596-09-8

• 常用中文名：二乙酸荧光素
• 常用英文名：Fluorescein Diacetate
• CAS号：596-09-8
• 分子式：C₂₄H₁₆O₇
• 分子量：416.380
• 相关类别： 分析化学 标准品 药典标准品和杂志标准品
• 发布时间：2018-06-13 17:21:15
• 更新时间：2024-01-02 13:04:53
• Fluorescein diacetate 是一种细胞渗透性的酯酶底物。Fluorescein diacetate 可作为人谷胱甘肽硫转移酶 Pi (hGSTP1-1) 的荧光底物。

名称

• 中文名: 荧光素二乙酸盐
• 英文名: Fluorescein Diacetate
• 中文别名: FDA,荧光素二乙酸酯; 荧光素双醋酸酯; 二乙酸萤光素; 荧光素二乙酸酯; 二乙酸荧光素酯; 二乙酸荧光素; 荧光素二乙酸酯; 二乙酸荧光素(FDA)
• 英文别名: EINECS 209-877-6; 3',6'-Bis(acetyloxy)spiro(isobenzofuran-1(3H),9'-(9H)xanthen)-3-one; 3-Oxospiro(isobenzofuran-1(3H),9'-(9H)xanthene)-3',6'-diyl diacetate; Spiro(isobenzofuran-1(3H),9'-(9H)xanthen)-3-one, 3',6'-bis(acetyloxy)-; MFCD00005062; 3-Oxo-3H-spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl diacetate; (6'-acetyloxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) acetate; Spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one, 3',6'-bis(acetyloxy)-; Fluorescein Diacetate

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 604.7±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 200-203 °C(lit.)
• 分子式: C₂₄H₁₆O₇
• 分子量: 416.380
• 闪点: 264.0±31.5 °C
• 精确质量: 416.089600
• PSA: 88.13000
• LogP: 2.77
• 外观性状: 淡黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.681
• 储存条件:

  1、贮存

  -20°，避光储存。

• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：107.16

  2、 摩尔体积（m³/mol）：283.1

  3、 等张比容（90.2K）：816.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：69.2

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：42.48

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.6

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积88.1

  7.重原子数量:31

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:708

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多: 物性数据： 1. 性状：白色结晶粉末

  2. 熔点（℃）：200-203

生物活性

• 描述: Fluorescein diacetate 是一种细胞渗透性的酯酶底物。Fluorescein diacetate 可作为人谷胱甘肽硫转移酶 Pi (hGSTP1-1) 的荧光底物。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  生化试剂
  研究领域 >> 其他
• 体外研究: 荧光素二乙酸酯(FDA)是绿色荧光染料荧光素的乙酰化衍生物[1]。荧光素二乙酸酯(FDA)是一种用于活体染色的荧光探针,它是由人类Pi-类谷胱甘肽S-转移酶(hGSTP1)的酯水解活性在各种细胞溶质GST中选择性地激活的。在外源过表达hGSTP1的MCF7细胞中观察到对GST抑制剂敏感的荧光素二乙酸酯的荧光活化,但在过表达hGSTA1或hGSTM1的细胞中未观察到。荧光素二乙酸酯可用作hGSTP1-1的荧光底物。为了研究荧光激活是否是由于hGSTP1活性,荧光素二乙酸酯在体外与重组hGSTP1-1和GSH一起孵育。在hGSTP1-1和GSH的存在下观察到显着的荧光激活,而在没有它们的情况下或当酶被热灭活时仅观察到轻微的激活。这表明荧光素二乙酸酯的荧光活化取决于hGSTP1-1活性。根据荧光增加速率和hGSTP1-1浓度之间的线性关系,酶对1μM荧光素二乙酸酯的比活性测定为79±15nmol/min/mg蛋白质。荧光素二乙酸酯可用作荧光底物,用于在体外评估GSTP1-1的抑制剂。对于二乙酸荧光素作为底物,Ethacrynic acid(EA)和NBDHEX均以浓度依赖性方式抑制hGSTP1-1依赖性荧光增加,IC50分别为3.3±0.5μM和0.61±0.04μM[2]。
• 细胞实验: 在实验之前，将MCF7细胞（2-3×105）接种在35-mm玻璃底皿中。在成像之前，用1mL PBS洗涤细胞，然后在含有1μM二乙酸荧光素（0.1％DMSO作为共溶剂）的1mL Hanks'平衡盐溶液（HBSS（+）无酚红）中在37°温育5分钟。 C。用1mL PBS洗涤细胞两次，并在成像前加入1mL HBSS。荧光素和DsRed-Express2的荧光图像在FITC通道（473nm激发）和DsRed通道（激发559nm）中获得。获得的16位图像被分析[2]。
• 参考文献:

  [1]. Boyd V, et al. Limitations in the Use of Fluorescein Diacetate/Propidium Iodide (FDA/PI) and Cell PermeableNucleic Acid Stains for Viability Measurements of Isolated Islets of Langerhans. Curr Trends Biotechnol Pharm. 2008 Mar;2(2):66-84.

  [2]. Fujikawa Y, et al. Fluorescein diacetate (FDA) and its analogue as substrates for Pi-class glutathione S-transferase (GSTP1) and their biological application. Talanta. 2018 Mar 1;179:845-852.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Fluorescein diacetate 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 3,6-Diacetoxyfluoran Di-O-acetylfluorescein 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 3,6-Diacetoxyfluoran 别名 Di-O-acetylfluorescein : C24H16O7 分子式 : 416.38 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 淡黄 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 200 - 203 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3

合成路线

108-24-7 2321-07-5 ~72% 596-09-8

文献：WO2008/73764 A2, ; Page/Page column 23 ;

2321-07-5 ~% 596-09-8

文献：Journal of the Association of Official Agricultural Chemists, , vol. 34, p. 114,115

620960-03-4 ~% 596-09-8

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 44, # 52 p. 9359 - 9362

25015-63-8 620960-03-4 ~% 596-09-8 649734-78-1

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 44, # 52 p. 9359 - 9362

75-36-5 2321-07-5 ~% 596-09-8

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 30, p. 862

2513-33-9 ~% 596-09-8

文献：Justus Liebigs Annalen der Chemie, , vol. 183, p. 31 Justus Liebigs Annalen der Chemie, , vol. 372, p. 109

64-19-7 2321-07-5 ~93% 596-09-8

文献：Dyes and Pigments, , vol. 89, # 2 p. 120 - 126

85-44-9 ~% 596-09-8

文献：Chemische Berichte, , vol. 7, p. 1212 Justus Liebigs Annalen der Chemie, , vol. 183, p. 31 Justus Liebigs Annalen der Chemie, , vol. 372, p. 109

108-46-3 ~% 596-09-8

文献：Chemische Berichte, , vol. 7, p. 1212 Justus Liebigs Annalen der Chemie, , vol. 183, p. 31 Justus Liebigs Annalen der Chemie, , vol. 372, p. 109

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