4373-34-6

• 常用中文名：萝巴新
• 常用英文名：Ajmalicine hydrochloride
• CAS号：4373-34-6
• 分子式：C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量：352.427
• 相关类别： 原料药 神经系统用药 脑代谢调节药
• 发布时间：2018-04-25 08:00:00
• 更新时间：2024-01-09 19:38:40
• 盐酸阿马利辛(劳巴辛)是一种有效的肾上腺素能溶解剂,优先阻断α1-肾上腺素受体。盐酸阿马利辛是一种可逆但非竞争性的尼古丁受体全抑制剂,IC50为72.3μM。盐酸阿马利辛也可用作抗高血压药和蛇纹石,具有镇静作用[1][2]。

名称

• 中文名: 萝巴新
• 英文名: ajmalicine hydrochloride
• 中文别名: 盐酸阿吗碱
• 英文别名: Circolene; Pytetrahydroserpentine; Einecs 224-471-9; d-Yohimbine; δ-Yohimbine; RAUBASINE HYDROCHLORIDE; AJMALICINE HCL; (19α)-16,17-Didehydro-19-methyl-oxayohimban-16-carboxylic acid methyl ester; Methyl (19α)-19-methyl-16,17-didehydro-18-oxayohimban-16-carboxylate; Methyl (4S,4aR,13bS,14aS)-4-methyl-4a,5,7,8,13,13b,14,14a-octahydro-4H-indolo[2,3-a]pyrano[3,4-g]quinolizine-1-carboxylate; Raubasine; Ajmalicine; ajmalicine,monohydrochloride; Oxayohimban-16-carboxylic acid, 16,17-didehydro-19-methyl-, methyl ester, (19α)-; Lamuran; Methyl-(4S,4aR,13bS,14aS)-4-methyl-4a,5,7,8,13,13b,14,14a-octahydro-4H-indolo[2,3-a]pyrano[3,4-g]chinolizin-1-carboxylat; Methyl-(19α)-19-methyl-16,17-didehydro-18-oxayohimban-16-carboxylat; AJMALICIN HCL; Tetrahydroserpentine

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 524.0±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 275-300ºC
• 分子式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.427
• 闪点: 270.7±30.1 °C
• 精确质量: 352.178680
• PSA: 54.56000
• LogP: 2.88
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.656
• 储存条件: 库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放

生物活性

• 描述: 盐酸阿马利辛(劳巴辛)是一种有效的肾上腺素能溶解剂,优先阻断α1-肾上腺素受体。盐酸阿马利辛是一种可逆但非竞争性的尼古丁受体全抑制剂,IC50为72.3μM。盐酸阿马利辛也可用作抗高血压药和蛇纹石,具有镇静作用[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 内分泌
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 疼痛
• 靶点:

  α1-adrenergic receptor

  α2-adrenergic receptor

• 体外研究: 盐酸阿马利辛优先阻断α1-肾上腺素受体,而不是α2-肾上腺素受体[1]。盐酸阿马利辛以浓度依赖性方式抑制收缩(IC50=72.3±22.5μM)[2]。盐酸阿马利辛优先作用于突触后位点,以pA2值6.57竞争性拮抗去甲肾上腺素对突触后α-肾上腺素受体的作用,以PA1值6.2阻断可乐定的抑制作用[3]。
• 体内研究: 盐酸阿马利辛可阻断电刺激的升压作用,并对交感神经刺激有效[1]。盐酸阿马利辛(0.5-4 mg/kg)对去甲肾上腺素的升压反应产生明显的剂量依赖性抑制[1]。动物模型：雄性Wistar大鼠(300-350 g)[1]剂量：0.5、1、2和4 mg/kg给药：静脉注射,一次结果：诱导对去甲肾上腺素升压反应的显著剂量依赖性抑制。
• 参考文献:

  [1]. Roquebert J, et al. Inhibition of the alpha 1 and alpha 2-adrenoceptor-mediated pressor response in pithed rats by raubasine, tetrahydroalstonine and akuammigine. Eur J Pharmacol. 1984 Oct 30;106(1):203-5.

  [2]. Pereira DM, et al. Pharmacological effects of Catharanthus roseus root alkaloids in acetylcholinesterase inhibition and cholinergic neurotransmission. Phytomedicine. 2010 Jul;17(8-9):646-52.

  [3]. Demichel P, et al. Effects of raubasine stereoisomers on pre- and postsynaptic alpha-adrenoceptors in the rat vas deferens. Br J Pharmacol. 1984 Oct;83(2):505-10

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AX7890000 CHEMICAL NAME : Ajmalicine, hydrochloride CAS REGISTRY NUMBER : 4373-34-6 LAST UPDATED : 199306 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C21-H24-N2-O3.Cl-H MOLECULAR WEIGHT : 388.93 WISWESSER LINE NOTATION : T F6 D5 C666 EM ON SO TU&&TTTJ R1 UVO1 &GH HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 50 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold REFERENCE : LDBU** "Zur Pharmakologie der Yohimbealkaloide, Dissertation," Langer, J., Institute fuer Pharmakologie und Experimentelle Therapie der Universitat Breslau, Poland, 1932 Volume(issue)/page/year: -,-,1932 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 56 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#00444

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22-36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36
• WGK德国: 3
• RTECS号: AX7890000