吡啶氢氟酸盐

吡啶氢氟酸盐用途

氟化氢-吡啶络合物 (PPHF) 是对氟化氢试剂在应用形式和方式上进行的改进，可以简单地把它看作是具有较高沸点的氟化氢。按照Olah 试剂制备方法得到的PPHF可以将HF放出的温度稳定到大约55 ^oC。PPHF与无水氟化氢相比较大概可以认为能够发生相同的反应，反应活性稍有降低，选择性有较大的增加，以及产物的立体化学有可能出现不同。

PPHF在含氧和含氮三元环的氟化开环反应中得到广泛的应用。无水氟化氢可以完成的环氧氟化开环反应也可以由PPHF完成，有人发现PPHF在有些反应上可以得到更好的结果。通常该反应可以在非常温和的条件下进行，具有非常高的立体选择性和满意的产率 (式1)。含氮三元环的氟化开环反应产物的立体化学正好与无水氟化氢试剂形成互补 (式2)。

PPHF最常用的反应是醇的硅醚保护基去保护反应，各种各样的硅醚均可顺利地进行裂解 (式3)^[7~10]。该反应在非常温和的条件下进行，产物一般具有较高的产率。如果选择适当的反应条件 (例如：使用溶剂进行稀释来降低反应活性)，则可以达到在多种硅醚存在下选择性地完成一种硅醚的裂解反应 (式4)。

PPHF也可以裂解N-Boc键。但是，选择适当的反应条件，可以在N-Boc键存在下，选择性地完成硅醚的裂解反应 (式5)。

最近，有人报道了PPHF可以将二芳基酮的硫缩酮在Selectfluor试剂的存在下直接转变成为偕二氟化物，这是一个很有意义的结果 (式6)。

吡啶氢氟酸盐名称

[ CAS 号 ]:
62778-11-4

[ 中文名 ]:
吡啶氢氟酸盐

[ 英文名 ]:
Pyridine hydrofluoride

[英文别名 ]:

MFCD00012436
Pyridinehydrofluoride

吡啶氢氟酸盐物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1

[ 沸点 ]:
115.3ºC at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₅H₆FN

[ 分子量 ]:
99.10620

[ 闪点 ]:
20ºC

[ 精确质量 ]:
99.04840

[ PSA ]:
12.89000

[ LogP ]:
1.61430

[ 外观性状 ]:
无色到棕色液体

[ 储存条件 ]:
Keep Cold/Store in Nalgene

吡啶氢氟酸盐MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

吡啶氢氟酸盐安全信息

[ 符号 ]:

GHS05, GHS06

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H300 + H310 + H330-H314

[ 警示性声明 ]:
Missing Phrase - N15.00950417-P260-P280-P303 + P361 + P353-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
T+: Very toxic;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R26/27/28;R35

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-28-36/37/39-45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 1790

[ WGK德国 ]:
2

[ 危险类别 ]:
8.0， 6.1

[ 海关编码 ]:
2933399090

吡啶氢氟酸盐制备

将无水氟化氢在 –78 ^oC下通入到吡啶溶液中，直到氟化氢的重量达到约70% 为止。

吡啶氢氟酸盐海关

[ 海关编码 ]: 2933399090

[ 中文概述 ]:
2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

吡啶氢氟酸盐文献

Discovery of optimal zeolites for challenging separations and chemical transformations using predictive materials modeling.

Nat. Commun. 6 , 5912, (2015)

Zeolites play numerous important roles in modern petroleum refineries and have the potential to advance the production of fuels and chemical feedstocks from renewable resources. The performance of a z...

Abolishing Cell Wall Glycosylphosphatidylinositol-Anchored Proteins in Candida albicans Enhances Recognition by Host Dectin-1.

Infect. Immun. 83 , 2694-704, (2015)

Fungi can shield surface pathogen-associated molecular patterns (PAMPs) for evading host immune attack. The most common and opportunistic human pathogen, Candida albicans, can shield β-(1 3)-glucan on...

gem-Difluorination of 2,2-diaryl-1,3-dithiolanes by Selectfluor and pyridinium polyhydrogen fluoride.

Chem. Commun. (Camb.) , 654, (2005)

2,2-diaryl-1,3-dithiolanes, readily obtainable from diaryl ketones, were transformed into the corresponding gem-difluoro compounds using a novel reagent combination involving Selectfluor and pyridiniu...

更多文献