四烯丙基锡

• 常用名: 四烯丙基锡
• 英文名: Tetraallyltin
• CAS号: 7393-43-3
• 分子量: 282.997
• 密度: 1.179 g/mL at 25 °C(lit.)
• 沸点: 236.9±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₂H₂₀Sn
• 熔点: N/A
• 闪点: 104.8±17.2 °C

四烯丙基锡用途

四烯丙基锡 (式1)在有机合成中主要被用作亲核试剂，在底物分子中引入烯丙基。它所进行的亲核反应很多，但是早期在锂试剂帮助下与醛酮反应，或者在金属钯催化下与sp^2 碳原子上卤原子发生的偶联反应等等已经被其它更优秀的试剂所取代。目前四烯丙基锡在路易斯酸催化下与醛酮的亲核加成反应已经成为该试剂的主要反应。

四烯丙基锡与醛发生的亲核加成产物非常容易进行，使用硅胶催化即可得到满意的结果(式2)。使用盐酸水溶液作为催化剂时，可以在酮的存在下高选择性地与醛发生反应，而保持酮羰基不变 (式3)。如果使用Sc(OTf)₃ 为催化剂，在乙酸酐的存在下，四烯丙基锡分子中四个烯丙基全部可以得到利用。在离子液体中发生反应也能够达到满意的环境友好的效果。

四烯丙基锡与酮发生的亲核加成反应需要在强路易斯酸试剂的催化下进行，三氟甲基磺酸盐是最常用的催化剂。在Sc(OTf)₃ 的乙腈水溶液中反应是最方便的方法。但是，使用Cu(OTf)₂ 在CH₂Cl₂ 中反应可以提高反应的产率 (式4)。如果使用Ti(O-^iPr)₄ 和手性配体BINOL在异丙醇溶液中进行反应，则可以得到手性的加成产物 (式5)。

最近有人使用四烯丙基锡在Bi(OTf)₃ 存在下与含氧和含氮三元环化合物反应，均得到开环加成的重排产物 (式6)。

四烯丙基锡名称

• 中文名: 四烯丙基锡
• 英文名: tetrakis(prop-2-enyl)stannane
• 中文别名: 四丙烯基锡

四烯丙基锡物理化学性质

• 密度: 1.179 g/mL at 25 °C(lit.)
• 沸点: 236.9±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₂H₂₀Sn
• 分子量: 282.997
• 闪点: 104.8±17.2 °C
• 精确质量: 284.058685
• LogP: 7.61
• 外观性状: 透明无色液体
• 蒸汽压: 0.1±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: n20/D 1.539(lit.)
• 储存条件:

  密封于阴凉干燥环境。

• 稳定性:

  对空气和湿气稳定。因该试剂分子中含有C-Sn 键而有剧毒，建议在通风橱中小心操作和使用。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：无可用

  2、 摩尔体积（cm³/mol）： 无可用

  3、 等张比容（90.2K）：无可用

  4、 表面张力（dyne/cm）：无可用

  5、 极化率：无可用

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:0

  4.可旋转化学键数量:8

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:146

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：浅黄色液体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.179

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：69-70

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）： 无可用

  7. 折射率： 1.539

  8. 闪点（ºC）： 无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：75

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）： 无可用

  19. 溶解性：不溶于水,溶于大多数有机溶剂，通常在Et₂O或者THF中使用。

四烯丙基锡MSDS

四烯丙基锡 修改号码：5

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模块1. 化学品
产品名称： Tetraallyltin
修改号码： 5

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模块2. 危险性概述
GHS分类

　物理性危害
易燃液体 第4级
　健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志
　信号词危险
　危险描述可燃液体
吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
　防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
四烯丙基锡 修改号码：5

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模块2. 危险性概述
[储存]存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：四烯丙基锡
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 7393-43-3
分子式： C12H20Sn

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂：棒状水
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施：足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项：使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
四烯丙基锡 修改号码：5

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模块7. 操作处置与储存
气敏
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限：
　ACGIH TLV(TWA): 0.1 mg(Sn)/m3 (skin)
　ACGIH TLV(STEL): 0.2 mg(Sn)/m3 (skin)
　OSHA PEL(TWA): 0.1 mg(Sn)/m3
个人防护用品
　呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
　手部防护：防渗手套。
　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
外形（20°C）：液体
外观：透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点：无资料
沸点/沸程 70 °C/0.2kPa
闪点： 75°C
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度： 1.19
溶解度：
[水]无资料
[其他溶剂]无资料

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
避免接触的条件：明火
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化锡

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
四烯丙基锡 修改号码：5

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数：无资料
　土壤吸收系数 （Koc）：无资料
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2788
正式运输名称： 有机锡化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

四烯丙基锡毒性和生态

四烯丙基锡生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

四烯丙基锡安全信息

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 危害码 (欧洲): T:Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R23/24/25
• 安全声明 (欧洲): S23-S24/25-S45-S36/37
• 危险品运输编码: UN 2788 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2931900090

四烯丙基锡制备

通过烯丙基溴化镁与四氯化锡反应制备。

四烯丙基锡海关

• 海关编码: 2931900090
• 中文概述: 2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• Summary: 2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

四烯丙基锡英文别名

• tetrallylstannane
• Tetraallyltin
• tetra(2-propenyl)stannane
• Stannane, tetraallyl-
• EINECS 230-987-5
• tetraprop-2-en-1-ylstannane
• Stannane, tetra-2-propenyl-
• tetraallyltannate
• Stannane, tetra-2-propen-1-yl-
• MFCD00008637
• Tetraallylstannane
• Stannane,tetra-2-propenyl
• Stannane,tetraallyl
• tetraallyl tin