二茂钛三甲基氯化铝

Tebbe试剂在有机合成中有着非常特殊的重要用途，主要被用于羰基的乙烯基化反应，这个反应也称之为Tebbe成烯反应。它可以将醛、酮、酯或者酰胺分子中的羰基转变成为多一节碳的末端烯，但是与酰胺反应的应用举例不多。

Tebbe试剂可以简单地看作是“CpTi=CH₂”的一个前体化合物。虽然它与醛的反应生成末端烯也许可以由Wittig试剂来完成，但是由于Tebbe试剂较高的反应活性，一般情况下可以得到较高的产率。即使对于那些具有复杂结构的底物分子，该试剂也具有很好的化学选择性 (式1)。Tebbe试剂较高的反应性和反应中使用弱碱的特点，使得它与邻位有手性碳原子的醛发生反应时也能够保持原来的构型，不产生消旋化影响 (式2)。

Tebbe试剂与酮反应非常顺利，有时甚至使用原位生成的Tebbe试剂也可以得到很好的结果。如果使用Wittig试剂或者原位生成的Tebbe试剂明显地表现出产物产率较低的问题时，尝试使用Tebbe试剂有可能会获得较好的结果。在反应中适当地控制试剂的用量，可以在羧酸酯的存在下选择性地将酮转化为相应的末端烯烃 (式3)。

Tebbe试剂较高的反应活性也表现在能够与羧酸酯发生同样的反应，可以直接将酯转变成为相应的烯醇衍生物 (式4)。该反应最独特的地方是与内酯反应生成具有环外双键的烯醇衍生物 (式5)。Tebbe试剂发生的反应一般需要在较低的反应温度下进行，使用较高的温度或者过量太多的Tebbe试剂反而会引起烯烃复分解而导致产物产率的降低。但是，有人巧妙地利用了这一特点，使用Tebbe试剂完成了Tebbe成烯反应和烯烃复分解的联串反应，一步反应得到了烯醚的产物 (式6)。

[ 密度 ]:
0.927

[ 分子式 ]:
C₁₃H₁₈AlClTi

[ 分子量 ]:
284.58400

[ 闪点 ]:
4ºC

[ 精确质量 ]:
284.03900

[ LogP ]:
4.36090

[ 外观性状 ]:
Solution | Dark red to purple

[ 储存条件 ]:
Refrigerator

[ 水溶解性 ]:
Soluble in toluene, benzene, dichloromethane. Insoluble in water.

详细MSDS(安全技术说明书)

[ 符号 ]:

GHS02, GHS05, GHS07, GHS08

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H225-H304-H314-H336-H361d-H373

[ 警示性声明 ]:
P210-P261-P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P310

[ 个人防护装备 ]:
Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
F:Highlyflammable;T:Toxic;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11;R23/24/25;R34

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S16-S25-S29-S33-S36/37/39

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2924 3/PG 2

[ WGK德国 ]:
2

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
4.3

[ 海关编码 ]:
29310099

Synthesis and in vitro trypanocide activity of several polycyclic drimane-quinone derivatives.

Bioorg. Med. Chem. 11 , 2489-2497, (2003)

The Diels-Alder reaction between two polygodial-derived dienes and simple quinones to yield substituted naphtho- and anthraquinones, is described. The in vitro trypanocide activity for the series was ...

Synthesis of a novel ceramide analogue via Tebbe methylenation and evaluation of its antiproliferative activity.

Org. Lett. 7 , 1645, (2005)

[reaction: see text] A new analogue of (2S,3R)-ceramide (2) with a methylene group at C4 has been synthesized from d-tartaric acid (3) by using Tebbe methylenation as the key step. Compound 2 exhibite...

Synthesis , 165, (1991)

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