锌铜偶
锌铜偶结构式
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常用名 | 锌铜偶 | 英文名 | ZINC-COPPER COUPLE |
|---|---|---|---|---|
| CAS号 | 12019-27-1 | 分子量 | 128.955 | |
| 密度 | N/A | 沸点 | N/A | |
| 分子式 | CuZn | 熔点 | N/A | |
| MSDS | N/A | 闪点 | N/A |
| 中文名 | 锌铜偶 |
|---|---|
| 英文名 | Zinc Copper powder |
| 英文别名 | 更多 |
| 分子式 | CuZn |
|---|---|
| 分子量 | 128.955 |
| 精确质量 | 126.858749 |
| 储存条件 | 锌-铜偶合剂在潮湿空气中会发生变质，必须在氮气保护下保存使用。高活性的锌-铜偶合剂对氧气也非常敏感。 |
| 稳定性 | 锌-铜偶合剂实质上是金属锌的一种活泼形态，铜的存在除了能够活化锌粉表面外，不会表现出其它特殊性质。 锌-铜偶合剂能够用于实现各种类型反应，如环加成反应和烷基碘化合物对烯酮的共轭加成反应。锌-铜偶合剂还可用于制备二氯乙烯酮和2-氧烯丙基阳离子化合物。 锌-铜偶合剂能够还原二碘甲烷，得到碘化碘甲基锌试剂，进而作用于烯烃实现其环丙化反应。反应具有高度的立体选择性，亚甲基特异性地加到起始烯烃的顺式位置。 锌-铜偶合剂也能发生对卤代烃如碘化物或溴化物的加成反应，得到高活性的烷基锌试剂，进而发生对羰基化合物的亲核加成反应，或者与酰氯底物作用，实现钯催化的碳-碳键形成偶联反应。 在Reformatsky反应中，锌-铜偶合剂也能表现出比普通锌粉更高的反应活性，反应更快、产率更高。 锌-铜偶合剂也能实现烷基碘化物对α,β-不饱和酮的共轭加成反应。反应首先发生锌-铜偶合剂对底物的还原加成反应，得到加成化合物自由基，进而再被一分子锌-铜偶合剂还原得到烯醇式结构，最后水解得到共轭加成产物。 锌-铜偶合剂也能实现羰基化合物的还原偶联反应，得到二聚后的二醇或烯烃化合物，除了发生自身还原偶联反应外，交叉还原偶联反应也能发生。 除了还原碳氧双键C=O外，锌/铜偶合剂也能还原C-C多重键，如带有强烈吸电子基 (如酯基、酮、氰基) 的烯烃化合物能在甲醇中被锌-铜偶合剂还原为相应的饱和烃化合物。 烷基卤代物也能被锌-铜偶合剂还原为对应的饱和烃，在氘代试剂如D2O存在下还能特异性获得氘代产物。 |
| 更多 | 1.性状：红棕色或暗灰色粉末。 2.溶解性：不溶于有机溶剂和水。 |
| 危害码 (欧洲) | F;Xi |
|---|---|
| 风险声明 (欧洲) | R11;R36/37/38 |
| 安全声明 (欧洲) | S16;S26;S27;S33;S36/S37/S39 |
| 危险品运输编码 | UN 3089 4.1/PG 3 |
商品化试剂为红棕色和暗灰色粉末，但是新制的锌-铜偶合剂往往具有更高的反应活性。具体方法为：将锌粉加入到水合醋酸铜的醋酸溶液中，反应30 s后即可析出固体，进而用醋酸和乙醚多次洗涤，即可获得高活性的锌-铜偶合剂。
| EINECS 234-645-6 |
| Copper - zinc (1:1) |
| MFCD00084851 |
