110-94-1

• 常用中文名：戊二酸
• 常用英文名：Glutaric acid
• CAS号：110-94-1
• 分子式：C₅H₈O₄
• 分子量：132.115
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪酸
• 发布时间：2018-07-28 23:22:18
• 更新时间：2024-01-01 19:54:57
• Glutaric acid 可诱导年轻大鼠大脑的氧化应激。

名称

• 中文名: 戊二酸
• 英文名: glutaric acid
• 中文别名: α,γ-丙烷二羧酸; 1,3-丙二羧酸; 1,3-丙烷二羧酸; 胶酸
• 英文别名: Iressa; Pentanedioic acid; Irressat; 1,5-Pentanedioate; Propane-1,3-dicarboxylic acid; n-Pyrotartaric acid; 1,5-Pentanedioic acid; 1,3-propanedicarboxylic acid; EINECS 203-817-2; hydrogen glutarate; Glutaric acid; ZD 1839; Gefitinib; 1,3-Propanedicarboxylate; MFCD00004410

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 302.9±15.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 95-98 °C(lit.)
• 分子式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.115
• 闪点: 151.2±16.9 °C
• 精确质量: 132.042252
• PSA: 74.60000
• LogP: -1.04
• 外观性状: 透明液体
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.477
• 储存条件:

  1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。

  2.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1.常温常压不分解，禁止与碱类、氧化剂、还原剂接触。

  2. 有毒。将戊二酸注入家兔皮下，发现对肾有剧烈的毒害。严禁口服，操作人员应戴口罩及橡胶手套。

  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

  4. 存在于甜菜中。

  5. 一般只含一个结晶水。

• 水溶解性: 430 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：28.34

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：100.3

  3、 等张比容（90.2K）：274.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：56.1

  5、 极化率（10-24cm3）：11.23

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积74.6

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:104

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色针状结晶固体。

  2. 密度（g/mL,15℃）：1.316

  3. 相对密度（20℃，4℃）：1.429¹⁵

  4. 熔点（ºC）：97.8

  5. 沸点（ºC）：303（dec）

  6. 沸点（ºC,2.67kPa）：200（2666pa）

  7. 折射率_(n¹⁰⁶_D)：1.4188

  8. 相对密度（25℃，4℃）：1.2096¹⁰⁰

  9. 常温折射率（n²⁵）：1.4188¹⁰⁶

  10. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2150.91

  11. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-959.98

  12. 饱和蒸气压（kPa, 200ºC）：2.67

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：566.85

  15. 临界压力（MPa）：4.27

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于水、酒精、乙醚和氯仿，微溶于石油醚。

  20. 闪点（ºC）：151.2

生物活性

• 描述: Glutaric acid 可诱导年轻大鼠大脑的氧化应激。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 浓度为1和2mM的戊二酸(GA)能够以剂量依赖性方式将TRAP测量值降低多达28％(β= 0.77; P <0.001)。此外,化学发光和TRAP之间也证实了显着的负相关(β= 0.81; P <0.001)。戊二酸不会改变Cat和SOD的活性,但即使在使用的较低浓度(0.5 mM)下也强烈抑制(高达46％)GPx的活性。观察到代谢物在浓度低至0.05mM时以剂量依赖性方式抑制该活性[1]。
• 参考文献:

  [1]. de Oliveira Marques F, et al. acid induces oxidative stress in brain of young rats. Brain Res. 2003 Feb 21;964(1):153-8.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 戊二酸 化学品英文名称: Glutaric acid；Pentandioic acid CAS No.: 110-94-1 分子式: C5H8O4 分子量: 132.11 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：戊二酸 有害物成分: 戊二酸 含量: ≥99.0％ CAS No.: 110-94-1 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 吸入、摄入本品对身体有害。对眼睛、皮肤有刺激作用。 环境危害: 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者用水漱口，就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解，放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。 闪点(℃): 无资料 自燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 切断火源。戴好口罩和手套。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防酸碱工作服。 手防护: 戴防化学品手套。 其他防护: 工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色结晶固体。 熔点(℃): 95～98 沸点(℃): 200(2．67kPa) 相对密度(水=1): 1．43(15℃) 饱和蒸气压(kPa): 2．67(200℃) 闪点(℃): 无资料 引燃温度(℃): 无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C5H8O4 分子量: 132.11 溶解性: 易溶于无水乙醇，溶于苯、氯仿、醇、醚。 主要用途: 用于有机合成。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 碱类、氧化剂、还原剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：6000mg／kg(小鼠经口) LC50： 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 3 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：小鼠经口LC5O：6000mg/kg 生态学数据: 该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MA3740000 CHEMICAL NAME : Glutaric acid CAS REGISTRY NUMBER : 110-94-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1209725 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C5-H8-O4 MOLECULAR WEIGHT : 132.13 WISWESSER LINE NOTATION : QV3VQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 6 gm/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - active as anti-cancer agent REFERENCE : BIJOAK Biochemical Journal. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1906- Volume(issue)/page/year: 34,1196,1940 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4684 No. of Facilities: 91 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 1827 (estimated) No. of Female Employees: 432 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H319
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: MA3740000
• 海关编码: 2932999099

