68682-02-0

• 常用中文名：8-异戊烯基柚皮素
• 常用英文名：rac 8-Prenylnaringenin
• CAS号：68682-02-0
• 分子式：C₂₀H₂₀O₅
• 分子量：340.37000
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2016-07-31 19:34:13
• 更新时间：2024-01-03 12:19:37
• (±)-8-戊烯基柚皮素,一种天然的戊烯基黄酮,是一种有效的植物雌激素。(±)-8-Prenylnaringen是一种口服活性选择性雌激素受体调节剂(SERM)(雌激素受体/ERR),其抑制ERα和ERβ,IC50分别为57 nM和68 nM。(±)-8-Prenylnaringen具有抗癌作用,可用于骨质疏松症研究[1][2]。

名称

• 中文名: 8-异戊烯基柚皮苷
• 英文名: rac 8-Prenylnaringenin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one

物化性质

• 分子式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.37000
• 精确质量: 340.13100
• PSA: 86.99000
• LogP: 4.01860
• 外观性状: Light yellow powder
• 储存条件: −20°C

生物活性

• 描述: (±)-8-戊烯基柚皮素,一种天然的戊烯基黄酮,是一种有效的植物雌激素。(±)-8-Prenylnaringen是一种口服活性选择性雌激素受体调节剂(SERM)(雌激素受体/ERR),其抑制ERα和ERβ,IC50分别为57 nM和68 nM。(±)-8-Prenylnaringen具有抗癌作用,可用于骨质疏松症研究[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 内分泌
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  ERα:57 nM (IC50)

  ERβ:68 nM (IC50)

• 体外研究: 在兔骨髓细胞中,(±)-8-Prenylnaringen比 破骨细胞更能抑制破骨细胞的形成并诱导破骨细胞凋亡。(±)-8-Prenylnaringen应用于 MC3T3-E1成骨细胞系,可促进分化和成熟,同时抑制 图纸264.7破骨细胞系的分化。(±)-8-Prenylnaringen抑制核因子-κB蛋白配体受体激活剂 (兰克尔)的表达,并导致骨保护素的表达增加[1]。 在暴露于 (±)-8-Prenylnaringen后,在 第3页人前列腺癌细胞和 第31页人肾癌细胞中观察到显着的剂量依赖性增殖抑制。在人乳腺癌细胞系 MCF-10A型中,(±)-8-Prenylnaringen调节雌二醇转化为促癌代谢物的代谢途径,从而抑制恶性转化[1]。
• 体内研究: (±)-8-Prenylnaringen(50 mg/kg口服强饲法；每天一次；持续 12天)改善由 STZ公司治疗引起的葡萄糖稳态受损和胰岛功能障碍。 (±)-8-Prenylnaringen增加胰腺和肝脏中 ERα和肝脏中成纤维细胞生长因子 21的蛋白表达水平[3]。 动物模型：雄性C57BL/6J小鼠(7周龄)注射链脲佐菌素(STZ)[3]剂量：50 mg/kg给药：经口灌胃；每天一次；结果：STZ治疗改善了葡萄糖稳态受损和胰岛功能障碍。
• 参考文献:

  [1]. Kateřina Štulíková, et al. Therapeutic Perspectives of 8-Prenylnaringenin, a Potent Phytoestrogen from Hops. Molecules. 2018 Mar 15;23(3):660.

  [2]. Frederik Roelens, et al. Subtle side-chain modifications of the hop phytoestrogen 8-prenylnaringenin result in distinct agonist/antagonist activity profiles for estrogen receptors alpha and beta. J Med Chem. 2006 Dec 14;49(25):7357-65.

  [3]. Song Park, et al. Naringenin and Phytoestrogen 8-Prenylnaringenin Protect against Islet Dysfunction and Inhibit Apoptotic Signaling in Insulin-Deficient Diabetic Mice. Molecules. 2022 Jun 30;27(13):4227.

安全

• 安全声明 (欧洲): 22-24/25
• WGK德国: 3