131-12-4

• 常用中文名：茴芹内酯
• 常用英文名：Pimpinellin
• CAS号：131-12-4
• 分子式：C₁₃H₁₀O₅
• 分子量：246.215
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 亮氨酸类衍生物
• 发布时间：2018-02-26 08:00:00
• 更新时间：2024-01-04 07:05:59
• Pimpinellin 是 Cyrtomium fortumei (J.) 的一种成分。Pimpinellin 通过诱导肿瘤细胞凋亡 (apoptosis) 抑制肿瘤细胞的生长。

名称

• 中文名: 茴芹内酯
• 英文名: 5,6-Dimethoxy-2H-furo[2,3-h]chromen-2-one
• 中文别名: 茴芹香豆素
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-2H-furo[2,3-h]chromen-2-one; 2H-Furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one, 5,6-dimethoxy-; 5,6-dimethoxyfuro[2,3-h]chromen-2-one; 4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-5-benzofuranacrylic Acid d-Lactone; 5,6-Dimethoxy-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one; Pimpinellin

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 441.0±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 119°
• 分子式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.215
• 闪点: 220.5±28.7 °C
• 精确质量: 246.052826
• PSA: 61.81000
• LogP: 2.06
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.612
• 储存条件: 2-8C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：63.26

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：182.0

  3、 等张比容（90.2K）：482.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.5

  5、 极化率（10-24cm3）：25.08

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.3

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积57.9

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:366

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Pimpinellin 是 Cyrtomium fortumei (J.) 的一种成分。Pimpinellin 通过诱导肿瘤细胞凋亡 (apoptosis) 抑制肿瘤细胞的生长。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: Pimpinellin对三种肿瘤细胞MGC-803,PC3和A375具有有效的细胞毒活性,IC50值分别为14.4±0.3μM,20.4±0.5μM和29.2±0.6μM。Pimpinellin通过诱导肿瘤细胞凋亡抑制MGC-803细胞的生长,在20μM处理72小时后凋亡率为27.44％[1]。
• 参考文献:

  [1]. Yang S, et al. Discovery and antitumor activities of constituents from Cyrtomium fortumei (J.) Smith rhizomes. Chem Cent J. 2013 Feb 4;7(1):24.

安全

• 海关编码: 2932999099

合成路线

24099-30-7 74-88-4 ~81% 131-12-4

文献：Reed, Michael W.; Moore, Harold W. Journal of Organic Chemistry, 1988 , vol. 53, # 8 p. 4166 - 4171

61265-07-4 77-78-1 ~16% 483-66-9 131-12-4

文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 7, # 9 p. 1933 - 1940

115591-55-4 ~% 131-12-4

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 53, # 8 p. 4166 - 4171

115591-57-6 ~% 131-12-4

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 53, # 8 p. 4166 - 4171

115591-53-2 ~% 131-12-4

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 53, # 8 p. 4166 - 4171

115591-56-5 ~% 131-12-4

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 53, # 8 p. 4166 - 4171

250639-95-3 ~% 131-12-4

文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 7, # 9 p. 1933 - 1940

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%