1034-49-7

• 常用中文名：(溴甲基)三苯基溴化鏻
• 常用英文名：(Bromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide
• CAS号：1034-49-7
• 分子式：C₁₉H₁₇Br₂P
• 分子量：436.120
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 卤化磷
• 发布时间：2018-07-20 17:21:55
• 更新时间：2024-01-02 11:50:30

• (溴甲基)三苯基溴化磷(式1)是生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph₃P=CHBr) 的前体化合物。一般采用原位生成溴亚甲基三苯基膦叶立德后，马上与醛或者酮发生Wittig成烯反应。该反应主要生成以顺式为主的溴代烯烃，并可进一步经碱处理生成炔烃或者参与后续的其它反应。

  

  (溴甲基)三苯基溴化磷与醛发生Wittig成烯反应是一个“一锅煮”的两步反应^[1~4]。(溴甲基)三苯基溴化磷经强碱试剂处理夺去该试剂中的一分子HBr，生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph₃P=CHBr)。KO^tBu和KHMDS作为比较方便使用的强碱常常被用于该目的，该步骤一般在低温下进行。然后叶立德再与醛反应生成相应的溴代烯烃，该步骤一般在室温下进行。产物的产率通常处在较好的水平，而且具有很高的顺式选择性 (式2)。

  

  该反应产物的主要应用之一是经强碱试剂再次处理，夺去另一分子HBr生成相应的炔烃 (式3)。KO^tBu和n-BuLi常常被用作碱试剂，有时使用KO^tBu可以直接从醛获得所需的炔烃产物 (式4)。

  

  与醛非常类似，(溴甲基)三苯基溴化磷也可以与酮发生Wittig成烯反应。由于该反应具有很好的顺式选择性，所以在复杂化合物合成中具有重要的应用价值 (式5，式6)。

  

名称

• 中文名: 溴甲基三苯基溴化磷
• 英文名: (Bromomethyl)triphenylphosphonium bromide
• 中文别名: (溴甲基)三苯基溴化磷
• 英文别名: Phosphonium, (bromomethyl)triphenyl-, bromide (1:1); MFCD00011864; EINECS 213-857-2; (Bromomethyl)triphenylphosphonium Bromide; bromomethyl(triphenyl)phosphanium,bromide; Phosphonium, (bromomethyl)triphenyl-, bromide; (Bromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide

物化性质

• 熔点: 234-236 °C(lit.)
• 分子式: C₁₉H₁₇Br₂P
• 分子量: 436.120
• 精确质量: 433.943451
• PSA: 13.59000
• LogP: 1.33690
• 外观性状: 固体;White to Light yellow powder to crystal
• 储存条件:

  保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。

• 稳定性:

  1.常温常压下稳定，避免氧化物接触。

  2.对空气和湿气相对比较稳定。

• 水溶解性: 水溶性：可溶
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：无可用的

  2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用的

  3、等张比容（90.2K）：无可用的

  4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：无可用的

  7、单一同位素质量：433.943447 Da

  8、标称质量：434 Da

  9、平均质量：436.12 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:253

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

• 更多:

  1. 性状：浅灰色至粉红色粉末。

  2. 密度（g/cm³,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：234-236

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,8mm）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，通常在CH₂Cl₂和THF中使用。

MSDS

(溴甲基)三苯基溴化磷 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： (Bromomethyl)triphenylphosphonium Bromide 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： (溴甲基)三苯基溴化磷 百分比： >98.0%(T) CAS编码： 1034-49-7 分子式： C19H17Br2P (溴甲基)三苯基溴化磷 修改号码：5 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放于惰性气体环境中。 防湿。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 易湿 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： (溴甲基)三苯基溴化磷 修改号码：5 模块9. 理化特性 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 243°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]溶于 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物, 溴化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 (溴甲基)三苯基溴化磷 修改号码：5 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S28
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2931900090

合成路线

603-35-0 74-95-3 ~84% 1034-49-7

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 65, # 24 p. 8180 - 8187 Journal of the American Chemical Society, , vol. 127, # 41 p. 14182 - 14183

19493-09-5 ~18% 1034-49-7 1779-49-3 56506-89-9 详细

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 28, # 50 p. 6317 - 6320

5206-58-6 ~% 1034-49-7

文献：Journal of Organometallic Chemistry, , vol. 5, p. 267 - 274

603-35-0 ~% 1034-49-7

文献：Journal of Organometallic Chemistry, , vol. 5, p. 267 - 274

106-93-4 603-35-0 ~52% 1034-49-7

文献：Synthetic Communications, , vol. 20, # 11 p. 1671 - 1679

制备

通过三苯基膦与二溴甲烷反应来制备。

海关

海关编码	2931900090
中文概述	2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
Summary	2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%