(2R,3R)-(+)-二(二苯基膦)丁烷

(2R,3R)-(+)-二(二苯基膦)丁烷用途

常用作烯烃^[1~3]和酮的不对称氢化、烯丙基烷基化以及加氢芳基化反应的配体。

不对称氢化 CHIRALPHOS多用来对多种不饱和官能团进行非对映选择性氢化。常通过对肉桂酸衍生物进行不对称加氢化反应来合成氨基酸，如L-多巴。首先通过(S,S)- CHIRAPHOS与过渡金属试剂(如铷、铑试剂或者[N(n-Bu)₄] [Os(N)(CH₂-SiMe₃)PhCl₂])反应制取过渡金属复合物^[4,7,8]，并使用该类型复合物进行氢化，如(Z)-α-苯甲酰氨基肉桂酸的加氢反应，该反应定量进行，且光学纯度达到98% ee (式1，表1)。另外，也可使用外消旋的CHIRAPHOS进行不对称氢化反应。

此外，CHIRAPHOS与铑、铷或钯形成的复合物还可用于酮类化合物的氢化反应 (式2)。

烯丙基烷基化 CHIRAPHOS 与过渡金属形成的复合物可使卤代物等发生烯丙基烷基化，该溴化物在钴与(–)-CHIRAPHOS所形成的催化剂作用下与烯丙基氯化镁反应而发生烷基化，产率为57% (式3)。

烯烃的加氢芳基化使用(S,S)-CHIRA- PHOS与钯的复合物也可催化烯烃(如降冰片烯与碘代芳香烃)的非对映选择性加氢芳香化，其产物的立体选择性主要取决于膦烷的结构 (式4)。

此外，CHIRAPHOS也曾用于烯丙基的氨基化反应，但是由于反应的选择性较低而没有得到广泛的应用 (式5)。

(2R,3R)-(+)-二(二苯基膦)丁烷名称

[ CAS 号 ]:
74839-84-2

[ 中文名 ]:
双(二苯基膦)丁烷

[ 英文名 ]:
(2R,3R)-Bis(diphenylphosphino)butane

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

(2R,3R)-2,3-Bis(diphenylphosphino)butan
bis(diphenylphosphino)-1,2-dimethylethane
(R,R)-2,3-bis(diphenylphosphanyl)butane
(-)-(2S,3S)-bis(diphenylphosphino)butane
R,R-Chiraphos
(2R,3R)-(+)-2,3-BIS(DIPHENYL PHOSPHINO)BUTANE

(2R,3R)-(+)-二(二苯基膦)丁烷物理化学性质

[ 沸点 ]:
529.2ºC at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
104-109ºC

[ 分子式 ]:
C₂₈H₂₈P₂

[ 分子量 ]:
426.46900

[ 闪点 ]:
291.2ºC

[ 精确质量 ]:
426.16700

[ PSA ]:
27.18000

[ LogP ]:
6.02920

[ 外观性状 ]:
solid

[ 储存条件 ]:
室温

(2R,3R)-(+)-二(二苯基膦)丁烷MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

(2R,3R)-(+)-二(二苯基膦)丁烷安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
36/37/39-26-37/39

[ 海关编码 ]:
29310099

(2R,3R)-(+)-二(二苯基膦)丁烷

(2R,3R)-(+)-二(二苯基膦)丁烷用途

(2R,3R)-(+)-二(二苯基膦)丁烷名称

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(2R,3R)-(+)-二(二苯基膦)丁烷合成路线

详细合成路线

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