61898-95-1

• 常用中文名：3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯
• 常用英文名：methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• CAS号：61898-95-1
• 分子式：C₉H₁₂Cl₂O₂
• 分子量：223.09600
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂中间体
• 发布时间：2018-11-30 21:13:15
• 更新时间：2024-01-04 13:25:14

• 二氯菊酸甲酯化学名称为(±)顺反2，2-二甲基-3-2，2-二氯乙烯基环丙烷羧酸甲酯，是拟除虫菊酯重要中间体，可以制备氯菊酯、顺式氯氰菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氯苯菊酯、氟氯苯菊酯等。

名称

• 中文名: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯
• 英文名: methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-(1-cyclopropane)carboxylate
• 中文别名: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯; 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-(1-环丙烷)羧酸甲酯
• 英文别名: EINECS 263-308-6

物化性质

• 密度: 1.303 g/cm3
• 沸点: 239ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 223.09600
• 精确质量: 222.02100
• PSA: 26.30000
• LogP: 2.75060
• 折射率: 1.492-1.5
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：54.76

  2、 摩尔体积（m³/mol）：171.2

  3、 等张比容（90.2K）：440.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：43.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：21.70

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积26.3

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:254

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:2

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色透明液体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.304;

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：234-235

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：1.492-1.5

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：难溶于水，溶于甲苯、苯、氯仿等有机溶剂

MSDS

Name: Methyl 3-(2 2-dichlorovinyl)-2 2-dimethyl- Material Safety Data Sheet Synonym: 3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylicacid, methyl este CAS: 61898-95-1 Section 1 - Chemical Product MSDS Name:Methyl 3-(2 2-dichlorovinyl)-2 2-dimethyl- Material Safety Data Sheet Synonym:3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylicacid, methyl este Section 2 - COMPOSITION, INFORMATION ON INGREDIENTS CAS# Chemical Name content EINECS# 61898-95-1 Methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimet 90% 263-308-6 Hazard Symbols: XI Risk Phrases: 36/37/38 Section 3 - HAZARDS IDENTIFICATION EMERGENCY OVERVIEW Irritating to eyes, respiratory system and skin. Potential Health Effects Eye: Causes eye irritation. Skin: Causes skin irritation. May be harmful if absorbed through the skin. Ingestion: May cause irritation of the digestive tract. May be harmful if swallowed. Inhalation: Causes respiratory tract irritation. May be harmful if inhaled. Chronic: Not available. Section 4 - FIRST AID MEASURES Eyes: Flush eyes with plenty of water for at least 15 minutes, occasionally lifting the upper and lower eyelids. Get medical aid. Skin: Get medical aid. Flush skin with plenty of water for at least 15 minutes while removing contaminated clothing and shoes. Ingestion: Get medical aid. Wash mouth out with water. Inhalation: Remove from exposure and move to fresh air immediately. If not breathing, give artificial respiration. If breathing is difficult, give oxygen. Get medical aid. Notes to Physician: Treat symptomatically and supportively. Section 5 - FIRE FIGHTING MEASURES General Information: As in any fire, wear a self-contained breathing apparatus in pressure-demand, MSHA/NIOSH (approved or equivalent), and full protective gear. Extinguishing Media: Use water spray, dry chemical, carbon dioxide, or chemical foam. Section 6 - ACCIDENTAL RELEASE MEASURES General Information: Use proper personal protective equipment as indicated in Section 8. Spills/Leaks: Absorb spill with inert material (e.g. vermiculite, sand or earth), then place in suitable container. Section 7 - HANDLING and STORAGE Handling: Avoid breathing dust, vapor, mist, or gas. Avoid contact with skin and eyes. Storage: Store in a cool, dry place. Store in a tightly closed container. Section 8 - EXPOSURE CONTROLS, PERSONAL PROTECTION Engineering Controls: Facilities storing or utilizing this material should be equipped with an eyewash facility and a safety shower. Use adequate ventilation to keep airborne concentrations low. Exposure Limits CAS# 61898-95-1: Personal Protective Equipment Eyes: Not available. Skin: Wear appropriate protective gloves to prevent skin exposure. Clothing: Wear appropriate protective clothing to prevent skin exposure. Respirators: Follow the OSHA respirator regulations found in 29 CFR 1910.134 or European Standard EN 149. Use a NIOSH/MSHA or European Standard EN 149 approved respirator if exposure limits are exceeded or if irritation or other symptoms are experienced. Section 9 - PHYSICAL AND CHEMICAL PROPERTIES Physical State: Clear liquid Color: colorless Odor: Not available. pH: Not available. Vapor Pressure: Not available. Viscosity: Not available. Boiling Point: 234 - 235 deg C Freezing/Melting Point: Not available. Autoignition Temperature: Not available. Flash Point: > 110 deg C (> 230.00 deg F) Explosion Limits, lower: Not available. Explosion Limits, upper: Not available. Decomposition Temperature: Solubility in water: Specific Gravity/Density: 1.304 Molecular Formula: C9H12Cl2O2 Molecular Weight: 223.1 Section 10 - STABILITY AND REACTIVITY Chemical Stability: Not available. Conditions to Avoid: Incompatible materials. Incompatibilities with Other Materials: Strong oxidizing agents. Hazardous Decomposition Products: Hydrogen chloride, carbon monoxide, carbon dioxide. Hazardous Polymerization: Will not occur. Section 11 - TOXICOLOGICAL INFORMATION RTECS#: CAS# 61898-95-1 unlisted. LD50/LC50: Not available. Carcinogenicity: Methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl- (1-cyclopropane)carboxylate, cis/trans - Not listed by ACGIH, IARC, or NTP. Section 12 - ECOLOGICAL INFORMATION Section 13 - DISPOSAL CONSIDERATIONS Dispose of in a manner consistent with federal, state, and local regulations. Section 14 - TRANSPORT INFORMATION IATA No information available. IMO No information available. RID/ADR No information available. Section 15 - REGULATORY INFORMATION European/International Regulations European Labeling in Accordance with EC Directives Hazard Symbols: XI Risk Phrases: R 36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin. Safety Phrases: S 26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. S 37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection. WGK (Water Danger/Protection) CAS# 61898-95-1: No information available. Canada CAS# 61898-95-1 is listed on Canada's NDSL List. CAS# 61898-95-1 is not listed on Canada's Ingredient Disclosure List. US FEDERAL TSCA CAS# 61898-95-1 is listed on the TSCA inventory. SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION N/A

