2-甲基-6-硝基苯甲酸酐

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐用途

MNBA是一个非常有效的脱水缩合试剂，经过一个简单的步骤混合反应物试剂，然后从等摩尔的羧酸和醇类制备羧酸酯类，从羟基羧酸中制备内酯，反应产物收益率好，化学纯度高。

1.酯化反应

在碱性条件下，首先将三乙基胺，二甲基氨基吡啶（DMAP）和MNBA溶于溶剂中，混合后加入羧酸，室温下搅拌，加入醇厚，羧酸酯就可以很容易的获得¹⁾。表格1中就是一个典型的例子，MNBA中的硝基基团在室温下促进酯化反应。此外，在MNBA的芳香环上2-位和6-位处引入取代基可以阻止羧酸酯副产物的生成。这两种效应使得反应活性增强，合成羧酸酯收益率高，纯度高。

2.内酯化反应

Shiina等人利用MNBA进行分子内的酯化反应²⁾，使用DMAP作为基质和催化剂制备大环酮类，收益率很高，选择性也很高。这个方法可以应用到具有酸敏结构的化合物比如说乙缩醛。此外，当化合物中含有ω-羟基羧酸，和二级羟基基团时（见表二）可以得到相应的内酯，选择性很高。这个方法被成功的应用到了合成八环乳糖 A(Scheme 1 )³⁾和八环乳糖 B⁴⁾的八元环结构上面。

此外，使用三乙基胺作基质，4-二甲氨基吡啶氧化物（DMAPO）作催化剂进行内酯化反应式，MNBA，三乙基胺，4-二甲氨基吡啶氧化物溶解在溶剂里面，然后缓慢的逐滴滴加羟基羧酸，室温下搅拌，反应结束后得到相应的内酯。（Scheme 2）

综上所述，使用产品MNBA的酯化反应和内酯化反应在碱性至中性的条件下都可以完成，另外，这个方法分离中间产物简单。总之，MNBA是一个非常有效的脱水缩合试剂，经过一个简单的步骤混合反应物试剂，然后从等摩尔的羧酸和醇类制备羧酸酯类，从羟基羧酸中制备内酯，反应产物收益率好，化学纯度高。

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐名称

[ CAS 号 ]:
434935-69-0

[ 中文名 ]:
2-甲基-6-硝基苯甲酸酐

[ 英文名 ]:
2-Methyl-6-nitrobenzoic anhydride

[中文别名 ]:

6-硝基邻甲基酸酐

[英文别名 ]:

MNBA
6-Nitro-o-toluic Anhydride
2-Methyl-6-nitrobenzoic anhydride
MFCD06797117
(2-methyl-6-nitrobenzoyl) 2-methyl-6-nitrobenzoate

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐物理化学性质

[ 密度 ]:
1.4±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
559.4±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
177ºC

[ 分子式 ]:
C₁₆H₁₂N₂O₇

[ 分子量 ]:
344.276

[ 闪点 ]:
246.5±32.1 °C

[ 精确质量 ]:
344.064453

[ PSA ]:
135.01000

[ LogP ]:
2.94

[ 外观性状 ]:
固体;White to Yellow to Orange powder to crystal

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.5 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.623

[ 储存条件 ]:
存放于惰性气体之中;避免湿气 (分解)

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐MSDS

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ 海关编码 ]:
2916399090

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐合成路线

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐上下游产品

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐上游产品

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐下游产品

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐海关

[ 海关编码 ]: 2916399090

[ 中文概述 ]:
2916399090 其他芳香一元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

[ Summary ]:
2916399090 other aromatic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

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