2-碘酰苯甲酸
2-碘酰苯甲酸用途
与其它高价碘试剂类似,IBX也能用于实现许多官能团转化反应,同时它也能作为单电子氧化试剂参与有机反应。
在DMSO溶剂和室温条件下,一级醇或二级醇能在IBX氧化下高产率地转化为相应的醛和酮,而不会发生过氧化反应 (式1)。
IBX也能作用于肟和对甲苯磺酰腙底物,将其转化为相应的羰基化合物 (式2,式3)。
饱和醇和羰基化合物在过量IBX氧化下能一步转化为相应的α,β-不饱和羰基化合物 (式4),IBX也能用于氧化苄基位官能团得到苯基酮化合物 (式5)。
IBX能与特殊不饱和N-芳基酰胺作用,生成特殊杂环化合物如δ-内酰胺、环尿烷、羟基胺和氨基糖单元等 (式6)。
与N-氧化物联合使用,IBX能氧化羰基和硅基烯醚化合物,反应温和且高产率地得到相应的α,β-不饱和化合物 (式7)。
苯酚氧化为醌的反应在IBX作用下能获得很好的区域选择性 (式8)。
近年来,IBX被广泛用于实现含氮化合物和含硫化合物的转化反应,用于制备各种有用的合成前体 (式9,式10)。
2-碘酰苯甲酸名称
[ CAS 号 ]:
64297-64-9
[ 中文名 ]:
2-碘酰苯甲酸
[ 英文名 ]:
2-iodoxybenzoic acid
[英文别名 ]:
- iodoxybenzoic acid
- MFCD02912492
- o-iodoxybenzoic acid
- 2-iodoxybenzoic acid
- EINECS 264-773-8
- Benzoic acid,2-iodyl
- DESS MARTIN ANALOGUE
- 2-Iodylbenzoic acid
- Benzoic acid, 2-iodyl-
- o-iodylbenzoic acid
2-碘酰苯甲酸物理化学性质
[ 熔点 ]:
280ºC
[ 分子式 ]:
C7H5IO4
[ 分子量 ]:
280.017
[ 精确质量 ]:
279.923248
[ PSA ]:
71.44000
[ LogP ]:
-1.65
[ 外观性状 ]:
白色晶体
[ 储存条件 ]:
室温,干燥
2-碘酰苯甲酸安全信息
[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn: Harmful;
[ 风险声明 (欧洲) ]:
R44
[ 安全声明 (欧洲) ]:
36/37/39-26-15
[ 危险品运输编码 ]:
UN 1759 8/PG 2
2-碘酰苯甲酸制备
通过2-碘苯甲酸与Oxone反应制备而来。
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