24608-52-4

• 常用中文名：2-Methyl-2-propanyl carbonochloridate
• 常用英文名：2-Methyl-2-propanyl carbonochloridate
• CAS号：24608-52-4
• 分子式：C₅H₉ClO₂
• 分子量：136.577
• 发布时间：2017-12-28 00:27:03
• 更新时间：2024-01-09 21:08:20

• 用作有机合成试剂。
  

名称

• 英文名: tert-butyl carbonochloridate
• 英文别名: Tert-butyl Chloroformate; t-butyloxycarbonyl chloride; tertiary-butyl chloroformate; 2-Methyl-2-propanyl carbonochloridate; tert-butoxycarbonyl chloride; Carbonochloridic acid,1,1-dimethylethyl ester; t-butoxycarbonyl chloride; Carbonochloridic acid, 1,1-dimethylethyl ester

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 127.0±9.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₅H₉ClO₂
• 分子量: 136.577
• 闪点: 32.9±11.8 °C
• 精确质量: 136.029114
• PSA: 26.30000
• LogP: 2.14
• 蒸汽压: 11.4±0.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.419
• 稳定性:

  氯甲酸叔丁酯(Boc-Cl)在有机合成中常用来作为氨基(包括氨基酸)的保护基。

  氨基的保护 Boc-Cl多用在氨基，特别是氨基酸的保护上，席夫碱首先在MeOH/HCl作用下游离出氨基，而后是用Boc-Cl对氨基进行保护。

  对带有氨基的手性配体进行Boc保护后，可进行某些不对称合成反应。

  近年来也有使用固相载体(非树脂)采用Boc-Cl对氨基进行酰化，如使用Al₂O₃作为载体对氨基进行酰化)，该反应具有较高的化学选择性，分子中的醇羟基反应前后均不发生变化。

  该保护基在强碱性环境或催化加氢时均比较稳定，而在酸性条件下即可脱去^[5~9]，因此Boc-Cl常用在固相多肽合成中。但是由于该试剂的稳定性较低，必须现制现用。

  碳酸酯和氨基甲酸酯的合成 Boc-Cl试剂价格低廉，常用来合成碳酸叔丁基酯或氨基甲酸酯，该方法已被广泛应用于工业合成具有记录功能的材料。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：31.80

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：125.9

  3、 等张比容（90.2K）：289.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：27.8

  5、 极化率（10-24cm3）：12.60

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积26.3

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:93.1

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色液体。

  2.沸点（℃）：138(99.99kPa)，35.5℃(1733Pa)。

  3.相对密度：0.513。

  4.折射率：1.4121。

  5.溶解性：溶于醋酸、乙醚。

合成路线

75-44-5 865-47-4 ~62% 24608-52-4

文献：Howard, John Charles Journal of Organic Chemistry, 1981 , vol. 46, # 8 p. 1720 - 1723

75-44-5 75-65-0 ~% 24608-52-4

文献：Vorbrueggen, Helmut Synthesis, 2008 , # 23 art. no. E22308SS, p. 3739 - 3741

75-44-5 865-48-5 106-97-8 ~% 24608-52-4

文献：Choppin; Rogers Journal of the American Chemical Society, 1948 , vol. 70, p. 2967

51300-90-4 ~% 24608-52-4

文献：Bonsignore, Martina; Benaglia, Maurizio; Raimondi, Laura; Orlandi, Manuel; Celentano, Giuseppe Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2013 , vol. 9, p. 633 - 640

865-47-4 79-22-1 ~0% 34619-03-9 32793-05-8 详细

文献：Taylor, Roger Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1983 , p. 291 - 296

762-75-4 ~% 24608-52-4

文献：Pimentel, Andre Silva; Tyndall, Geoffrey S.; Orlando, John J.; Hurley, Michale D.; Wallington, Timothy J.; Andersen, Mads P. Sulbaek; Marshall, Paul; Dibble, Theodore S. International Journal of Chemical Kinetics, 2010 , vol. 42, # 8 p. 479 - 498

上下游产品

上游产品  8
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4530-20-5 2419-94-5

制备

由叔丁醇和光气反应制得。