丙二酸二甲酯

• 常用名: 丙二酸二甲酯
• 英文名: Dimethyl malonate
• CAS号: 108-59-8
• 分子量: 132.115
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 177.1±8.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₅H₈O₄
• 熔点: −62 °C(lit.)
• 闪点: 90.0±0.0 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

丙二酸二甲酯用途

丙二酸二甲酯是琥珀酸脱氢酶(SDH)的竞争性抑制剂。丙二酸二甲酯能够穿过血脑屏障并水解为丙二酸。丙二酸二甲酯减少神经元凋亡[1]。

丙二酸二甲酯名称

• 中文名: 丙二酸二甲酯
• 英文名: Dimethyl malonate
• 中文别名: 胡萝卜酸二甲酯 | 二甲基丙二酸盐

丙二酸二甲酯生物活性

• 描述: 丙二酸二甲酯是琥珀酸脱氢酶(SDH)的竞争性抑制剂。丙二酸二甲酯能够穿过血脑屏障并水解为丙二酸。丙二酸二甲酯减少神经元凋亡[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 神经疾病
• 体内研究: 丙二酸二甲酯(6 mg/kg/min；静脉输注；51 min)促进大鼠心脏骤停后的自主循环(ROSC)恢复和神经功能[1]。动物模型：Sprague Dawley雄性大鼠,心脏骤停模型[1]剂量：6 mg/kg/min给药：静脉输注,51 min结果：CA后ROSC改善。在CPR后第3天,预防神经功能下降并抑制海马神经元凋亡。CPR后第3天抑制caspase-3切割并增加HIF-1α表达。CPR后第3天降低氧化应激水平。再灌注45分钟后,抑制MMP过度超极化,抑制细胞色素C的泄漏。
• 参考文献:

  [1]. Xu J, et al. Inhibiting Succinate Dehydrogenase by Dimethyl Malonate Alleviates Brain Damage in a Rat Model of Cardiac Arrest. Neuroscience. 2018 Nov 21;393:24-32.

丙二酸二甲酯物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 177.1±8.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −62 °C(lit.)
• 分子式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.115
• 闪点: 90.0±0.0 °C
• 精确质量: 132.042252
• PSA: 52.60000
• LogP: -0.36
• 外观性状: 液体
• 蒸汽密度: >1 (vs air)
• 蒸汽压: 1.1±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.402
• 储存条件:

  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，应与氧化剂、强碱分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

  本品用铁桶包装，每桶200kg。贮存无特殊要求。按一般化学品规定贮运

• 稳定性:

  1.避免与氧化物、碱接触。

  2.本品毒性较丙二酸二乙酯稍大。大鼠经口LD50：5331mg/kg。丙二酸二甲酯在机体内会水解产生丙二酸，应尽量避免吸入或皮肤接触，接触后应及时洗净。

• 水溶解性: negligible
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：28.76

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：118.0

  3、 等张比容（90.2K）：280.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：31.9

  5、 极化率（10-24cm3）：11.40

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积52.6

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:104

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色液体

  2. 密度（g/mL,25℃）：1.156

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：>1

  4. 熔点（ºC）：−62

  5. 沸点（ºC,常压）：181.4

  6. 相对密度（25℃，4℃）：1.1447³⁰

  7. 折射率（_D²⁰)：1.4135

  8. 闪点（ºC）：90

  9. 相对密度（20℃，4℃）：1.1528

  10. 常温折射率（n²⁰）：1.4135

  11.蒸气压（mmHg, ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于醇、醚等有机溶剂，微溶于水。

丙二酸二甲酯MSDS

丙二酸二甲酯 修改号码：5

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模块1. 化学品
产品名称： Dimethyl Malonate
修改号码： 5

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模块2. 危险性概述
GHS分类

　物理性危害
易燃液体 第4级
　健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志
　信号词警告
　危险描述可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
　防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存]存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
丙二酸二甲酯 修改号码：5

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：丙二酸二甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 108-59-8
俗名： Malonic Acid Dimethyl Ester , Methyl Malonate
分子式： C5H8O4

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂：棒状水
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项：使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防毒面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
丙二酸二甲酯 修改号码：5

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模块8. 接触控制和个体防护
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观：透明
颜色： 无色-几乎无色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点： -62°C
沸点/沸程 184 °C
闪点： 91°C
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度： 1.16
溶解度：
[水]微溶于
[其他溶剂]
混和： 醚, 酒精

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
避免接触的条件：明火
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块11. 毒理学信息
急性毒性： skn-rbt LD50:>5000 mg/kg
orl-rat LD50:5331 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
RTECS 号码: OO0950000

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数：无资料
　土壤吸收系数 （Koc）：无资料
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模块12. 生态学信息
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

丙二酸二甲酯毒性和生态

丙二酸二甲酯毒理学数据:

1、皮肤/眼睛刺激性

标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：500mg/24H。

2、急性毒性：大鼠经口LD50：5331mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：＞5mg/kg；

丙二酸二甲酯生态学数据:

该物质对水有稍微的危害。

丙二酸二甲酯安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• WGK德国: 1
• RTECS号: OO0950000
• 海关编码: 29171910

丙二酸二甲酯制备

多用氰化酯化法。氯乙酸与碳酸钠中和生成氯乙酸钠，再用氰化钠进行氰化得氰乙酸钠。氰乙酸钠水解成丙二酸钠，然后在硫酸存在下与甲醇酯化得丙二酸二甲酯，经洗涤、蒸馏即得成品。工业品含酯量≥98%。原料消耗定额：氯乙酸1120kg/t、氰化钠551kg/t、甲醇955kg/t。国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主，即以氯乙酸酯、一氧化碳、甲醇为原料，在催化剂存在下，一步反应合成丙二酸二甲酯。相比之下，催化羰基化法工艺技术先进，但工艺复杂，反应条件苛刻，工业化实现有一定的困难。

丙二酸二甲酯海关

• 海关编码: 2917190090
• 中文概述: 2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
• Summary: 2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

丙二酸二甲酯英文别名

• dimethyl propanedioate
• Propanedioic acid, dimethyl ester
• Dimethyl malonate
• MFCD00008460
• Malonic acid dimethyl ester
• methyl malonate
• EINECS 203-597-8
• Malonic acid, dimethyl ester