126005-94-5

• 常用中文名：28-去氧代印苦楝内酯
• 常用英文名：28-Deoxonimbolide
• CAS号：126005-94-5
• 分子式：C₂₇H₃₂O₆
• 分子量：452.539
• 相关类别： 天然产物 萜类
• 发布时间：2017-10-28 22:01:26
• 更新时间：2024-01-09 15:53:59
• 28 Deoxinobilide是一种宁滨(HY-N3187)型褐藻类化合物,可从印楝种子提取物中分离出来。28脱氧螺内酯显示出抗癌活性。28脱氧英内酯通过线粒体和死亡受体介导的途径诱导HL60细胞的凋亡细胞死亡[1]。

名称

• 中文名: 28-去氧代印苦楝内酯
• 英文名: 28-deoxonimbolide
• 英文别名: 28-Deoxonimbolide; Methyl [(2aR,5aR,6S,6aR,8R,9aR,10aS,10bR,10cS)-8-(3-furyl)-2a,5a,6a,7-tetramethyl-5-oxo-2a,5a,6,6a,8,9,9a,10a,10b,10c-decahydro-2H,5H-cyclopenta[b]furo[2',3',4':4,5]naphtho[2,3-d]furan-6-yl]acetate; 2H,5H-Cyclopenta[d]naphtho[2,3-b:1,8-b'c']difuran-6-acetic acid, 8-(3-furanyl)-2a,5a,6,6a,8,9,9a,10a,10b,10c-decahydro-2a,5a,6a,7-tetramethyl-5-oxo-, methyl ester, (2aR,5aR,6S,6aR,8R,9aR,10aS,10bR,10cS)-

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 554.2±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.539
• 闪点: 289.0±30.1 °C
• 精确质量: 452.219879
• PSA: 74.97000
• LogP: 3.64
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.589
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭

生物活性

• 描述: 28 Deoxinobilide是一种宁滨(HY-N3187)型褐藻类化合物,可从印楝种子提取物中分离出来。28脱氧螺内酯显示出抗癌活性。28脱氧英内酯通过线粒体和死亡受体介导的途径诱导HL60细胞的凋亡细胞死亡[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 胱天蛋白酶
• 靶点:

  Caspase-8

  Caspase-9

  Caspase-3

• 体外研究: 28脱氧松内酯(1-100μM,48小时) 对 HL60型(白血病)、第549页(肺)、阿兹521(胃)、SK-BR-3型(乳腺)、1579卢比(黑色素瘤)和 每分钟1788(正常淋巴细胞) 显示强有力的细胞毒性[1]。 28脱氧英内酯(30μM,0-24小时)诱导 HL60型细胞凋亡[1]。 28脱氧英内酯(30μM,0-24小时)可增加裂解的 胱天蛋白酶-8、-9和 -3.的水平[1]。 细胞毒性试验[1]细胞系：HL60、A549、AZ521、SK-BR-3、CRL1579细胞、RPMI1788浓度：1-100μM培养时间：48小时结果：对HL60(白血病)、A549(肺)、AZ521(胃)、SK-BR-3(乳腺)和CRL1579(黑色素瘤)细胞表现出强大的细胞毒性活性,IC50值分别为2.7μM、9.3μM、2.4μM、1.7μM、14.2μM和2.7μM。细胞凋亡分析[1]细胞系：HL60细胞浓度：30μM培养时间：8和24小时结果：诱导HL60细胞早期凋亡。早期凋亡细胞的比率在8小时后(阴性对照的10.9%对6.1%)和24小时后(阳性对照的18.7%对3.5%)增加,晚期凋亡细胞的比例(右上)在24小时后增加(阴性对照为28.1%对2.9%)。Western Blot分析[1]细胞系：HL60细胞浓度：30μM孵育时间：8和24小时结果：降低前体蛋白酶-8、-9和-3的水平,然后增加裂解的半胱天冬酶-8、-9、-3的水平。
• 参考文献:

  [1]. Kikuchi T, et al. Cytotoxic and apoptosis-inducing activities of limonoids from the seeds of Azadirachta indica (neem). J Nat Prod. 2011 Apr 25;74(4):866-70.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi