39262-14-1

• 常用中文名：人参皂苷CK
• 常用英文名：Ginsenoside Compound K
• CAS号：39262-14-1
• 分子式：C₃₆H₆₂O₈
• 分子量：622.873
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-03-14 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:13:25
• Ginsenoside C-K 是一种 Ginsenoside Rb1 的细菌代谢物。Ginsenoside C-K 通过抑制诱生型一氧化氮合酶 (iNOS) 和 COX-2 来发挥抗炎作用。在人肝微粒体中,Ginsenoside C-K 抑制 CYP2C9 和 CYP2A6 活性,IC50 分别为 32.0±3.6 μM和 63.6±4.2 μM。

名称

• 中文名: 人参皂苷CK
• 英文名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S)-2-[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-en-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 中文别名: 20(S)-人参皂苷C-K
• 英文别名: Compound K; X1141; (3β,12β)-3,12-Dihydroxydammar-24-en-20-yl β-D-glucopyranoside; N1890; β-D-Glucopyranoside, (3β,12β)-3,12-dihydroxydammar-24-en-20-yl; Ginsenoside K; Ginsenoside C-K

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 723.1±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 178 °C
• 分子式: C₃₆H₆₂O₈
• 分子量: 622.873
• 闪点: 391.1±32.9 °C
• 精确质量: 622.444458
• PSA: 139.84000
• LogP: 5.50
• 外观性状: 固体;White to Light yellow powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±5.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.572
• 储存条件: 0-10°C;避免加热

生物活性

• 描述: Ginsenoside C-K 是一种 Ginsenoside Rb1 的细菌代谢物。Ginsenoside C-K 通过抑制诱生型一氧化氮合酶 (iNOS) 和 COX-2 来发挥抗炎作用。在人肝微粒体中,Ginsenoside C-K 抑制 CYP2C9 和 CYP2A6 活性,IC50 分别为 32.0±3.6 μM和 63.6±4.2 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 一氧化氮合酶
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  COX-2

  iNOS

  CYP2C9:32 μM (IC50)

  CYP2A6:63.6 μM (IC50)

• 体外研究: 人参皂甙CK,一种G-Rb1的细菌代谢产物,主要通过减少诱导型一氧化氮合酶(iNOS),环氧合酶(COX)-2和促炎细胞因子而表现出抗炎作用。人参皂苷CK通过下调LPS处理的小鼠腹腔巨噬细胞中IRAK-1,MAPK,IKK-α和NF-κB的活性来抑制促炎细胞因子的表达。人参皂甙CK还通过抑制LPS刺激的RAW264.7细胞中的NF-κB信号传导来抑制iNOS和COX-2的表达。在酵母多糖处理的骨髓来源的巨噬细胞(BMDM)和RAW264.7细胞中,人参皂甙CK通过负调节促炎细胞因子的分泌,MAPK的活化和ROS的产生来抑制炎症反应。此外,在LPS刺激的小胶质细胞中观察到人参皂苷CK的抗炎活性。人参皂甙CK通过控制ROS的产生和MAPKs,NF-κB和AP-1的活性来阻止炎症反应[1]。人参皂甙CK是胃肠道中人参皂甙的主要代谢产物,以PXR依赖性方式抑制NF-κB信号传导。显示人参皂甙CK通过抑制NF-κB活化促进葡聚糖硫酸钠(DSS)诱导的结肠炎的恢复。人参皂甙CK显着降低TNF-α诱导的IL-1β和iNOS mRNA水平的上调,并恢复LS174T细胞中PXR和CYP3A4的mRNA水平[2]。人参皂甙CK是20(S)-原人参二醇衍生物的肠道代谢产物之一,对人肝微粒体中CYP2C9的活性具有抑制作用,IC50值为32.0±3.6μM,对人肝脏中CYP2A6活性的抑制作用较弱IC50值为63.6±4.2μM的微粒体,对人肝微粒体中CYP2D6活性的抑制作用更弱,IC50值超过100μM[4]。
• 体内研究: 在注射乳剂后第3天开始,胶原诱导的关节炎(CIA)小鼠的重量缓慢增加并且显着小于正常DBA/1小鼠的重量。在注射乳剂后,人参皂甙CK(28,56和112mg/kg)小鼠的体重恢复d 32。与CIA小鼠相比,人参皂甙CK(56和112mg/kg)和甲氨蝶呤(MTX)处理的(2mg/kg)小鼠在d 50时显示出显着增加的体重。在免疫后第24天开始出现后爪肿胀。从第28天开始治疗CIA小鼠至第50天。从第24天开始每4天测量一次关节炎评分。人参皂苷CK(56和112mg/kg)在第51天显着降低小鼠的关节炎评分[3]。
• 细胞实验: 将LS174T细胞接种在细胞成像培养皿中。孵育过夜后，用人参皂苷提取物（GSE）（100μg/ mL），Rb1（10μM）或人参皂苷CK（10μM）处理细胞3小时，然后在有或没有TNF-α的情况下进行额外孵育（ 20 ng / mL）6小时。在温育结束时，收获细胞并用4％多聚甲醛溶液在20℃下固定20分钟。在PBS中洗涤后，在室温下用含0.2％Triton X-100的PBS透析细胞5分钟。在含有0.1％Triton X-100和5％牛血清白蛋白的封闭缓冲液中孵育后，将细胞与兔NF-κBp65抗体在4℃下孵育过夜，然后在室温下与Alexa Fluor 488缀合的抗兔IgG抗体孵育。在PBS中的1％牛血清白蛋白中保持30分钟。使用Zeiss 710共聚焦显微镜[2]获得荧光照片。
• 动物实验: 小鼠[3]使用无特定病原体的DBA / 1小鼠（雄性，18±2g）。 DBA / 1小鼠皮内注射两次，其中0.1mL该乳剂（含有100mg鸡II型胶原（CII）/小鼠）位于尾巴的背部和尾部。第一次免疫的日期定义为d 0，并且在第21天将加强注射施用于背部。在关节炎发作后，将动物随机分成5组，每个实验组由10只小鼠组成。 CIA小鼠每天一次胃内施用人参皂苷CK（28,56或112mg / kg）或免疫后第28天至第51天每3天一次MTX（2mg / kg）。正常和CIA小鼠同时给予等体积的载体（CMC-Na）[3]。
• 参考文献:

