4-雄烯-4-醇-3,17-二酮
4-雄烯-4-醇-3,17-二酮用途
雄性激素，同化蛋白类。
【用途二】
芳香化酶抑制剂。用于进行性乳腺癌。
【用途三】
芳酶抑制药。
【用途四】
芳香酶抑制剂,用作抗肿瘤载体,抵抗雌激素类肿瘤。
4-雄烯-4-醇-3,17-二酮名称
[ CAS 号 ]:
566-48-3
[ 中文名 ]:
福美司坦
[ 英文名 ]:
Formestane
[中文别名 ]:
[英文别名 ]:
- Androst-4-ene-3,17-dione, 4-hydroxy-
- 4-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
- 4-Hydroxy-4-androstene-3,17-dione
- Formestane
- B,Aromatase inhibitor
- Lentaron
- 4-androsten-4-ol-3,17-dione
- 4-Hydroxyandrostenedione
- 4-OH-A
- MFCD00057814
4-雄烯-4-醇-3,17-二酮物理化学性质
[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3
[ 沸点 ]:
475.4±45.0 °C at 760 mmHg
[ 熔点 ]:
199-202°C
[ 分子式 ]:
C19H26O3
[ 分子量 ]:
302.408
[ 闪点 ]:
255.4±25.2 °C
[ 精确质量 ]:
302.188202
[ PSA ]:
54.37000
[ LogP ]:
2.66
[ 外观性状 ]:
白色粉末
[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.7 mmHg at 25°C
[ 折射率 ]:
1.570
[ 储存条件 ]:
2-8°C
4-雄烯-4-醇-3,17-二酮毒性和生态
CHEMICAL IDENTIFICATION
- RTECS NUMBER :
- BV8152500
- CHEMICAL NAME :
- Androst-4-ene-3,17-dione, 4-hydroxy-
- CAS REGISTRY NUMBER :
- 566-48-3
- LAST UPDATED :
- 199709
- DATA ITEMS CITED :
- 4
- MOLECULAR FORMULA :
- C19-H26-O3
- MOLECULAR WEIGHT :
- 302.45
- WISWESSER LINE NOTATION :
- L E5 B666 FV OV MUTJ A1 E1 NQ
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA
- TYPE OF TEST :
- TDLo - Lowest published toxic dose
- ROUTE OF EXPOSURE :
- Subcutaneous
- DOSE :
- 182 mg/kg
- SEX/DURATION :
- female 3-5 day(s) after conception
- TOXIC EFFECTS :
- Reproductive - Maternal Effects - parturition
- REFERENCE :
- JOENAK Journal of Endocrinology. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1939- Volume(issue)/page/year: 118,93,1988
- TYPE OF TEST :
- TDLo - Lowest published toxic dose
- ROUTE OF EXPOSURE :
- Subcutaneous
- DOSE :
- 136 mg/kg
- SEX/DURATION :
- female 2-4 day(s) after conception
- TOXIC EFFECTS :
- Reproductive - Maternal Effects - other effects
- REFERENCE :
- JOENAK Journal of Endocrinology. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1939- Volume(issue)/page/year: 118,93,1988
- TYPE OF TEST :
- TDLo - Lowest published toxic dose
- ROUTE OF EXPOSURE :
- Subcutaneous
- DOSE :
- 120 mg/kg
- SEX/DURATION :
- female 11-22 day(s) after conception
- TOXIC EFFECTS :
- Reproductive - Effects on Newborn - behavioral
- REFERENCE :
- ECJPAE Endocrinologia Japonica. (Japan Pub. Trading Co., Ltd., POB 5030, Tokyo International, Tokyo, Japan) V.1- 1954- Volume(issue)/page/year: 36,29,1989
- TYPE OF TEST :
- TDLo - Lowest published toxic dose
- ROUTE OF EXPOSURE :
- Intramuscular
- DOSE :
- 250 mg/kg
- SEX/DURATION :
- female 3-7 day(s) after conception
- TOXIC EFFECTS :
- Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea)
- REFERENCE :
- ENDOAO Endocrinology (Baltimore). (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21203) V.1- 1917- Volume(issue)/page/year: 100,1684,1977