合成路线

上下游产品

上游产品  10
13246-39-4 53715-97-2 111-29-5 96-41-3
120-92-3 142-29-0 675-20-7 544-13-8
142-68-7 5057-98-7
下游产品  10
43052-39-7 542-28-9 627-93-0 4547-43-7
1119-40-0 14273-92-8 931-17-9 106-65-0
3637-14-7 2873-74-7

制备

工业上可从生产已二酸的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。

1.由γ-丁内酯制备戊二酸将γ-丁内酯和氰化钾加热至190-195℃，搅拌反应2h。冷却，加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺，再加热水解即得戊二酸。收率71-75%。

2.由二氢吡喃制备戊二酸将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解，然后在冰水浴上冷却，加入浓硝酸，二氢吡喃水解并逸出二氧化氮，当温度降至0℃时，加入硝酸钠，强烈搅拌3h。不再冷却，使温度升至25-30℃。减压蒸发、冷却，得戊二酸，收率70-75%。

3.由戊二腈制备戊二酸将戊二腈与盐酸加热回流4h，然后蒸发至干，残留物含戊二酸和氯化铵，用热乙醚提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用氯仿或苯重结晶。

4.环己酮氧化法环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。

5.副产回收法石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法（或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等）和结晶法。

6.环戊酮液相氧化法。

7.二氢呋喃法。实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。

8.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入戊二腈（2）120（1.28mol），50%（质量分数）的硫酸1800mL，搅拌下加热回流10h。冷却后用硫酸铵饱和，再用乙醚提取（200mL×4）。合并乙醚提取液，无水硫酸钠干燥。水浴蒸出乙醚，得戊二酸（1）140g，冷后固化，mp97℃，收率82%。用氯仿或苯重结晶，mp97.5～98℃。

^{9.制法：于1L烧瓶中加入395mL水、5mL浓硝酸（d1.42），再加入二氢吡喃（2）168.3g（2mol），而后于沸水浴加热25～45min。于另一装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入浓硝酸（d1.42）575mL（9.25mol），冰盐浴冷至0℃以下，剧烈搅拌，加入亚硝酸钠5.75g，直至完全溶解。此时溶液变黄。于0℃以下，滴加上述二氢吡喃溶液，约加入10mL时有棕色二氧化氮生成，反应开始。继续滴加，保持反应液温度在10℃以下，约3h加完。加完后继续搅拌反应1.5h。反应液变为蓝绿色，基本无二氧化氮生成。慢慢升温至25～30℃，当反应液由蓝绿色变为黄色时表明反应基本结束，约需2～3h。减压蒸出水近干，加入100mL水，再减压蒸馏近干以尽量除去硝酸。剩余物用100mL乙醚和1000mL苯重结晶，趁热过滤以除去不溶的硝酸盐，冷却，过滤，得戊二酸（1）185～198g，收率70%～75%。母液浓缩可以得到18～23g产物。}

^10.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入γ -丁内酯（2）86g（1.0mol），氰化钾72g（1.1mol），搅拌下油浴加热至190～195℃，反应2h。反应开始后剧烈进行反应，而后逐渐缓慢下来。冷至100℃，加入200mL热水使之溶解。慢慢加入浓盐酸至使刚果红试纸变色。再加入200mL浓盐酸，搅拌下加热回流1h。减压浓缩至干。将固体弄碎后加入氯仿煮沸提取，每次用氯仿200mL，重复4次。趁热过滤氯仿溶液。合并氯仿溶液，减压浓缩至约400mL，冷却，析出结晶。过滤，冷氯仿洗涤，干燥，得化合物（1）105～110g，收率79.5%～83.5%。用水重结晶，得纯品94～99g，收率71%～75%。

海关

海关编码	2917190090
中文概述	2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
Summary	2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%