α-吡喃酮

α-吡喃酮用途

2-吡喃酮及类似物主要用于环加成^[1~4]，这些产物又可以转化为各种多官能团的环己二烯和苯。吡喃酮可和一系列标准的亲双烯体反应，包括顺丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富马酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加热条件下，无法分离得到二环内酯中间体，会原位脱羧形成环己二烯或苯。在前一种情况下，第2倍量的亲双烯体可以与第一步环加成的产物进一步发生环加成，得到一前一后的2:1加合物 (式1)。

这种方法被用来合成桶烯以及拓扑环。两个不活泼的亲双烯体发生分子内的前后环加成反应是合成天然产物中有趣的多环化合物的一个好方法 (式2)。

在加热或者高压下进行二聚，往往会得到多聚产物。高温625 ^oC下，可逆的电环化开环可以得到烯酮醛中间体。乙醚中对2-吡喃酮进行直接照射，会得到二环[2.2.0]吡喃-2-酮 (式3)。

重氮甲烷和氰化物则进攻C-6 (式4)。

2-吡喃酮也能发生亲电取代。通过溴化或者氯化可以得到3-卤-2-吡喃酮，这个反应通常是先连续的卤化，然后脱去卤化氢，而不是直接发生亲电取代。3-溴-2-吡喃酮自身可以与二甲基铜酸锂发生金属-卤素的交换，得到3-铜-2-吡喃酮。

α-吡喃酮名称

[ CAS 号 ]:
504-31-4

[ 中文名 ]:
2H-吡喃-2-酮

[ 英文名 ]:
alpha-pyrone

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

2H-Pyran-2-one
EINECS 207-990-5
MFCD00006639

α-吡喃酮物理化学性质

[ 密度 ]:
1.192g/cm3

[ 沸点 ]:
102-103ºC20 mm Hg(lit.)

[ 熔点 ]:
41860ºC

[ 分子式 ]:
C₅H₄O₂

[ 分子量 ]:
96.08410

[ 闪点 ]:
89.2ºC

[ 精确质量 ]:
96.02110

[ PSA ]:
30.21000

[ LogP ]:
0.63980

[ 外观性状 ]:
透明黄色至棕色液体

[ 折射率 ]:
n20/D 1.53(lit.)

[ 储存条件 ]:
Refrigerator (+4°C)

α-吡喃酮MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

α-吡喃酮安全信息

[ 安全声明 (欧洲) ]:
23-24/25

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2932999099

α-吡喃酮合成路线

详细合成路线

α-吡喃酮上下游产品

α-吡喃酮上游产品

α-吡喃酮下游产品

α-吡喃酮制备

在650 ^oC加热条件下裂解邻吡喃酮酸脱羧可以得到。5,6-二氢吡喃-2-酮等二氢类似物可以用丁烯酸和甲醛通过催化缩合得到。

α-吡喃酮海关

[ 海关编码 ]: 2932999099

[ 中文概述 ]:
2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%