6915-15-7

• 常用中文名：苹果酸
• 常用英文名：(±)-Malic Acid
• CAS号：6915-15-7
• 分子式：C₄H₆O₅
• 分子量：134.087
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪酸
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:05:46
• 苹果酸是一种二羧酸,天然存在于水果如苹果和梨中。 它在许多酸味或酸味食物中起作用。

名称

• 中文名: DL-苹果酸
• 英文名: malic acid
• 中文别名: DL-羟基丁二酸; 苹果酸
• 英文别名: hydroxy-butanedioic acid; MFCD00064212; R,S(±)-Malic acid; Butanedioic acid, hydroxy-; alpha-Hydroxysuccinic acid; (±)-1-Hydroxy-1,2-ethanedicarboxylic Acid; UNII:817L1N4CKP; Butanedioic acid, 2-hydroxy-; Hydroxybutandisaeure; alpha-hydroxysuccinicacid; MALIC ACID, (DL); hydroxysuccinic acid; DL(+/-)-MALIC ACID; R,S-Malic acid; 2-hydroxybutane-1,4-dioic acid; EINECS 210-514-9; 2-hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic Acid; a-Hydroxysuccinic Acid; Malic acid; Malic acid, dl-; DL-MALIC ACID; 2-Hydroxy-succinic acid; DL-Hydroxybutanedioic acid

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 306.4±27.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 131-133ºC(lit.)
• 分子式: C₄H₆O₅
• 分子量: 134.087
• 闪点: 153.4±20.2 °C
• 精确质量: 134.021530
• PSA: 94.83000
• LogP: -1.26
• 外观性状: 白色至几乎白色晶体或晶体粉末
• 蒸汽密度: 4.6 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.529
• 储存条件:

  应避免高湿度和高温，以免结块。

• 稳定性:

  1.有旋光性。苹果酸能进行许多二元酸、 一元醇和羟基羧酸的特征性反应， 生成酯、 酰胺和酰氯。

  2.安全无毒。

  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

  4. 天然存在于不成熟的苹果、山楂、葡萄汁中。

• 水溶解性: methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless | 558 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：25.20

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：81.6

  3、 等张比容（90.2K）：248.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：86.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：9.99

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积94.8

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:129

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  1.性状：无色结晶或白色结晶性粉末，无臭或稍有特异臭气，有特殊愉快的酸味。