  [1]. Kim JH, et al. Role of ginsenosides, the main active components of Panax ginseng, in inflammatory responsesand diseases. J Ginseng Res. 2017 Oct;41(4):435-443.

  [2]. Zhang J, et al. Ginsenosides Regulate PXR/NF-κB Signaling and Attenuate Dextran Sulfate Sodium-Induced Colitis. Drug Metab Dispos. 2015 Aug;43(8):1181-9.

  [3]. Liu KK, et al. Ginsenoside compound K suppresses the abnormal activation of T lymphocytes in mice with collagen-induced arthritis. Acta Pharmacol Sin. 2014 May;35(5):599-612.

  [4]. Liu Y, et al. Ginsenoside metabolites, rather than naturally occurring ginsenosides, lead to inhibition of human cytochrome P450 enzymes. Toxicol Sci. 2006 Jun;91(2):356-64.

安全

• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

41753-43-9 ~83% 39262-14-1

文献：Akao, Teruaki; Kanaoka, Matao; Kobashi, Kyoichi Biological & Pharmaceutical Bulletin, 1998 , vol. 21, # 3 p. 245 - 249

39262-15-2 ~99% 39262-14-1

文献：Atopkina; Denisenko Chemistry of Natural Compounds, 2006 , vol. 42, # 4 p. 452 - 458

6892-79-1 ~% 39262-14-1

文献：Atopkina, Lyubov N.; Denisenko, Vladimir A.; Uvarova, Nina I.; Elyakov, Georgi B. Carbohydrate Research, 1988 , vol. 177, p. 101 - 110

51116-90-6 ~% 39262-14-1

文献：Atopkina, Lyubov N.; Denisenko, Vladimir A.; Uvarova, Nina I.; Elyakov, Georgi B. Carbohydrate Research, 1988 , vol. 177, p. 101 - 110

108181-53-9 ~% 39262-14-1

文献：Atopkina, Lyubov N.; Denisenko, Vladimir A.; Uvarova, Nina I.; Elyakov, Georgi B. Carbohydrate Research, 1988 , vol. 177, p. 101 - 110

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