180300-43-0

• 常用中文名：乙炔基
• 常用英文名：Ethynylcytidine
• CAS号：180300-43-0
• 分子式：C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量：267.23800
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 核苷抗代谢药/类似物
• 发布时间：2016-09-05 04:03:23
• 更新时间：2024-01-10 12:59:50
• Ethynylcytidine 是一种新的核苷类抗代谢物。

名称

• 中文名: 乙炔基
• 英文名: 3'-C-Ethynylcytidine
• 英文别名: 1-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoro-ethanone; 1-[3]Pyridyl-thiosemicarbazid; 1-[3]pyridyl thiosemicarbazide; 3'-bromo-2,2,2-trifluoro-5'-(trifluoromethyl)acetophenone; 3'-ethynylcytidine; Ethynylcytidine

物化性质

• 密度: 1.61g/cm3
• 沸点: 536.4ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.23800
• 闪点: 278.2ºC
• 精确质量: 267.08600
• PSA: 131.82000
• 蒸汽压: 9.56E-14mmHg at 25°C
• 折射率: 1.677
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Ethynylcytidine 是一种新的核苷类抗代谢物。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 核苷抗代谢药/类似物
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  nucleoside antimetabolite[1]

• 体外研究: 暴露4,24和72小时的五种人肿瘤中乙炔基胞苷的IC 50值分别为0.114至1.032μM,0.015至0.067μM和0.008至0.058μM。这些结果表明,随着暴露时间变长,乙炔基胞苷的细胞毒性趋于变强。 24和72小时暴露时间之间IC50值的差异不大,并且在所有5个人类肿瘤中,乙炔基胞苷在24小时暴露时间显示出足够有效的细胞毒性。即使在4小时暴露时间,乙炔基胞苷在5个人类肿瘤中的4个中明显显示出有效的细胞毒性,亚微摩尔浓度的IC50值[1]。
• 体内研究: 在OCUM-2MD3和LX-1异种移植物中,注意到肿瘤消退,并且在最小毒性剂量的乙炔基胞苷中观察到在第15天具有约90％或甚至更高的肿瘤生长抑制率(IR)的非常有效的抗肿瘤效果( TAS-106)关于所有三个管理时间表。特别地,每周一次施用6mg/kg的乙炔基胞苷显示出显着的肿瘤收缩效果,对LX-1肿瘤的IR为98％。虽然每周3或5次的乙炔基胞苷治疗具有有效的抗肿瘤作用,IR约为85％,但每周一次的乙炔基胞苷的IR小于60％且其抗肿瘤作用相当弱[1]。
• 细胞实验: 将MIAPaCa-2细胞维持在补充有10％FCS和2.5％马血清的Dulbecco改良的Eagle培养基中。在第0天，将指数生长期的细胞接种到6孔板（5×104细胞/1.8mL /孔）上。接种后24小时，第1天，乙炔基胞苷（TAS-106）（6个浓度范围从将0至100μM）以0.2mL /孔的体积加入培养的细胞（每个浓度3个孔）中。在4和24小时后，在4小时和24小时乙炔基胞苷暴露时间表中，除去含药物的培养基，用Dulbecco磷酸盐缓冲盐水洗涤细胞两次，随后在无药物培养基中培养直至第4天。 h暴露时间表，加入乙炔基胞苷后，将细胞连续培养至第4天。在第4天，测定细胞数并将其转换为与第1天细胞数相关的值。抑制细胞生长50％的乙炔基胞苷的浓度（ IC50）由该相对细胞生长计算。对每个细胞系进行两次或三次单独实验以确认再现性[1]。
• 动物实验: 向移植了LX-1人肺肿瘤的裸鼠皮下给予单次静脉内剂量的[3H]乙炔基胞苷（TAS-106）（6mg / kg，3.7MBq / kg）。为了分析放射性和肿瘤内乙炔基胞苷代谢的分布，从3只大鼠取样血清和各种组织（肿瘤，皮肤，肺，肝，肾，脾，小肠，大肠，睾丸，脑和骨髓细胞）。以下6个时间点中的每一个：静脉内给药后0.5,1,2,4,8和24小时。在每个时间点，从3只大鼠收集骨髓细胞并合并成细胞沉淀。将所有血清，骨髓细胞沉淀和组织样品立即在干冰上冷冻并储存在-30℃直至使用[1]。
• 参考文献:

  [1]. Shimamoto Y, et al. Antitumor activity and pharmacokinetics of TAS-106, 1-(3-C-ethynyl-beta-D-ribo-pentofuranosyl)cytosine. Jpn J Cancer Res. 2001 Mar;92(3):343-51.

合成路线

上下游产品

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