  2.密度（g/mL,25/4℃）：1.609

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.061

  4.熔点（ºC）：130-132

  5.沸点（ºC,常压）：306.4

  6.沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  7.折射率：不可用

  8.闪点（ºC）：203

  9.比旋光度（º）：不可用

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  13.燃烧热（KJ/mol）：不可用

  14.临界温度（ºC）：不可用

  15.临界压力（KPa）：不可用

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  17.爆炸上限（%,V/V）：不可用

  18.爆炸下限（%,V/V）：不可用

  19.溶解性：易溶于水和乙醇，难溶于乙醚和苯。易潮解，1%的水溶液pH值为2.34。

生物活性

• 描述: 苹果酸是一种二羧酸,天然存在于水果如苹果和梨中。 它在许多酸味或酸味食物中起作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Dai Z, et al. Current advance in biological production of malic acid using wild type and metabolic engineered strains. Bioresour Technol. 2018 Jun;258:345-353.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : DL-苹果酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 (±)-2-Hydroxysuccinic acid DL-Hydroxybutanedioic acid 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 4) 皮肤刺激 (类别 2) 严重眼睛损伤 (类别 1) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H302吞咽有害。 H315造成皮肤刺激。 H318造成严重眼损伤。 H335可能引起呼吸道刺激。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 事故响应 P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P310立即呼叫中毒控制中心或医生. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P330漱口。 P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。 安全储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (±)-2-Hydroxysuccinic acid 别名 DL-Hydroxybutanedioic acid : C4H6O5 分子式 : 134.09 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 DL-Malic acid <=100% 化学文摘登记号(CAS6915-15-7 No.)230-022-8 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 接触的症状可能有烧伤感觉,连续咳嗽,气喘,咽喉痛,呼吸急促,头痛,恶心,呕吐等 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 131 - 133 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 不适用 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 < 0.1 hPa 在 20 °C l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 1.6 g/cm3 在 20 °C n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 340 °C q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 加热。 10.5 不相容的物质 碱, 氧化剂, 还原剂, 碱金属 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,600 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 100 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 50 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 皮肤 - 兔子 - 刺激皮肤。 - 24 h - 刺激皮肤。 备注: 中度的皮肤刺激 眼睛刺激或腐蚀 眼睛 - 兔子 - 可对眼睛造成严重损伤。 - 24 h - 可对眼睛造成严重损伤。 备注: 严重的眼睛刺激 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛引起眼睛灼伤。 接触后的征兆和症状 接触的症状可能有烧伤感觉,连续咳嗽,气喘,咽喉痛,呼吸急促,头痛,恶心,呕吐等 附加说明 化学物质毒性作用登记: ON7175000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：LD50：1000mg/Kg（狗经口）；5000mg/Kg（兔经口）；3200mg/kg（大白鼠经口）。 生态学数据: 三、生态学数据： 1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : ON7175000 CHEMICAL NAME : Malic acid CAS REGISTRY NUMBER : 6915-15-7 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C4-H6-O5 MOLECULAR WEIGHT : 134.10 WISWESSER LINE NOTATION : QVYQ1VQ -L HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,657,1986 TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,657,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 38MKAJ "Patty's Industrial Hygiene and Toxicology," 3rd rev. ed., Clayton, G.D., and F.E. Clayton, eds., New York, John Wiley & Sons, Inc., 1978-82. Vol. 3 originally pub. in 1979; pub. as 2nd rev. ed. in 1985. Volume(issue)/page/year: 2C,4937,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : KODAK* Kodak Company Reports. (343 State St., Rochester, NY 14650) Volume(issue)/page/year: #82-0458 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 50 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 38MKAJ "Patty's Industrial Hygiene and Toxicology," 3rd rev. ed., Clayton, G.D., and F.E. Clayton, eds., New York, John Wiley & Sons, Inc., 1978-82. Vol. 3 originally pub. in 1979; pub. as 2nd rev. ed. in 1985. Volume(issue)/page/year: 2C,4937,1982 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M1766 No. of Facilities: 1278 (estimated) No. of Industries: 11 No. of Occupations: 21 No. of Employees: 8629 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - M1766 No. of Facilities: 3524 (estimated) No. of Industries: 44 No. of Occupations: 46 No. of Employees: 80674 (estimated) No. of Female Employees: 51609 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H319
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338-P337 + P313
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: ON7175000
• 海关编码: 2918990090

制备

1.DL-苹果酸的化学合成法

将200kg顺丁烯二酸酐溶于400kg水，于不锈钢高压釜中，185℃±3℃和1.0MPa下搅拌反应6~8h，在反应过程中，当温度>120℃时，顺丁烯二酸与水作用生成苹果酸；而当温度>130℃时，顺丁烯二酸本身也异构化为反丁烯二酸。而在反应条件下，苹果酸又与反丁烯二酸存在着一种平衡，因此当反应结束后，顺丁烯二酸与苹果酸的比例为1：17。若在反应初期，按比例加入反丁烯二酸，则收率可由63%上升到90%以上。反应物冷却至100℃以下后，压入蒸馏釜于60℃下减压浓缩，再经冷却、结晶、离心分离、干燥而得成品。

2.将苯催化氧化，得到马来酸和富马酸，然后在高温和加压下进行水合反应。反应生成物主要是苹果酸和少量反丁烯二酸，过滤分离出反丁烯二酸晶体，母液浓缩，离心分离固体，得粗苹果酸，再经精制结晶得成品。也可以利用发酵法或萃取法制得。

3.将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水，可制得DL-苹果酸。

4.萃取法　将未成熟的苹果、葡萄、桃等的果汁煮沸，加入石灰水，生成钙盐沉淀，然后再经处理生成游离苹果酸。此法目前已不采用。

5.发酵法　从反丁烯二酸利用生物酶发酵生产左旋苹果酸。

6.DL-苹果酸的合成　以顺丁烯二酸或反丁烯二酸在高温、加压下水合制取。用阴、阳离子交换树脂提纯。

7.L- 苹果酸的合成　利用短杆菌氨基因细胞由反丁烯二酸制取。

8. 烟草：FC，22， 38，50， 54；BU，39。

9.制法：

于高压反应釜中加入顺丁烯二酸（2）1.16kg（10mol），水2.1L，搅拌下升温至180～190℃，保持压力1Mpa，反应10h。冷却至100℃以下，放出残压。将反应液倒入蒸馏瓶中，减压浓缩，直至有结晶析出。冷却，抽滤，干燥，得苹果酸（1）1.2kg，mp128～130℃。收率90%。

海关

海关编码	2918990090
中文概述	2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%