噻吩结构式
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常用名 | 噻吩 | 英文名 | Thiophene |
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CAS号 | 110-02-1 | 分子量 | 84.140 | |
密度 | 1.1±0.1 g/cm3 | 沸点 | 84.2±9.0 °C at 760 mmHg | |
分子式 | C4H4S | 熔点 | -38ºC | |
MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | -1.1±0.0 °C | |
符号 |
GHS02, GHS05, GHS06, GHS08 |
信号词 | Danger |
噻吩用途【用途一】 用于合成药物先锋霉素等,也用于生产染料、合成树脂、溶剂等 【用途二】
噻吩可用于制造染料、医药和树脂;合成新型广谱抗菌素先锋霉素;用于彩色影片制造及特技摄影;合成一些复杂的试剂;它是合成酚醛塑料和树脂的重要中间体。噻吩本身就是很好的脱蜡剂和油漆清洗剂。 噻吩的衍生物具有多种药理活性。噻吩偶氮染料品种繁多,性能优异。噻吩的磺酰脲类衍生物是超高效、低毒的新型除草剂。其他衍生物还可作为杀虫剂、杀菌剂、动植物生长促进剂等。另外,噻吩的有些衍生物还是有机半导体的组成成分。总之,噻吩及其衍生物在药物工业、染料工业、农药工业、树脂工业、化学工业等方面均有十分重要的地位。 【用途三】 用于制取药物、染料等。 【用途四】 噻吩(110-02-1)是一种重要的有机化工原料,它的用途非常广泛。主要用于染料、医药和树脂。合成新型广谱抗菌素先锋霉素,是一种重要的医药化工助剂,还可应用于彩色影片制造及特技摄影,合成一种复杂的试剂,用于铀等金属的提取分离等。 【用途五】 用作溶剂、色谱分析标准物质,及用于有机合成 ,制造树脂、染料和药品。 更多
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中文名 | 噻吩 |
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英文名 | Thiophene |
中文别名 | 1-硫杂-2,4-环戊二烯 | 硫杂环戊二烯 | 硫代呋喃 | 硫杂茂 |
英文别名 | 更多 |
密度 | 1.1±0.1 g/cm3 |
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沸点 | 84.2±9.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | -38ºC |
分子式 | C4H4S |
分子量 | 84.140 |
闪点 | -1.1±0.0 °C |
精确质量 | 84.003372 |
PSA | 28.24000 |
LogP | 1.90 |
外观性状 | 无色至淡黄色液体 |
蒸汽密度 | 2.9 (vs air) |
蒸汽压 | 81.7±0.1 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.537 |
储存条件 | 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 |
稳定性 | 无色流动性液体,有类似苯的芳香气味。易燃。有毒,经皮肤吸收或吸入蒸气会引起中毒。禁止与强氧化剂接触。 化学性质:噻吩加热到850℃并不发生分解,但通过红热管道时转变成2,2'-联噻吩和3,3'-联噻吩。溶于浓硫酸由红色变成褐色。在硫酸-亚硝酸盐中呈蓝色。在靛红的浓硫酸溶液中生成靛吩咛(indophenine)。这是噻吩环特有的反应; 将噻吩的环己烷溶液同硝酸一起加热,除生成2-硝基及2,5-二硝基噻吩外,还生成顺丁烯二酸和草酸。噻吩与100%磷酸一起加热到90℃时,生成2,4-二(α-噻吩基)四氢化噻吩; 噻吩与苯一样,能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应。 |
水溶解性 | INSOLUBLE |
分子结构 | 1、 摩尔折射率:24.63 2、 摩尔体积(cm3/mol):78.9 3、 等张比容(90.2K):190.4 4、 表面张力(dyne/cm):33.9 5、 极化率(10-24cm3):9.76 |
计算化学 | 1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.8 2、 氢键供体数量:0 3、 氢键受体数量:0 4、 可旋转化学键数量:0 5、 互变异构体数量: 6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):0 7、 重原子数量:5 8、 表面电荷:0 9、 复杂度:22.8 10、 同位素原子数量:0 11、 确定原子立构中心数量:0 12、 不确定原子立构中心数量:0 13、 确定化学键立构中心数量:0 14、 不确定化学键立构中心数量:0 15、 共价键单元数量:1 |
更多 | 1. 性状:无色液体,有苯的气味。 2. 沸点(ºC,101.3kPa):84.16 3. 熔点(ºC):-38.3 4. 相对密度(g/mL,20/4ºC):1.06482 5. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):2.9 6. 折射率(20ºC):1.52890 7. 黏度(mPa·s,20ºC):0.654 8. 闪点(ºC):-9 9. 燃点(ºC):395 10. 蒸发热(KJ/mol,25ºC):34.62 11. 蒸发热(KJ/mol,b.p.):31.493 12. 熔化热(KJ/kg):5.092 13. 生成热(KJ/mol,25ºC,液体):81.73 14. 燃烧热(KJ/mol,25ºC,液体):2828.39 15. 临界温度(ºC):307 16. 临界压力(MPa):5.69 17. 蒸气压(kPa,25ºC):10.6 18. 爆炸下限(%,V/V):1.5 19. 爆炸上限(%,V/V):12.5 20. 溶解性:不溶于水,但能与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶。 |
