桧木醇

• 常用名: 桧木醇
• 英文名: Hinokitiol
• CAS号: 499-44-5
• 分子量: 164.201
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 303.4±35.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₂O₂
• 熔点: 50-52 °C(lit.)
• 闪点: 128.1±18.5 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

桧木醇用途

Hinokitiol 是从日本扁柏中分离到的挥发油成分,能够降低 Nrf2 的表达,减少 DNMT1 和 UHRF1 的 mRNA 和蛋白的表达,具有抗感染、抗氧化及抗肿瘤等活性。

桧木醇名称

• 中文名: 桧木醇
• 英文名: β-thujaplicin
• 中文别名: 2-羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 | Β-檜酚酮 | 日柏醇 | 4-异丙基环庚三烯酚酮

桧木醇生物活性

• 描述: Hinokitiol 是从日本扁柏中分离到的挥发油成分,能够降低 Nrf2 的表达,减少 DNMT1 和 UHRF1 的 mRNA 和蛋白的表达,具有抗感染、抗氧化及抗肿瘤等活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> DNA甲基转移酶
  信号通路 >> NF-κB信号通路 >> KEAP1-Nrf2
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  DNMT1

  Nrf2

• 体外研究: 在U87MG和T98G神经胶质瘤细胞系中,日扁柏醇显示出活力的剂量依赖性降低,IC50值分别为316.5±35.5和152.5±25.3μM。 Hinokitiol抑制胶质瘤干细胞中的ALDH活性和自我更新能力,并抑制体外致癌性。 Hinokitiol还以剂量依赖的方式降低神经胶质瘤干细胞中Nrf2的表达[1]。 Hinokitiol(0-100μM)以剂量和时间依赖性方式抑制结肠癌细胞生长。 Hinokitiol(5,10μM)降低DNMT1和UHRF1 mRNA和蛋白质表达,并通过增强HCT-116细胞中的5hmC水平来增加TET1表达。此外,日扁柏醇降低甲基化状态并恢复MGMT,CHST10和BTG4基因的mRNA表达[2]。
• 细胞实验: U87MG和T98G神经胶质瘤细胞在含有10％胎牛血清的Ham's F12培养基（DMEM / F-12）的Dulbecco改良的Eagle培养基中培养。使用MTT测定细胞活力以评估日扁柏醇的细胞毒性。在各种浓度的日扁柏醇或载体存在下，在37℃下将细胞接种于24孔板（1×10 5细胞/孔）中24小时，然后与MTT试剂一起温育。将活细胞的蓝色甲crystals晶体溶解在DMSO中，然后在570nm下用分光光度法评价。 DMSO处理组设定为100％，数据表示为DMSO对照的百分比。 IC50值由GraFit软件计算。
• 参考文献:

  [1]. Ouyang WC, et al. Hinokitiol suppresses cancer stemness and oncogenicity in glioma stem cells by Nrf2 regulation. Cancer Chemother Pharmacol. 2017 Aug;80(2):411-419.

  [2]. Seo JS, et al. Hinokitiol induces DNA demethylation via DNMT1 and UHRF1 inhibition in colon cancer cells. BMC Cell Biol. 2017 Feb 27;18(1):14.

桧木醇物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 303.4±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 50-52 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.201
• 闪点: 128.1±18.5 °C
• 精确质量: 164.083725
• PSA: 37.30000
• LogP: 1.89
• 外观性状: 固体;White to Light yellow powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.554
• 储存条件:

  密封保存，放置在通风，干燥的环境中

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 水溶解性: 水溶性：实际上不溶；可溶于：乙醚,醇
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：46.67

  2、 摩尔体积（m³/mol）：145.6

  3、 等张比容（90.2K）：376.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：44.6

  5、 极化率（10 ^-24 cm ³）：18.50

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.1

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:34

  6.拓扑分子极性表面积37.3

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:280

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色，棱柱状结晶（由无水乙醇重结晶）。

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：50-52

  5. 沸点（ºC,常压）：140

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不溶于水

桧木醇MSDS

桧木醇 修改号码：5

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模块1. 化学品
产品名称： Hinokitiol
修改号码： 5

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模块2. 危险性概述
GHS分类

　物理性危害未分类
　健康危害
急性毒性（经口） 第4级
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志
　信号词警告
　危险描述吞咽有害。
　防范说明
[预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：桧木醇
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 499-44-5
俗名： 2-Hydroxy-4-isopropylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one , β-Thujaplicine
分子式： C10H12O2

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
桧木醇 修改号码：5

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模块4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点： 53°C
沸点/沸程 138 °C/1.3kPa
桧木醇 修改号码：5

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模块9. 理化特性
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]极微溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 酒精

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LDLo:500 mg/kg
ipr-mus LD50:85 mg/kg
skn-rbt LD50:>2 g/kg
ivn-mus LD50:128 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
RTECS 号码: GU4200000

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数：无资料
　土壤吸收系数 （Koc）：无资料
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
桧木醇 修改号码：5

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模块14. 运输信息
UN编号：未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

桧木醇毒性和生态

桧木醇毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠经口LDLo：500mg/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动），食物摄入量（动物）、胃肠道变化；

小鼠经腹腔LD50：85mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经皮下LD50：541mg/kg，行为-惊厥或癫痫、镇痛，营养和代谢总值及体温下降；

小鼠经静脉LD50：128mg/kg，行为-惊厥或癫痫、镇痛，营养和代谢总值及体温下降；

兔子经皮肤LD50：541mg/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动）,食物摄入量（动物）变化；

豚鼠经皮下LDLo：500mg/kg，除致死剂量外无详细说明。

桧木醇生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

桧木醇安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: GU4200000
• 海关编码: 2914400090

桧木醇制备

存在于日本扁柏（Chamaecyparis obtuse Sieb.et Zucc.）的木材中，由萃取而得。

桧木醇海关

• 海关编码: 2914400090
• 中文概述: 2914400090 其他酮醇及酮醛。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
• Summary: 2914400090 other ketone-alcohols and ketone-aldehydes。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

桧木醇英文别名

• Isopropyltropolone
• 2-Hydroxy-6-(propan-2-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• B-THUJAPLICIN
• 2,4,6-cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-6-(1-methylethyl)-
• 2-Hydroxy-6-(propan-2-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-on
• beta-thujaplicin
• 4-ISOPROPYLTROPOLONE
• MFCD00040180
• 2-Hydroxy-4-isopropylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-
• β-Thujaplicine
• EINECS 207-880-7
• Hinokitiol
• β-Thujaplicin
• Hinokitol
• 2-Hydroxy-4-isopropyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
• 2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one