194413-58-6

• 常用中文名：Semaxanib
• 常用英文名：Semaxanib (SU5416)
• CAS号：194413-58-6
• 分子式：C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量：238.28400
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 蛋白酪氨酸激酶
• 发布时间：2016-08-30 09:06:04
• 更新时间：2024-01-04 14:25:43
• Semaxanib（SU5416）是一种有效的选择性VEGFR（Flk-1 / KDR）抑制剂（IC50：1.23μM），对VEGFR的选择性比PDGFRβ高20倍，对FGFR，InsR和EGFR无抑制作用。 Semaxanib是一种具有潜在抗肿瘤活性的喹诺酮衍生物。
• 一、体外活性
  Semaxanib剂量依赖性抑制VEGF（IC50：0.04 μM）和FGF（IC50：50 μM）诱导的有丝分裂。Semaxanib不影响C6胶质瘤，Calu 6肺癌，A375黑素瘤，A431 鳞状细胞癌，和SF767T 神经胶质瘤细胞在体外的生长（IC50s>20 μM）。在Flk-1过表达的NIH 3T3细胞中，Semaxanib对Flk-1受体的VEGF-依赖性磷酸化具有抑制作用（IC50：1.04 μM）。Semaxanib可抑制NIH 3T3细胞中PDGF依赖性自身磷酸化（IC50：20.3 μM）。
  二、体内活性
  在10种测试肿瘤细胞系中，Semaxanib对其中8种(A431，Calu-6，C6，LNCAP，EPH4-VEGF，3T3HER2，488G2M2以及SF763T细胞)的皮下生长均有明显抑制作用，平均死亡率为2.5%。Semaxanib剂量依赖性抑制体内A375肿瘤的生长。Semaxanib（25mg/kg/day）具有较强抗血管生成活性，显著降低肿瘤微血管系统的总功能性血管密度。Semaxanib（i.p.）可抑制>85%的皮下肿瘤生长，且无可检测的毒性。

名称

• 中文名: 3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名: SeMaxanib
• 英文别名: CK 1752A; Sematilide HCl; Sematilide monohydrochloride; SEMATILIDE HYDROCHLORIDE; Semaxanib (SU5416)

物化性质

• 密度: 1.256g/cm3
• 沸点: 481.4ºC at 760mmHg
• 熔点: 220-222℃
• 分子式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.28400
• 闪点: 244.9ºC
• 精确质量: 238.11100
• PSA: 44.89000
• LogP: 3.26220
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 2E-09mmHg at 25°C
• 折射率: 1.683
• 储存条件: -20℃

生物活性

• 描述: (Z) -Semaxanib(化合物(Z)-1)是一种有效的酪氨酸激酶抑制剂。(Z) -Semaxanib对IC50分别为6.28µM和8.17µM的TAMH和HepG2细胞具有细胞毒性[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> c-Met的/HGFR
• 参考文献:

  [1]. Ngai MH, So CL, Sullivan MB, Ho HK, Chai CL. Photoinduced Isomerization and Hepatoxicities of Semaxanib, Sunitinib and Related 3-Substituted Indolin-2-ones. ChemMedChem. 2016 Jan 5;11(1):72-80.

合成路线

2199-58-8 59-48-3 ~79% 194413-58-6

文献：Blanche, Emilie A.; Maskell, Lesley; Colucci, Marie A.; Whatmore, Jacqueline L.; Moody, Christopher J. Tetrahedron, 2009 , vol. 65, # 25 p. 4894 - 4903

2199-58-8 152302-94-8 ~65% 194413-58-6

文献：Lubkoll, Jana; Millemaggi, Alessia; Perry, Alexis; Taylor, Richard J.K. Tetrahedron, 2010 , vol. 66, # 33 p. 6606 - 6612

110-89-4 2199-58-8 59-48-3 ~57% 194413-58-6

文献：Sugen, Inc. Patent: US6846839 B1, 2005 ;

2199-58-8 1243657-66-0 ~19% 194413-58-6

文献：Lubkoll, Jana; Millemaggi, Alessia; Perry, Alexis; Taylor, Richard J.K. Tetrahedron, 2010 , vol. 66, # 33 p. 6606 - 6612

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