苯甲酰氯的制备将苯甲酰氯281g、铁粉1.4g及硫黄0.56g投入反应瓶中。保持温度20℃，通氯氯化，约2.5h。然后通氮气赶除光气和反应生成的氯化氢气体而得。

2.间氯苯甲酸甲酯的制备将甲醇慢慢地加入搅拌下的间氯苯甲酰氯中（酰氯：甲醇=1.0：1.1摩尔比）。在25-68℃之间行酯化反应，回流2-3h，反应过程中有大量氯化氢放出，回收过量的甲醇而得。3. 5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯的制备往反应瓶中加入853g间氯苯甲酸甲酯，和500g 1，2-二氯乙烷，冷却至-10℃，滴加338g 95%的发烟硝酸（5.1mol）和816g 96%硫酸（8mol）的混合酸，约3h滴完。在-10℃下搅拌反应2h，再升温至30℃搅拌反应3h。分出有机层，过滤，干燥而得。

4.甲酯除草醚的制备将固体碳酸钾（97%）189g，加入搅拌下的2，4-二氯苯酚（97%）419g及960ml二甲基甲酰胺溶剂中，加热回流1h，伴有二氧化碳放出，约50%的二甲基甲酰胺蒸出之后，将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯（80%）638g加入搅拌下的95%的酚盐中。加完后，在100℃反应3h，脱溶后加甲醇使产品溶解，冷却，滤除氯化钾。滤液冷却结晶而得，熔点84-86℃。配制成10%颗粒剂，21%乳油，25%可湿性粉剂。

5.水解反应将772g三氯化苄、0.25g三氯化铁混合后，升温至120℃，再将75g水于一定时间内恒温滴加，滴毕继续搅拌30min，得苯甲酰氯633g，收率96%。

6.氯化反应投入苯甲酰氯281g，铁粉1.4g，硫黄0.56g，于20℃通氯反应2.5h，赶走余氯和氯化氢气体，得间氯苯甲酰氯粗品，收率70%～80%。

7.酯化反应将甲醇滴加到间氯苯甲酰氯中，配比为1∶1（mol），于25～68℃范围内反应，反应过程有轻微放热现象，可以调节加料速度，控制反应温度，回流2～3h，反应过程有大量氯化氢逸出，过量的甲醇与残余氯化氢气体用真空排除，得无色间氯苯甲酸甲酯液体，收率98%～99%。

8.硝化反应将853g间氯苯甲酸甲酯（纯度94%）和500g1,2-二氯乙烷混合后，冷却至－10℃，再滴加338g 95%发烟硝酸和816g 96%的硫酸（混酸），约在3h内滴毕，将反应物在－10℃下搅拌２犺后，再在0～30℃搅拌3h，倾去有机层（1,2-二氯乙烷），过滤、干燥，得829g5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯，收率76.9%。

9.缩合反应将固体碳酸钾1.61mol加入到2,4-二氯苯酚2.49mol及960mol DMF溶液中，升温回流1h，伴有二氧化碳气体逸出。把近1/2的犇犕犉（夹带生成的水）溶剂蒸出后，将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯2.37mol加入温度为95℃的酚盐溶液中。加毕于100℃反应3h，真空蒸出犇犕犉，加1000mL甲醇使粗品溶解，大约冷至65℃，滤出犓犆犾，母液冷冻结晶，得纯甲羧除草醚420g，收率50%。

10.制备方法二

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯海关

[ 海关编码 ]: 2918990090

[ 中文概述 ]:
2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯文献

Synthesis of aryl D-gluco- and D-galacto-pyranosides and 1-O-acyl-D-gluco- and -D-galacto-pyranoses exploiting the Mitsunobu reaction. Influence of the pKa of the acid on the stereoselectivity of the reaction.

Carbohydr. Res. 228(1) , 191-203, (1992)

Glycosides (alpha- and beta-D-glucosides and -D-galactosides) derived from three pesticides, 2-tert-butyl-2,4-dinitrophenol,2,6-dibromo-4-cyanophenol, and 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid, ...

Detection of mutagenicity of diphenyl ether herbicides in Salmonella typhimurium YG1026 and YG1021.

Mutat. Res. 346(1) , 57-60, (1995)

Three kinds of diphenyl ether herbicides, 4-nitrophenyl 2,4,6-trichlorophenyl ether (CNP, chlornitrofen), 2,4-dichlorophenyl 3-methoxy-4-nitrophenyl ether (chlomethoxynil) and 2,4-dichlorophenyl 3-met...

Developmental toxicity of diphenyl ether herbicides in nestling American kestrels.

J. Toxicol. Environ. Health A 34(3) , 323-36, (1991)

Beginning the day after hatching, American kestrel (Falco sparverius) nestlings were orally dosed for 10 consecutive days with 5 microliters/g of corn oil (controls) or one of the diphenyl ether herbi...

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