63590-19-2

• 常用中文名：Balanol
• 常用英文名：Balanol
• CAS号：63590-19-2
• 分子式：C₂₈H₂₆N₂O₁₀
• 分子量：550.51300
• 相关类别： 信号通路 表观遗传学 PKC
• 发布时间：2016-01-12 14:27:17
• 更新时间：2024-01-03 11:12:47
• Balanol(Ophiordin；Azepinostatin)是一种针对人PKC同工酶α、β-I、β-II、γ、δ、ε、η(IC50s=4-9nM)和ζ(IC50=150nM)的强效ATP竞争性PKC/PKA抑制剂。巴拉诺还阻断环AMP反应元件结合蛋白(CREB)和肉豆蔻酰化富含丙氨酸的C激酶底物(MARCKS)的磷酸化。Balanol可以从真菌Verticillium balanoides中分离出来[1][2]。

名称

• 英文名: (4Z)-4-[(2-carboxy-6-hydroxyphenyl)-hydroxymethylidene]-3-hydroxy-1-[(3R,4R)-3-[(4-hydroxybenzoyl)amino]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepin-4-yl]-5-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: Benzoic acid,4-(2-(((hexahydro-4-((4-hydroxybenzoyl)oxy)-1H-azepin-3-yl)amino)carbonyl)-6-hydroxybenzoyl)-3,5-dihydroxy; Ophiocordin

物化性质

• 密度: 1.62g/cm3
• 沸点: 935.9ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₈H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 550.51300
• 闪点: 519.8ºC
• 精确质量: 550.15900
• PSA: 202.72000
• LogP: 2.86530
• 折射率: 1.746

生物活性

• 描述: Balanol(Ophiordin；Azepinostatin)是一种针对人PKC同工酶α、β-I、β-II、γ、δ、ε、η(IC50s=4-9nM)和ζ(IC50=150nM)的强效ATP竞争性PKC/PKA抑制剂。巴拉诺还阻断环AMP反应元件结合蛋白(CREB)和肉豆蔻酰化富含丙氨酸的C激酶底物(MARCKS)的磷酸化。Balanol可以从真菌Verticillium balanoides中分离出来[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> PKC
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> PKA
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> PKA
  信号通路 >> TGF-beta/Smad 信号通路 >> PKC
• 靶点:

  Human PKCα:4-9 nM ()

  PKC-βI:4-9 nM ()

  PKC-βII:4-9 nM ()

  Human PKCγ:4-9 nM ()

  Human PKCδ:4-9 nM ()

  Human PKCε:4-9 nM ()

  human PKCη:150 nM ()

  PKA

• 体外研究: 巴拉诺(3μM；45分钟)抑制 PKA表现为抑制异丙肾上腺素 (HY-B0468)对新生大鼠肌细胞第431页中荧光素酶活性的诱导作用[1]。 巴拉诺(10μM；45分钟)抑制 第431页细胞中 克里布和 马克的磷酸化[1]。
• 参考文献:

  [1]. Gustafsson AB, et al. Differential and selective inhibition of protein kinase A and protein kinase C in intact cells by balanol congeners. Mol Pharmacol. 1999 Aug;56(2):377-82.

  [2]. Kulanthaivel P, et al. Balanol: a novel and potent inhibitor of protein kinase C from the fungus Verticillium balanoides. Journal of the American Chemical Society, 1993, 115(14): 6452-6453.