111841-85-1

• 常用中文名：阿贝卡尔
• 常用英文名：Abecarnil
• CAS号：111841-85-1
• 分子式：C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量：404.45800
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 GABA受体
• 发布时间：2018-04-22 08:00:00
• 更新时间：2024-01-09 21:46:54
• 阿贝卡尼(ZK 112119)是苯二氮卓(BZ)受体的配体或部分激动剂。阿贝卡尼具有抗焦虑和抗惊厥的特性。阿贝卡尼可以作为GABAA受体的正变构调节剂。阿贝卡尼抑制BZ[3H]氯美西泮与大鼠大脑皮层膜的结合,IC50为0.82 nM。阿贝卡尼可用于癫痫研究[1][2][3][4]。

名称

• 中文名: 阿贝卡尔
• 英文名: propan-2-yl 4-(methoxymethyl)-6-phenylmethoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 中文别名: 丙-2-基4-(甲氧基甲基)-6-(苯基甲氧基)-9H-吡啶并[5,4-b]吲哚-3-羧酸酯
• 英文别名: 9H-Pyrido(3,4-b)indole-3-carboxylic acid,1-(methoxymethyl)-6-(phenylmethoxy)-,1-methylethyl ester; 6-benzyloxy-4-methoxymethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid-1-methylethyl-ester; Abecarnil; isopropyl 6-benzyloxy-4-methoxymethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate; Abecarnil (INN); Abecarnilum [INN-Latin]; Propan-2-Yl 4-(Methoxymethyl)-6-(Phenylmethoxy)-9H-Pyrido[5,4-b]Indole-3-Carboxylate

物化性质

• 密度: 1.246g/cm3
• 沸点: 620.2ºC at 760mmHg
• 分子式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.45800
• 闪点: 328.9ºC
• 精确质量: 404.17400
• PSA: 73.44000
• LogP: 5.00670
• 蒸汽压: 2.62E-15mmHg at 25°C
• 折射率: 1.647
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: 阿贝卡尼(ZK 112119)是苯二氮卓(BZ)受体的配体或部分激动剂。阿贝卡尼具有抗焦虑和抗惊厥的特性。阿贝卡尼可以作为GABAA受体的正变构调节剂。阿贝卡尼抑制BZ[3H]氯美西泮与大鼠大脑皮层膜的结合,IC50为0.82 nM。阿贝卡尼可用于癫痫研究[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
• 体外研究: 阿贝卡尼增强了t-[35S]丁基双环磷酸与大鼠皮质膜的结合[1]。阿贝卡尼对前脑BZ受体的亲和力比地西泮(DZP)高3-6倍[1]。
• 体内研究: 阿贝卡尼(0.3 mg/kg,IP,一次)拮抗足部休克诱导的脑神经活性类固醇增加[2]。阿贝卡尼(0-2.5 mg/kg,IP,一次)剂量依赖性地降低癫痫活动[3]。阿贝卡尼对DBA/2小鼠的声音诱发惊厥、沙鼠的气流诱发全身性癫痫以及狒狒的肌阵挛有效[4]。在大多数啮齿类动物的抗焦虑活性试验中,阿贝卡尼的效力是DZP的2-10倍,并且在降低完全习惯于试验室的小鼠和大鼠的运动活性方面[1]。动物模型：雄性Sprague-Dawley CD大鼠(200-250 g)[2]剂量：0.3 mg/kg给药：IP,一次,在处死前30分钟给药结果：未能改变基础孕酮和孕酮,同时仅轻微降低THDOC水平,但拮抗足部休克诱导的脑神经活性类固醇增加。动物模型：WAG/Rij大鼠(雄性和雌性,190-380g,年龄13-19周,每组8只)[3]剂量：0、0.16、0.4、1.0和2.5mg/kg；1 mL/400 g给药：IP,一次结果：减少棘波放电的持续时间,增加不动行为。剂量依赖性地减少癫痫活动,无论是以棘波放电的次数、平均持续时间还是总持续时间测量。第二小时减少棘波放电次数的ED50为0.4mg/kg。
• 参考文献:

  [1]. Stephens DN, et al. Abecarnil, a metabolically stable, anxioselective beta-carboline acting at benzodiazepine receptors. J Pharmacol Exp Ther. 1990 Apr;253(1):334-43.

  [2]. Barbaccia ML, et al. Stress-induced increase in brain neuroactive steroids: antagonism by abecarnil. Pharmacol Biochem Behav. 1996 May;54(1):205-10.

  [3]. Coenen AM, et al. Effects of the beta-carboline abecarnil on epileptic activity, EEG, sleep and behavior of rats. Pharmacol Biochem Behav. 1992 Jul;42(3):401-5.

  [4]. Turski L, et al. Anticonvulsant action of the beta-carboline abecarnil: studies in rodents and baboon, Papio papio. J Pharmacol Exp Ther. 1990 Apr;253(1):344-52.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UU9783300 CHEMICAL NAME : 9H-Pyrido(3,4-b)indole-3-carboxylic acid, 1-(methoxymethyl)-6-(phenylmethoxy)-, 1-methylethyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 111841-85-1 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C24-H24-N2-O4 MOLECULAR WEIGHT : 404.50 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 571 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - hallucinations, distorted perceptions REFERENCE : BCPHBM British Journal of Clinical Pharmacology. (Blackwell Scientific Pub. Ltd., POB 88, Oxford, UK) V.1- 1974- Volume(issue)/page/year: 35,386,1993

安全

• 危害码 (欧洲): Xn