110117-83-4

• 常用中文名：吲哚莫德
• 常用英文名：Indoximod
• CAS号：110117-83-4
• 分子式：C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量：218.252
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 色氨酸类衍生物
• 发布时间：2018-03-20 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 12:17:54
• Indoximod (D-1MT, NLG8189)是吲哚胺2,3-双加氧酶 (IDO) 通路抑制剂,Ki 为19 μM。

名称

• 中文名: 1-甲基-D-色氨酸
• 英文名: 1-Methyl-D-tryptophan
• 中文别名: 吲哚莫德; 1-甲基-D-L-色胺酸
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid; D-Tryptophan, 1-methyl-; MFCD00274271; (2R)-2-amino-3-(1-methylindol-3-yl)propanoic acid; (R)-2-Amino-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid; Indoximod; D-1MT; 1-Methyl-D-tryptophan; NLG-8189

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 429.3±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 242-245 ℃(lit.)
• 分子式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.252
• 闪点: 213.4±25.9 °C
• 精确质量: 218.105530
• PSA: 68.25000
• LogP: 1.43
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.625
• 储存条件:

  保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免强氧化物

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：60.13

  2、摩尔体积（cm³/mol）：170

  3、等张比容（90.2K）：453.1

  4、表面张力（dyne/cm）：50.4

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：23.84

  7、单一同位素质量：218.105528 Da

  8、标称质量：218 Da

  9、平均质量：218.2518 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.3

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积68.2

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:270

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：242-245

  5. 沸点（ºC）：未确定

  6. 沸点（ºC，50mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（°C）：未确定

  9. 比旋光度（ºF）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,110ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Indoximod (D-1MT, NLG8189)是吲哚胺2,3-双加氧酶 (IDO) 通路抑制剂,Ki 为19 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  IDO:19 μM (Ki)

• 体外研究: IDO抑制剂1-甲基-色氨酸以两种具有潜在不同生物学特性的立体异构体存在。 L异构体是使用纯化酶和基于HeLa细胞的测定中更有效的IDO活性抑制剂。然而,D异构体在逆转由表达IDO的树突细胞产生的T细胞的抑制方面显着更有效。 1-甲基-色氨酸的L异构体起竞争性抑制剂的作用(Ki =19μM),而d异构体的效果要差得多。 DL混合物是中间体,Ki为35μM[1]。
• 体内研究: 当在可移植的黑素瘤和可移植的和本地的乳腺癌的小鼠模型中测试时,D异构体在使用环磷酰胺,紫杉醇或吉西他滨的化学免疫疗法方案中作为抗癌剂更有效。 1-甲基-色氨酸的D异构体特异性地靶向IDO基因,因为d-1-甲基-色氨酸的抗肿瘤作用在具有IDO基因破坏的小鼠(IDO敲除小鼠)中完全丧失。口服给予dl-1-甲基色氨酸与紫杉醇联合可引起原发性乳腺肿瘤的消退[1]。
• 激酶实验: 将1MT对映体溶解于含有0.1N HCl的DMSO中，并以100,50和0μM的浓度加入含有色氨酸（0-200μM）的反应混合物的孔中，然后加入IDO酶。将板密封并在潮湿的37℃培养箱中孵育1小时，之后通过每孔加入12.5μl30％TCA终止反应。然后将板重新密封在塑料包装中，在50℃温育30分钟以将反应产物N-甲酰基犬尿氨酸水解成犬尿氨酸，并离心。将上清液转移至平底96孔板，与100μlEhrlich试剂混合并在室温下温育10分钟。读取490nm处的吸光度[1]。
• 动物实验: 小鼠：在B6小鼠中建立B16F10黑素瘤。对于饮用水中的给药，D-1MT在水中以2mg / mL制备，补充有少量阿斯巴甜（每升2个包膜）以改善小鼠的接受性，并过滤灭菌。该解决方案采用标准蒸压饮用水瓶提供。小鼠饮用4.5-5.0毫升/天（类似于不含药物的水消耗）[1]。
• 参考文献:

  [1]. Hou DY, et al. Inhibition of indoleamine 2,3-dioxygenase in dendritic cells by stereoisomers of 1-methyl-tryptophancorrelates with antitumor responses. Cancer Res. 2007 Jan 15;67(2):792-801.

MSDS

1.1 产品标识符 : 1-甲基-D-色氨酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C12H14N2O2 分子式 : 218.25 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 棕灰色, 淡棕 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 242 - 245 °C - lit. f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2933990090

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%