478-01-3

• 常用中文名：川陈皮素； 蜜橘黄素； 川皮亭
• 常用英文名：Nobiletin
• CAS号：478-01-3
• 分子式：C₂₁H₂₂O₈
• 分子量：402.395
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 19:45:19
• Nobiletin是一种具有抗炎,抗癌,降低胆固醇,记忆保护活性的柑橘类黄酮。

名称

• 中文名: 蜜橘黄素
• 英文名: nobiletin
• 中文别名: 川皮亭; 川陈皮素; 3',4',5,6,7,8-六甲氧基黄酮; 川皮苷
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxy-4H-chromen-4-one; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxy-; Flavone, 5,6,7,8,3',4'-hexamethoxy; Nobiletin,Hexamethoxyflavone; 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one; Nobiletin; 3',4',5,6,7,8-hexamethoxy-flavone; 5,6,7,8,3',4'-Hexamethoxyflavone; 3',4',5,6,7,8-Hexamethoxyflavone; Hexamethoxyflavone; MFCD03273560; 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetramethoxy-chromen-4-one

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 587.9±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 138 °C
• 分子式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.395
• 闪点: 256.5±30.2 °C
• 精确质量: 402.131470
• PSA: 85.59000
• LogP: 2.48
• 外观性状: 固体;White to Light yellow powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.558
• 储存条件: -20°C
• 稳定性: Stable, but unstable if heated rapidly. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, powdered aluminium, potassium.
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：104.27

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：323.2

  3、 等张比容（90.2K）：827.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：42.9

  5、 极化率（10-24cm3）：41.33

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:8

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积81.7

  7.重原子数量:29

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:593

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.熔点(°C):138

生物活性

• 描述: Nobiletin是一种具有抗炎,抗癌,降低胆固醇,记忆保护活性的柑橘类黄酮。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
• 参考文献:

  [1]. Takito J, et al. Nerve growth factor enhances the CRE-dependent transcriptional activity activated by nobiletin in PC12 cells. Can J Physiol Pharmacol. 2016 Feb 12:1-6.

  [2]. He B, et al. The Small Molecule Nobiletin Targets the Molecular Oscillator to Enhance Circadian Rhythms and Protect against Metabolic Syndrome. Cell Metab. 2016 Apr 12;23(4):610-21.

  [3]. Cheng HL, et al. Nobiletin inhibits human osteosarcoma cells metastasis by blocking ERK and JNK-mediated MMPs expression. Oncotarget. 2016 Apr 29.

安全

• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39

合成路线

上下游产品

上游产品  10
654083-34-8 683278-67-3 77-78-1 3162-28-5
3535-37-3 333347-81-2 634-36-6 21450-56-6
13909-75-6 5333-45-9
下游产品  10
2798-20-1 19103-54-9 21763-80-4 479-90-3
2174-59-6 1176-88-1 35154-55-3 1178-24-1
14786-40-4 70460-32-1