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1,2:4,5-二-O-异亚丙基-Beta-D-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖

更新时间:2024-01-09 11:16:07

1,2:4,5-二-O-异亚丙基-Beta-D-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖结构式
1,2:4,5-二-O-异亚丙基-Beta-D-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖结构式
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常用名 1,2:4,5-二-O-异亚丙基-Beta-D-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 英文名 1,2:4,5-di-o-isopropylidene-beta-d-erythro-2,3-hexodiulo-2,6-pyranose
CAS号 18422-53-2 分子量 258.26800
密度 1.28g/cm3 沸点 341.9ºC at 760mmHg
分子式 C12H18O6 熔点 102-104ºC
MSDS N/A 闪点 150ºC

 用途


“史试剂” (式1)在有机合成中被定义为一个广泛应用的、具有高度立体选择性的烯烃不对称环氧化反应试剂。事实上,参与烯烃不对称环氧化反应的并不是该试剂本身,而是被过氧化合物原位氧化之后生成的二氧丙烷衍生物。使用原位氧化方法时,该试剂可以催化量地使用,多数情况下20%~30% (摩尔分数)即可。最常用的过氧化合物是过氧硫酸氢钾(Oxone)和过氧化氢(H2O2)(式2)。

18422-53-2 use

“史试剂”与烯烃的不对称环氧化反应条件非常温和,一般在0 oC反应数分钟至数小时即可完成。但是该反应的产率和试剂用量受到反应体系pH值的严重影响,使用缓冲溶液和加入碳酸盐将pH值控制在10.5~11.5,可以得到非常满意的结果 (式3)。

18422-53-2 use

“史试剂”与不同取代类型烯烃的不对称环氧化反应均表现出高度的立体选择性,一般对烯烃以外的官能团不产生明显的影响。与炔键共轭的烯烃反应生成高度对映体选择性的手性环氧炔烃是该试剂的特色反应之一 (式4)。该试剂与烯醇硅醚的反应比其它不对称环氧化试剂具有更好的对映体选择性 (式5)。如果底物分子中含有二个不同的烯键时,使用限量的试剂还可以发生高度的区域选择性环氧化反应 (式6)。

18422-53-2 use

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 名称

中文名 D-1,2:4,5-二邻异丙二烯-B-D-红-2,3-己基
英文名 (3'aR,4S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-one
中文别名 1,2:4,5-二-O-异亚丙基-BETA-D-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 | D-1,2﹕4,5-二邻异丙二烯-B-D-红-2,3-己基 | 1,2:4,5-二-O-异亚丙基-Β-D-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖
英文别名 更多

 物理化学性质

密度 1.28g/cm3
沸点 341.9ºC at 760mmHg
熔点 102-104ºC
分子式 C12H18O6
分子量 258.26800
闪点 150ºC
精确质量 258.11000
PSA 63.22000
LogP 0.58500
蒸汽压 7.81E-05mmHg at 25°C
折射率 1.511
储存条件

在阴凉干燥处储存。

稳定性

比较稳定。

水溶解性 Soluble in chloroform and methanol.
分子结构

1、 摩尔折射率:60.28

2、 摩尔体积(cm3/mol):201.1

3、 等张比容(90.2K):513.7

4、 表面张力(dyne/cm):42.5

5、 极化率(10-24cm3):23.89

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积63.2

7.重原子数量:18

8.表面电荷:0

9.复杂度:390

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:3

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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1. 性状:无色晶体

2. 密度(g/mL,25/4℃):不确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4. 熔点(ºC):102-104(lit.)

5. 沸点(ºC,常压):不确定

6. 沸点(ºC, 5.2kPa):不确定

7. 折射率:-120.9

8. 闪点(ºC):不确定

9. 比旋光度(º):不确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):不确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):不确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

13. 燃烧热(KJ/mol):不确定

14. 临界温度(ºC):不确定

15. 临界压力(KPa):不确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17. 爆炸上限(%,V/V):不确定

18. 爆炸下限(%,V/V):不确定

19. 溶解性:溶于大多数有机溶剂,可在多种有机溶剂中使用。

 毒性和生态

生态学数据:

通常对水体是稍微有害的,不要将未稀释或大量产品接触地下水,水道或污水系统,未经政府许可勿将材料排入周围环境。

毒性英文版

 安全信息

危害码 (欧洲) Xi
安全声明 (欧洲) S22-S24/25
WGK德国 3

 制备

通过标准的实验步骤从D-果糖来合成。

 英文别名

MFCD00063383
Shi's ketone
Shi's catalyst
diketal Shi-catalyst
Shi epoxidation catalist
Shi Epoxidation Diketal Catalyst
D-Epoxone
Shi's epoxone
Shi catalyst
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