[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-基]硼烷

单异松莰基硼烷常用于反式三取代烯烃的不对称硼氢化和酮的不对称还原。

由Ipc₂BH和TMEDA通过α-松萜的取代制备单异松莰基硼烷 (IpcBH₂) 的方法是最好的，结晶化合物是两个IpcBH₂单体与TMEDA相结合的，而加入三氟化硼乙醚酯可以使IpcBH₂从其TMEDA加合物中解析出来 (式1)；同时，也可以氯代形成氯代硼烷 (式2)。

不对称硼氢化 在低取代或者未取代的α-松萜存在下，IpcBH₂可进行反式三取代烯烃的硼氢化；而Ipc₂BH对于低位阻顺式烯烃的硼氢化影响很大，因为Ipc₂BH对它有弱的不对称诱导，因此这两种试剂是互为补充的。由(+)-α-松萜衍生得到的IpcBH₂可以使反式烯烃不对称硼氢化得到(S)-醇，对于高位阻的反式烯烃有更高选择性 (式3)；三取代脂肪族烯烃硼氢化同样也倾向于得到(S)-醇；对于1-杂芳基环烯烃的不对称硼氢化反应，IpcBH₂也表现出很高的选择性 (式4)。

很多与IpcBH₂硼氢化反应得到的二烷基硼烷中间体如果用乙醛处理，则可以得到未取代的α-松萜并得到带有R基的手性硼化物 (式5)。

酮的不对称还原 IpcBH₂与前手性酮的还原反应为动力学上的复合体。IpcBH₂和酮(1:1) 的加成产物作为还原剂与当量的酮进行反应得到醇 (式6)。

[ 分子式 ]:
C₁₀H₁₉B

[ 分子量 ]:
150.06900

[ 精确质量 ]:
150.15800

[ LogP ]:
2.11010

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