螺佐呋酮结构式
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常用名 | 螺佐呋酮 | 英文名 | SPIZOFURONE |
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CAS号 | 72492-12-7 | 分子量 | 202.20600 | |
密度 | 1.33 g/cm3 | 沸点 | 396.3ºC at 760 mmHg | |
分子式 | C12H10O3 | 熔点 | 150-155ºC | |
MSDS | N/A | 闪点 | 180.6ºC |
螺佐呋酮用途用于胃溃疡。 |
中文名 | 螺佐呋酮 |
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英文名 | spizofurone |
中文别名 | 5-乙酰螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮 | 螺喃酮 |
英文别名 | 更多 |
密度 | 1.33 g/cm3 |
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沸点 | 396.3ºC at 760 mmHg |
熔点 | 150-155ºC |
分子式 | C12H10O3 |
分子量 | 202.20600 |
闪点 | 180.6ºC |
精确质量 | 202.06300 |
PSA | 43.37000 |
LogP | 1.99690 |
折射率 | 1.61 |
分子结构 | 1、 摩尔折射率:52.41 2、 摩尔体积(cm3/mol):151.0 3、 等张比容(90.2K):408.4 4、 表面张力(dyne/cm):53.3 5、 极化率(10-24cm3):20.77 |
更多 | 从乙醇结晶,熔点102~104℃;106~107℃。 |
~90% 螺佐呋酮 72492-12-7 |
文献:Kawada; Watanabe; Okamoto; Sugihara; Hirata; Maki; Imada; Sanno Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1984 , vol. 32, # 9 p. 3532 - 3550 |
~69% 螺佐呋酮 72492-12-7 |
文献:Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 32, # 9 p. 3373 - 3377 |
~% 螺佐呋酮 72492-12-7 |
文献:Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 32, # 9 p. 3532 - 3550 |
~% 螺佐呋酮 72492-12-7 |
文献:Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 32, # 9 p. 3532 - 3550 |
~% 螺佐呋酮 72492-12-7 |
文献:Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 32, # 9 p. 3532 - 3550 |
~% 螺佐呋酮 72492-12-7 |
文献:Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 32, # 9 p. 3373 - 3377 |
~% 螺佐呋酮 72492-12-7 |
文献:Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 32, # 9 p. 3373 - 3377 |
方法l:在室温和搅拌下,将5-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯(8.0mol)加到1.32kg碳酸钾在2.0L二甲基甲酰胺的悬浮中。在60℃加热1h后,在5℃和3h内加入1.32kgα-溴-γ-丁内酯。加毕在45℃下搅拌10h。冷却,过滤除去不溶的无机物。滤液减压浓缩,剩余物真空蒸馏以移去没有反应的5-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯。剩余物(粗品化合物(I),用甲醇重结晶后,熔点112~113℃)溶于2L甲醇和2L 50%氢氧化钠水溶液。并于60℃加热。冷却后,将反应液倾入1.5L冰水,用2.2L浓盐酸酸化。过滤收集析出的沉淀,水洗,干燥。溶于1L二氧六烷和1L甲苯。加入400g对甲苯磺酸,在装有分水器的装置中加热回流8.5h。减压浓缩,剩余物倾入10L冰水。过滤收集析出的沉淀,水洗,干燥,溶于乙酸乙酯。干燥后浓缩,用丙酮-甲醇重结晶,得化合物(Ⅱ),总收率45%,熔点155~158℃。
1.26mol化合物(Ⅱ)在2.8L乙酸酐的溶液和560ml三乙胺加热回流。减压浓缩,剩余物倾人3L冰水。过滤收集析出的沉淀,洗涤后,用甲醇重结晶,得化合物(Ⅲ),收率55%,熔点132~134℃。
7.4mol化合物(Ⅲ)和94g氯化钠溶于1.5L二甲亚砜,在150℃下搅拌1.5h。冷却后,倾入冰水。过滤收集析出的沉淀,水洗,干燥,用乙醇重结晶,得螺佐呋酮,收率88%,熔点。102~104℃。
从化合物(I)也可直接得到化合物(Ⅲ)。化合物(I)(4.7mmol)在15ml乙酸酐的溶液和3ml三乙胺加热回流10h。减压浓缩,剩余物倾入冰水,用乙酸乙酯提取。提取液水洗,干燥,减压浓缩。剩余物用硅胶层析,四氯化碳-丙酮(5:1,体积比)洗脱。收集第二组分洗脱液,用甲醇重结晶,得化合物(Ⅲ),收率47%。
方法2:一步合成法。以5-乙酰基-2-[(四氢-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(化合物(I))为原料,可一步反应得到螺佐呋酮,但对试剂要求较高。
将4.17g1,5-二氮双环[5.4.0]十一烯-5(DBU)和67g氯化钠溶于1L二甲基甲酰胺,在150℃和搅拌下,于2h内滴加5-乙酰基-2-[(四氢-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(278g,lmo1)在1.8L二甲基甲酰胺的溶液,加毕再搅拌2h。减压蒸去溶剂,剩余物用水稀释后,用二氯甲烷提取。提取液洗涤,干燥,通过硅胶进行脱色。二氯甲烷溶液减压浓缩,产生的结晶再用乙醇重结晶,得136g螺佐呋酮,收率67%,熔点106-107℃。
Maon |
AG-629 |
5-acetylspiro[benzo[b]furan-2(3H),1'-cyclopropane]-3-one |
Espizofurona [spanish] |
Spizofuronum |
5-acetylspiro<benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan>-3-one |
Espizofurona |
1'-cyclopropane]-3-one |
5-acetylspiro[benzo[b]furan-2(3H) |