Grubbs 2 代催化剂

• 常用名: Grubbs 2 代催化剂
• 英文名: Grubbs Catalyst 2nd Generation
• CAS号: 246047-72-3
• 分子量: 848.971
• 密度: N/A
• 沸点: N/A
• 分子式: C₄₆H₆₅Cl₂N₂PRu
• 熔点: 143-149ºC
• 闪点: N/A
• 符号: GHS02
• 信号词: Warning

Grubbs 2 代催化剂用途

Grubbs 第II代催化剂是将第I代催化剂中的三环己基膦配体置换为二取代二氢咪唑配体。由于配体中氮原子取代基的空间位阻效应和电子效应，催化剂在反应过程中比较稳定，自身不容易发生分解^[4~6]。与第I代催化剂相比，它具有更强的稳定性，更高的反应活性。反应条件更加温和，用量也相对更小，大多情况下催化剂的用量在5 mol% 即可。而且反应时间也相应缩短，具有更加广阔的应用前景。

与第I代催化剂不同的是，该试剂在催化多取代烯烃的RCM反应时，能够克服位阻的影响，高产率地得到三取代和四取代的环烯产物 (式1)。

在催化分子内RCM反应生成大环类化合物时，第I代催化剂很容易发生分子间复分解反应，而使用第II代催化剂可以有效地提高分子内RCM反应的产率 (式2)。

在缺电子烯烃或者炔烃发生RCM反应时，如果使用第I代催化剂必须添加路易斯酸试剂来提高反应的活性。然而，由于第II代催化剂自身较高的反应活性，即使不使用路易斯酸试剂，产物也能达到较好的收率 (式3)。

在含氮类底物的RCM反应中，第II代催化剂对于游离胺仍然无能为力。但是，在Ti(O-^iPr)₄的帮助下，无需将胺转化为酰胺或者季铵盐便可以得到很好的收率 (式4，式5)。

Grubbs 2 代催化剂名称

• 中文名: Grubbs 2 代催化剂
• 英文名: benzylidene-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene]-dichlororuthenium,tricyclohexylphosphane
• 中文别名: Grubbs 第二代催化剂 | 格拉布催化剂 | Grubbs第二代催化剂 | 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-(咪唑烷亚基)(二氯苯亚甲基)(三环己基膦)钌 | 苯亚甲基-1,3-双(2,4,6-三甲苯基)-2-(咪唑啉卡宾)(三环己基磷)二氯化钌 | Grubbs催化剂 | Grubbs2代催化剂 | GRUBB‘S第二代催化剂

Grubbs 2 代催化剂物理化学性质

• 熔点: 143-149ºC
• 分子式: C₄₆H₆₅Cl₂N₂PRu
• 分子量: 848.971
• 精确质量: 848.330627
• PSA: 20.07000
• LogP: 13.86190
• 外观性状: 粉红色-棕色至红色-紫色晶体或粉末
• 储存条件: 2-8°C
• 稳定性:

  该试剂对空气和湿气较稳定,即使放置在空气中也不会分解，其催化活性也不受到溶剂中的空气、水蒸气以及痕量杂质的影响。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积6.5

  7.重原子数量:52

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:927

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

• 更多:

  1.性状：紫红色粉末状固体

  2..熔点（℃）：143.5~148.5

  3.溶解性：易溶于有机溶剂，通常在CH₂Cl₂、苯或者甲苯的溶液中使用。

Grubbs 2 代催化剂MSDS

Grubbs 2 代催化剂MSDS英文版

Grubbs 2 代催化剂安全信息

• 符号: GHS02
• 信号词: Warning
• 危害声明: H228
• 警示性声明: P210
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): F
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36/37/39
• 危险品运输编码: 1325
• WGK德国: 3
• 包装等级: Ⅱ

Grubbs 2 代催化剂制备

实验室可以参考文献的标准实验步骤来制备^[1~3]。

Grubbs 2 代催化剂英文别名

• GRUBB'S SECOND GENERATION CATALYST
• (1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene)dichloro(phenylmethylene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium
• [1,3-Bis-(2,4,6-trimethylpheny
• MFCD03453237
• Grubb's 2nd generation catalyst
• Benzylidene(dichloro)(1,3-dimesityl-2-imidazolidinylidene)ruthenium - tricyclohexylphosphine (1:1)
• Phosphine, tricyclohexyl-, compd. with [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(phenylmethylene)ruthenium (1:1)
• Grubbs catalyst,2nd Generation
• Grubbs 2