对甲酚

• 常用名: 对甲酚
• 英文名: p-Cresol
• CAS号: 106-44-5
• 分子量: 108.138
• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 202.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₇H₈O
• 熔点: 32-34 °C(lit.)
• 闪点: 81.0±8.2 °C
• 符号: GHS05, GHS06
• 信号词: Danger

对甲酚用途

【用途一】
本品是制造抗氧剂2，6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料，同时，又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。

【用途二】
用于有机合成
【用途三】
GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。
【用途四】
对甲酚是杀菌剂甲基立枯磷，杀虫剂氟氰戊菊酯、醚菊酯的中间体，也是抗氧化添加剂2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚和对羟基苯甲醛的中间体。
【用途五】
制造防老剂264（2,6-二叔丁基对甲酚）和橡胶防老剂的原料。在塑料工业中可制造酚醛树脂和增塑剂。在医药上用作消毒剂。此外，还可作染料和农药的原料。
【用途六】
杀菌剂。防霉剂。有机合成。

对甲酚名称

• 中文名: 对甲酚
• 英文名: p-cresol
• 中文别名: 4-甲酚 | 4-甲基酚 | 对甲苯酚 | 4-甲基苯酚 | 对羟基甲苯 | 对甲基苯酚 | 对克勒梭尔

对甲酚物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 202.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 32-34 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₈O
• 分子量: 108.138
• 闪点: 81.0±8.2 °C
• 精确质量: 108.057518
• PSA: 20.23000
• LogP: 1.94
• 外观性状: 透明至略琥珀色半固体
• 蒸汽密度: 3.72 (vs air)
• 蒸汽压: 0.2±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.546
• 储存条件:

  储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1.具有弱酸性，与氢氧化钠作用生成可溶性的钠盐，但不与碳酸钠作用。对甲酚钠盐与硫酸二甲酯一类的烷基化剂反应，生成酚醚。与醛类反应得到合成树脂。催化加氢生成甲基环己醇。在温和条件下，对甲酚即可进行硝化、卤化、烷基化和磺化反应。对甲酚容易氧化，与光和空气接触颜色即变深，生成醌类及其他复杂的化合物。

  2.稳定性 稳定

  3.禁配物 强氧化剂、碱类

  4.避免接触的条件 光照

  5.聚合危害 不聚合

• 水溶解性: 20 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：32.95

  2、摩尔体积（cm³/mol）：104.1

  3、等张比容（90.2K）：259.9

  4、表面张力（dyne/cm）：38.8

  5、极化率：13.06

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:62.8

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色结晶，有芳香气味。

  2.熔点（℃）：35.5

  3.沸点（℃）：201.8

  4.相对密度（水=1）：1.039

  5.相对蒸气密度（空气=1）：3.72

  6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（53℃）

  7.燃烧热（kJ/mol）：-3695.1

  8.临界温度（℃）：431.6

  9.临界压力（MPa）：5.51

  10.辛醇/水分配系数：1.94

  11.闪点（℃）：86（CC）

  12.引燃温度（℃）：559

  13.爆炸上限（%）：1.1（150℃）

  14.爆炸下限（%）：7.6

  15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、碱液等。

  16.黏度（mPa·s,20ºC）：18.95

  17.蒸发热（KJ/kg,b.p.）：438.9

  18.熔化热（KJ/mol）：12.27

  19.比热容（KJ/(kg·K),9~28ºC,定压）：2.04

  20.电导率（S/m,25ºC）：1.378×10^-8

  21.溶解度（%,25ºC,水）：2.1

  22.常温折射率（n²⁵）：1.5316⁴⁰

  23.相对密度（25℃，4℃）：1.0179⁴¹

  24.偏心因子：0.513

  25.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3772.55

  26.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-125.35

  27.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：350.86

  28.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-31.5

  29.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：124.97

  30.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3698.61

  31.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-199.28

  32.晶相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：167.2

  33.晶相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-50.96

  34.晶相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：150.25

对甲酚MSDS

• 国标编号: 61073
• ＣＡＳ: 106-44-5
• 中文名称: 4-甲(苯)酚
• 英文名称: 4-methylphenol；p-Cresol
• 别 名: 对甲(苯)酚；4-甲基苯酚
• 分子式: C₇H₈O；HOC₆H₄CH3
• 分子量: 108.13
• 熔 点: 35.5℃ 沸点：201.8℃
• 密 度: 相对密度(水=1)1.03；
• 蒸汽压: 94.4℃
• 溶解性: 微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、碱液
• 稳定性: 稳定
• 外观与性状: 无色结晶，有芳香气味
• 危险标记: 14(有毒品)
• 用 途: 用于有机合成和作杀菌剂、防霉剂

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对皮肤、粘膜有强烈刺激和腐蚀作用。引起多脏器损害。
急性中毒：引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷，并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损害，最终发生呼吸衰竭。