4-雄烯-4-醇-3,17-二酮安全信息
[ 符号 ]:
GHS08
[ 信号词 ]:
Danger
[ 危害声明 ]:
H360
[ 警示性声明 ]:
P201-P308 + P313
[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
[ 危害码 (欧洲) ]:
T:Toxic
[ 风险声明 (欧洲) ]:
R60
[ 安全声明 (欧洲) ]:
S53-S36/37/39-S45
[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport
[ WGK德国 ]:
3
[ RTECS号 ]:
BV8152500
4-雄烯-4-醇-3,17-二酮合成路线
4-雄烯-4-醇-3,17-二酮制备
1. 雄甾-4-烯-3，17-二酮(Ⅰ)(1.432g，5mmo1)溶于50ml叔丁醇，在室温下加入38mg(0.15mmo1)四氧化锇在2ml叔丁醇的溶液，然后加入5ml 35%双氧水，在室温下搅拌3天。加100ml盐水稀释后，用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml盐水、50ml 10%亚硫酸氢钠溶液、50ml 10%碳酸钠溶液和100ml盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物(1.824g)为化合物(Ⅱ)，溶于10ml甲醇，加入氢氧化钾(393mg，7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加毕，在55℃搅拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml盐水，用二氯甲烷(2×100ml)提取。期复液，合并，用100ml盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物(1.727g)经硅胶柱层析，己烷-乙酸乙酯(7：3)洗脱，得715mg福美坦，收率47%，熔点200～202℃(丙酮)。
2. 5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮的制备
在反应瓶中加入雄甾-4-烯-3,17-二酮1.432g(5mmol)和叔丁醇50ml,搅拌溶解,于室温下加入四氧化锇38g(0.15mmol)至叔丁醇2ml的溶液,然后加入35%H2O2 5ml,于室温下搅拌反应3天. 加入盐水100ml稀释.用二氯甲烷(100×2) 提取.有机相依次用盐水100ml、10%NaHSO3溶液50ml、10%NaCO3 50ml、和盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩,剩余物为5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824,直接用于下步反应.
3. 福美坦的合成
在反应瓶中加入5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824g(6mmol)和甲醇10ml,搅拌,加入KOH[0.393g(7mmol)] 的甲醇(3ml)溶液.加毕,于55 ºC搅拌反应10min.加入乙酸0.3mol和盐水100ml,用二氯甲烷(100ml×2)提取.合并有机相,用盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩.剩余物为粗品福美坦(1.727g),经硅胶柱色谱分离纯化,用己烷/乙酸乙酯(7:3)洗脱,经后处理,得福美坦0.715g,mp200~202 ºC (丙酮结晶),收率47%.
4-雄烯-4-醇-3,17-二酮文献
PLoS ONE 7 , e36069, (2012)
The tg(cyp19a1b-GFP) transgenic zebrafish expresses GFP (green fluorescent protein) under the control of the cyp19a1b gene, encoding brain aromatase. This gene has two major characteristics: (i) it is...
Combined inhibitory effect of formestane and herceptin on a subpopulation of CD44+/CD24low breast cancer cells.Cancer Sci. 101 , 1661-9, (2010)
In breast cancer, stromal cells surrounding cancer epithelial cells can influence phenotype by producing paracrine factors. Among many mediators of epithelial-stromal interactions, aromatase activity ...
The effects of aromatase inhibitors and selective estrogen receptor modulators on eye development in the zebrafish (Danio rerio).Curr. Eye Res. 32(10) , 819-27, (2007)
It has been shown that the steroid hormone estrogen plays an important role in the development of the central nervous system. The purpose of these studies was to determine the effect of estrogen on ze...
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标题：4-雄烯-4-醇-3,17-二酮_用途_密度_熔点_CAS号【566-48-3】_化源网 地址：https://www.chemsrc.com/amp/cas/566-48-3_468324.html