29106-49-8

• 常用中文名：原花青素B2
• 常用英文名：ProcyanidinB2
• CAS号：29106-49-8
• 分子式：C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量：578.520
• 相关类别： 生物化工 天然产物
• 发布时间：2018-06-09 12:31:07
• 更新时间：2024-01-02 19:04:45
• Procyanidin B2 是一种天然黄酮类物质,具有抗肿瘤,抗氧化等作用。

名称

• 中文名: 原花青素 B2
• 英文名: procyanidin B2
• 中文别名: 原矢车菊素B2; 原花青素B2
• 英文别名: Proanthocyanidin B3; Proanthocyanidin B2; (2R,2'R,3R,3'R,4R)-2,2'-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-2H,2'H-4,8'-bichromene-3,3',5,5',7,7'-hexol; (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol; 4,8"-Bi-[(+)-epicatechin]; PROCYANIDINDIMERB2; EPICATECHIN(4BETA->8)EPICATECHIN; Procyanidol B2; (-)epicatechin-(-)-epicatechin; Procyanidin B2; EPICATECHIN(4B-8)EPICATECHIN; ProcyanidinB2; PROCYANIDIN B1(P); Procyanidin B-3; Proanthocyanidin; UNII-L88HKE854X; 4,8'-BI-[(+)-EPICATECHIN]; 2,3-trans-proanthocyanidin; [4,8'-Bi-2H-1-benzopyran]-3,3',5,5',7,7'-hexol, 2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-, (2R,2'R,3R,3'R,4R)-

物化性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 955.3±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 197-198ºC
• 分子式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.520
• 闪点: 531.6±34.3 °C
• 精确质量: 578.142456
• PSA: 220.76000
• LogP: 0.30
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.803
• 储存条件: 2-8°C

生物活性

• 描述: Procyanidin B2 是一种天然黄酮类物质,具有抗肿瘤,抗氧化等作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
• 体外研究: 原花青素B2显示对MCF-7细胞的抗增殖活性,IC50为19.21μM。然而,原花青素B2对DNA梯形成没有影响[1]。原花青素B2(0.1,1,2μM)抑制人脐静脉内皮细胞(HUVECs)中含有3(NLRP3)炎性体的pyrin结构域的激活,并且通过抑制AP-1活性来抑制这种作用,并且可以通过抑制这种作用来消除这种作用。过表达c-Jun。原花青素B2(2μM,12小时)也可降低HUVEC中的ROS [2]。
• 体内研究: 原花青素B2(40,20和10mg/kg,口服)保护免受脑缺血诱导的大鼠梗塞体积和脑水肿。原花青素B2(40mg/kg,口服)也改善功能结果,调节脑缺血后的血脑屏障(BBB)通透性。此外,原花青素B2减轻脑缺血诱导的紧密连接降解,线粒体去极化和细胞内氧化应激。原花青素B2(40 mg/kg,po)可增加体内正常大脑中Nrf2的活化和HO-1,GSTα和NQO1蛋白的表达[3]。
• 细胞实验: 使MCF-7细胞在5mL补充有20％胎牛血清，青霉素（100U / mL）和链霉素（100μg/ mL）的RPMI 1640培养基中生长。将细胞保持在37℃，5％CO 2的空气湿润气氛中，每3天传代培养。将指数生长的细胞以2×10 4个细胞/ mL的接种密度接种在96孔板或培养皿中。在孵育过夜以允许附着后，将细胞暴露24或48小时至在蒸馏水中稀释的各种浓度的原花青素B2（0.5; 1.0; 5.0; 10.0; 25.0和50.0μM）。使用2毫摩尔环磷酰胺（CP）作为阳性对照，并通过过滤对溶液进行灭菌[1]。
• 动物实验: 为了观察原花青素B2对梗死面积或脑水肿的影响，将40只大鼠随机分成5组，每组给予载体（通过管饲法施用相当剂量的0.9％盐水）或40,20或10mg /分别为kg的原花青素B2。为了阐明原花青素B2对血脑屏障（BBB）通透性的影响，大鼠（伊文思蓝外渗每组n = 6，IgG组泄漏每组n = 4）随机分为两组：载体和原花青素B2 （40毫克/千克）。从大脑中动脉闭塞（MCAO）后3小时开始，每天一次胃内施用原花青素B2（40mg / kg）。对于其他观察，包括免疫组织学染色和蛋白质印迹分析，将大鼠随机分成三组：假手术，载体和原花青素B2（每组n = 4）。从MCAO后3小时开始，每天一次胃内施用原花青素B2（40mg / kg）。为了阐明大鼠缺血性中风后神经功能的改善，大鼠（每组n = 8）进行神经行为测定以评估在MCAO后24小时开始每天一次施用原花青素B2（40mg / kg）后的功能结果。 。在MCAO后1,3,7,11和14天评估神经功能缺损[3]。
• 参考文献:

  [1]. Avelar MM, et al. Procyanidin b2 cytotoxicity to mcf-7 human breast adenocarcinoma cells. Indian J Pharm Sci. 2012 Jul;74(4):351-5.

  [2]. Yang H, et al. Procyanidin B2 inhibits NLRP3 inflammasome activation in human vascular endothelial cells. Biochem Pharmacol. 2014 Dec 15;92(4):599-606.

  [3]. Wu S, et al. Procyanidin B2 attenuates neurological deficits and blood-brain barrier disruption in a rat model of cerebral ischemia. Mol Nutr Food Res. 2015 Oct;59(10):1930-41.

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): 22-24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

上下游产品

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