慢性影响：可引起消化道功能障碍，肝、肾损害和皮疹。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD ₅₀207mg/kg(大鼠经口)；301mg/kg(兔经皮)
致癌性：小鼠经皮最低中毒剂量(TDL ₀)：4800mg/kg(12周，间歇)，致肿瘤阳性。
对生物降解的影响：水中浓度16.5mg/L时，未驯化的活性污泥对氨氮的硝化作用降低75%，浓度30mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制，浓度大于1000mg/L时，大肠杆菌对葡萄糖的降解受到抑制。
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:
直接进水样气相色谱法

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4.实验室监测方法:

监测方法	来源	类别
气相色谱法	《空气和废气监测分析方法》国家环保局编	空气和废气
气相色谱法；色谱/质谱法	《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译	固体废弃物
高效液相色谱法	《空气中有害物的测定方法》(第二版)，杭士平主编	空气
氯亚胺二溴苯醌比色法； 对硝基重氮苯比色法	《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社	化工企业空气
色谱/质谱法	《水和废水标准检验法》第19版译文，江苏省环境监测中心	水和废水

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5.环境标准:

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	0.5mg/m^3
前苏联(1978)	环境空气中基本安全浓度	0.02mg/m^3
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.004mg/L
前苏联(1975)	污水排放标准	0.1mg/L
	嗅觉阈浓度	0.2ppm

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
废弃物处置方法：用焚烧法。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，应该佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器；可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7 ^：3)抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：立即给饮植物油15-30mL。催吐。就医。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

对甲酚毒性和生态

对甲酚毒理学数据:

1.急性毒性

LD50：207mg/kg（大鼠经口）；301mg/kg（兔经皮）

LC50：＞710mg/m³（大鼠吸入，1h）

2.刺激性

家兔经皮：517mg（24h），重度刺激。

家兔经眼：103mg，重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性 动物喂饲甲酚对胃肠道有刺激、腐蚀作用，可引起胃肠道出血、肾小管损害、局灶性肺炎及肺充血和肝细胞坏死。

4.致突变性 DNA抑制：人淋巴细胞25μmol/L。

对甲酚生态学数据:

1.该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

2.生态毒性

LC50：19~28.6mg/L（96h）（黑头呆鱼）；21mg/L（24h）（鲫鱼）

EC50：12mg/L（48h）（水蚤）；1.6mg/L（15min）（发光菌，Microtox测试）

IC50：6mg/L（72h）（藻类）

3.生物降解性

好氧生物降解（h）：1~16

厌氧生物降解（h）：240~672

4.非生物降解性

光解最大光吸收波长范围（nm）：279~283

水中光氧化半衰期（h）：144~11325

空气中光氧化半衰期（h）：1.5~15

对甲酚安全信息

• 符号: GHS05, GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H311-H314
• 警示性声明: P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic
• 风险声明 (欧洲): R24/25;R34
• 安全声明 (欧洲): S36/37/39-S45-S36/37
• 危险品运输编码: UN 3455 6.1/PG 2
• WGK德国: 1
• RTECS号: GO6475000
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 29071200

对甲酚制备

其制备方法有以下几种。
(1)甲苯磺化碱熔法

以甲苯为原料，以硫酸为磺化剂，在110～130℃进行磺化反应，生成中间体甲苯磺酸，经中和后在340～365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应，得甲酚钠，经酸化后得粗甲酚，再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚，得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法，此法工艺较成熟，但需消耗大量的酸、碱，设备腐蚀问题大，目前该法还是生产对甲酚的主要方法。
间、对甲酚混合物提取间甲酚后的母液可用草酸加成法进行再结晶。例如将尿素配合过滤后的甲苯溶液加热到95～100℃，搅拌下加入草酸反应2～3h，然后在常温下冷却约16h，真空过滤得白色结晶即对甲酚草酸配合物。将此配合物用热水分解，上层油层先经常压蒸馏为甲苯和水蒸出后，再在真空度0.094 MPa切取93～104℃馏分即得纯度为95%对甲苯酚。

(2)对甲苯胺重氮水解法

对甲苯胺和硫酸生成对甲苯胺硫酸盐，在0～5℃用亚硝酸钠进行重氮化，然后将重氮盐在稀硫酸中加热水解，用蒸汽将油状物分出，将油层分出加到1%氢氧化钠中，再加脱色过滤，加入浓硫酸至pH=1，然后将水层分出，加入锌粉和硫酸，再用碳酸钠中和至中性，分出油状物，水洗，然后减压蒸馏得成品。

(3)可用对甲苯磺酸钠经碱熔后再酸化获得。

对甲酚海关

• 海关编码: 2907121900
• 中文概述: 2907121900 其他甲酚。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:5.5%。普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• 监管条件: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
• 检验检疫: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
• Summary: 2907121900 p-cresol。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:5.5%。general tariff:30.0%

对甲酚英文别名

• Phenol, 4-methyl-
• p-hydroxytoluene
• p-Kresol
• 1-Methyl-4-hydroxybenzene
• p-methylphenol
• 4-cresol
• KRESOL-PARA
• Cresol, p-
• p-oxytoluene
• EINECS 203-398-6
• Cresol, para-
• 1PO
• p-Cresol
• p-Methylhydroxybenzene
• Paracresol
• QR D1
• p-Toluol
• 4-Hydroxytoluene
• FEMA 2337
• 4-Methylphenol
• MFCD00002376