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噻吩毒理学数据: 触及皮肤易经皮肤吸收或吸入蒸气粉尘易引起中毒。有毒,易燃。小鼠吸入2小时LD50为9.5mg/L。 经皮肤吸收或吸入其蒸气均可引起中毒。主要是刺激中枢神经,对血液毒性强度均为苯的1/5。对家兔的皮下注射MLD:830mg/kg。小白鼠吸入30mg/L,可在20~80min内死亡。 噻吩生态学数据: 该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。 |
符号 |
GHS02, GHS05, GHS06, GHS08 |
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信号词 | Danger |
危害声明 | H225-H302-H315-H318-H331-H335-H340-H350 |
警示性声明 | P201-P210-P261-P280-P305 + P351 + P338-P311 |
个人防护装备 | Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter |
危害码 (欧洲) | F:Flammable;Xn:Harmful; |
风险声明 (欧洲) | R11;R20/22;R36;R52/53 |
安全声明 (欧洲) | S16-S36/37/39-S61 |
危险品运输编码 | UN 2414 |
WGK德国 | 3 |
RTECS号 | XM7350000 |
包装等级 | II |
危险类别 | 3.0 |
海关编码 | 29349990 |
~% 噻吩 110-02-1 |
文献:Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), , p. 239 - 244 |
噻吩上游产品 1 | |
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噻吩下游产品 0 |
噻吩存在于煤焦油和页岩油内,可利用粗苯洗涤产生的废酸作原料,在110-150℃水解,水解时生成的气体经水解精馏塔进入塔顶冷凝器,冷凝得到的精馏产物含噻吩约为15%-25%、二甲苯约50%-60%,还含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每吨废酸约可提取10kg精馏产物。用固体氢氧化钠脱水后通过精馏精制,可得90%-95%含量的噻吩产品。化学合成噻吩,可用丁烷和硫为原料,丁烷先脱氢再与硫成环形成噻吩,在实验室制备中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应而得。
精制方法:一般的精制方法是将噻吩用稀盐酸、水分别洗涤后,氯化钙干燥,用90cm高的蒸馏塔进行蒸馏,可得纯度99%(mol)的制品。欲得高纯度产品可将工业噻吩用稀盐酸、氢氧化钠、蒸馏水分别洗涤,氯化钙干燥,再用柱高235cm,填有2.4mm不锈钢制的拉希环的蒸馏塔,在回流比为50:1的情况下进行常压蒸馏,收集中间馏分,分步结晶6次,然后在乙醇醋酸钠溶液中用氯化亚汞处理,所得之固体加盐酸加热回流,冷却后用戊烷萃取噻吩。戊烷溶液用氯化钙干燥后分馏,可得纯度很高的制品。
海关编码 | 29349990 |
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Structure-based drug design identifies polythiophenes as antiprion compounds.
Sci. Transl. Med. 7 , 299ra123, (2015) Prions cause transmissible spongiform encephalopathies for which no treatment exists. Prions consist of PrP(Sc), a misfolded and aggregated form of the cellular prion protein (PrP(C)). We explore the ... |
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Ultra trace analysis of PAHs by designing simple injection of large amounts of analytes through the sample reconcentration on SPME fiber after magnetic solid phase extraction.
Talanta 147 , 59-62, (2015) A simple solventless injection method was introduced based on the using of a solid-phase microextraction (SPME) fiber for injection of large amounts of the analytes extracted by the magnetic solid pha... |
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Two bisthienylethene-Ir(III) complexes showing acid/base-induced structural transformation and on-off luminescence switching in solution.
Dalton Trans. 44 , 21008-15, (2015) Complexes [Ir(dfppy)2(pbdtiH)](PF6)·2CHCl3 (1-H) and [Ir(dfppy)2(pbdti)] (1) were synthesized by the reaction of bisthienylethene pbdtiH and an [Ir(dfppy)2Cl]2 dimer under neutral and basic conditions... |
Thiole |
Thiacyclopentadiene |
MFCD00005413 |
Thiofuran |
EINECS 203-729-4 |