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37-S39

上下游产品

上游产品  0
下游产品  3
52645-53-1 55701-05-8 67640-14-6

制备

Farks法(重氮乙酸酯法)
由异丁烯与三氯乙醛在AlCl3催化下缩合成一烯醇，再经乙酰化、锌粉还原和酸催化异构化得到共轭双烯，即1，1-二氯-4-甲基戊二烯-[1，3]，最后与重氮乙酸甲酯(乙酯)在铜粉催化下进行反应，即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模法
由2-甲基丁烯[2]醇[1](异戊烯醇)与原乙酸甲酯(乙酯)，在酸性催化剂如丙酸存在下，进行缩合Clasen重排，生成3，3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[贲亭酸甲(乙)酯]，后者与四氯化碳在过氧化苯甲酰存在下调聚加成，得到3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯，然后在甲醇钠存在下进行脱氯化氢，环合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模-库拉莱法
由1，1，1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由异丁烯与三氯乙醛生成的烯醇，经对甲基苯磺酸催化异构化，得到1，1，1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯-[3]，再与原乙酸三甲(乙)酯进行缩合，Clasen重排反应，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，在反应过程中还生成部分二氯丁内酯。3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇钠存在下，环合生成二氯菊酸甲(乙)酯，而二氯丁内酯可用氯化氢或氯化亚砜在甲(乙)醇溶液中开环而生成3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，再环合得到二氯菊酸甲(乙)酯。
偏二氯乙烯法
与相模法相似，但用的原料不一样，避免了用烯醇与原乙酸酯的反应生成贲亭酸甲酯，从贲亭酸甲酯制备二氯菊酸甲酯与相模法一样。
用异戊二烯为原料与两分子氯化氢反应，生成1，3-二氯-3-甲基丁烷，再与偏二氯乙烯反应生成1，1，5-三氯-3，3-二甲基戊烯[1]，再用浓H2SO4或碱水解，得5-氯-3，3-二甲基戊酸，用甲醇在酸性介质中酯化，生成相应的5-氯-3，3-二甲基戊酸甲酯，再用甲醇钠脱氯化氢，得3，3-二甲基戊烯[4]酸甲酯，即贲亭酸甲酯。
环丁酮法
由丙烯腈和四氯化碳在加压下，以Cu为催化剂，进行调聚反应，生成2，4，4，4-四氯丁腈，进一步水解，酰氯化生成2，4，4，4-四氯丁酰氯，再在三乙胺存在下，加压脱氯化氢生成烯酮，再和异丁烯在压力下反应生成2-氯-2-三氯乙基-3，3-二甲基环丁酮，在三乙胺存在下，经Cine重排得2-三氯乙基-3，3-二甲基-4-氯环丁酮，再经Favorski重排得3-三氯乙基-2，2-二甲基环丙烷羧酸，然后用碱处理，脱氯化氢即得二氯菊酸。
NRDC法
由蒈醛酸甲酯与三苯基亚甲基二氯化膦进行Wittig反应，而得到二氯菊酸甲酯。