57710-57-3

• 常用中文名：Heptelidic acid
• 常用英文名：Heptelidic acid
• CAS号：57710-57-3
• 分子式：C₁₅H₂₀O₅
• 分子量：280.31600
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 胱天蛋白酶
• 发布时间：2018-04-13 22:06:55
• 更新时间：2024-01-13 12:33:14
• 庚二酸是一种倍半萜类抗生素[1]。庚二酸通过下调半胱天冬酶抑制足叶乙甙诱导的细胞凋亡[2]。Koningic acid(KA)是一种特殊的GAPDH抑制剂,IC50为90μM[3]。

名称

• 英文名: heptelidic acid
• 英文别名: (+)-heptelidic acid; 1,5a,6,7,8,9a-hexahydro-6-(1-methyl-ethyl)-1-oxo-spiro<2-benzoxepin-9(3H),2'oxirane>-4-carboxylic acid (heptelidic acid); koningic acid; 1,5a,6,7,8,9a-hexahydro-6-(1-methyl-ethyl)-1-oxo-spiro[2-benzoxepin-9(3H),2'oxirane]-4-carboxylic acid (heptelidic acid)

物化性质

• 分子式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.31600
• 精确质量: 280.13100
• PSA: 76.13000
• LogP: 1.62160
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

生物活性

• 描述: 庚二酸是一种倍半萜类抗生素[1]。庚二酸通过下调半胱天冬酶抑制足叶乙甙诱导的细胞凋亡[2]。Koningic acid(KA)是一种特殊的GAPDH抑制剂,IC50为90μM[3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 胱天蛋白酶
• 靶点:

  Caspase-3

• 体外研究: 庚二酸是一种倍半萜类抗生素,存在于从土壤样本中分离的三种不同菌株的培养滤液中。庚二酸产生生物体、发酵、分离和表征[1]。庚二酸抑制依托泊苷诱导的人类白血病U937细胞凋亡[2]。依托泊苷处理8小时后,庚二酸抑制U937细胞中的caspase-3诱导,IC50值为40μM[2]。庚二酸(Koningic acid；KA)是从木霉菌中提取的天然产物,可直接与人类GAPDH的活性部位结合。在经庚二酸处理的人类细胞中,T.koningii KAr GAPDH的表达成功地挽救了细胞活力。在用IC50=5μM的0-200μM庚二酸处理后,表达T.koningii KAr GAPDH的HEK293T细胞显示出完全的细胞活力[3]。细胞活力测定[3]细胞系：表达KAr GAPDH或EV的HEK293T细胞(左上)浓度：0.1,1,10,100,1000μM培养时间：24小时结果：IC50=5μM。
• 体内研究: 庚二酸(Koningic acid；KA)具有生物利用度,并在体内诱导糖酵解的动态变化[3]。动物模型：6周龄雌性Foxn1nu小鼠携带BT-474肿瘤[3]剂量：1、2.5、5和10 mg/kg给药：每日腹腔内(IP)注射,24小时结果：根据行为监测和较高剂量的不良事件(溶血、血尿和贫血),确定1 mg/kg为最大耐受剂量(MTD)。
• 参考文献:

  [1]. Y Itoh, et al. A new sesquiterpene antibiotic, heptelidic acid producing organisms, fermentation, isolation and characterization. J Antibiot (Tokyo). 1980 May;33(5):468-73.

  [2]. Jin Hee Kim, et al. Heptelidic acid, a sesquiterpene lactone, inhibits Etoposide-induced apoptosis in human leukemia U937 cells. J Microbiol Biotechnol. 2009 Aug;19(8):787-91.

  [3]. Maria V Liberti, et al. A Predictive Model for Selective Targeting of the Warburg Effect through GAPDH Inhibition with a Natural Product. Cell Metab. 2017 Oct 3;26(4):648-659.e8.