乙基锂结构式
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常用名 | 乙基锂 | 英文名 | Ethyllithium |
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CAS号 | 811-49-4 | 分子量 | 36.00210 | |
密度 | 0.862 g/mL at 25ºC | 沸点 | N/A | |
分子式 | C2H5Li | 熔点 | 95℃ | |
MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | -17 °F | |
符号 |
GHS02, GHS07, GHS08, GHS09 |
信号词 | Danger |
乙基锂用途亲核加成反应 乙基锂可以作为亲核试剂与α,β-不饱和酮进行1,2-加成 (式1),有铜催化时则进行1,4-加成。如果加入六甲基磷酸三酰胺 (HMPA),会提高1,4-加成的选择性,这种选择性也受溶剂配位能力的影响。在与β-苯基α,β-不饱和醛反应时,也可以在α-位进行加成 (式2)。 在–78 oC条件下,乙基锂与α,β-不饱和糖酯反应,可得到高产率的1,4-加成产物。同时,非对映异构体立体选择性也非常高 (96% ee) (式3)。如果在乙基格氏试剂并有铜试剂存在的条件下,则产生另一种构型的化合物。 乙基锂与乙炔、CO2一起反应,或者与异氰酸反应,可以得到共轭烯酸 (式4),但产率比较低,所得到的烯键为顺式。 亲核取代反应 在取代的环丁烯中,苯磺酰基可以作为离去基团被乙基锂取代 (式5)。 与酯作用时,乙基锂可以取代烷氧基,最终得到三级醇 (式6)。 与羧酸反应时,可以形成酮 (式7)。 与酰胺反应时,则使酰胺键断裂,形成酮(式8)[10,11]。 与杂原子结合 乙基锂与四配位盐{[(CH2)4P(CH2)4]+Cl–}在–60 oC下反应,将得到螺环五配位有机膦烷化合物{EtP[(CH2)4]2},但是产率较低 (式9)。 更多
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中文名 | 乙基锂 |
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英文名 | ethyllithium |
英文别名 | 更多 |
密度 | 0.862 g/mL at 25ºC |
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熔点 | 95℃ |
分子式 | C2H5Li |
分子量 | 36.00210 |
闪点 | -17 °F |
精确质量 | 36.05510 |
LogP | 0.97390 |
储存条件 | 密封贮藏,储存在阴凉、干燥地方,冷藏,远离火源,易燃易爆区,腐蚀性领域。常用氮气保护。 |
稳定性 | 1.避免与不相容材料火源,湿空气,空气,水,光接触。 2.与强氧化剂,水,酸类,醇类,二氧化碳,卤素,卤化物反应。 3.试剂干燥固体暴露在空气中极易着火。溶液易燃、有腐蚀性,遇水剧烈反应,因此应立即使用。低温下储藏一周,会有近一半的试剂转化为乙烷、乙烯和乙醛。 |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:1 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积0 7.重原子数量:3 8.表面电荷:0 9.复杂度:2.8 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:2 |
更多 | 1. 性状:无色或黄色有溶剂气味液体 2. 密度(g/mL,25℃):0.862 3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定 4. 熔点(ºC):95 5. 沸点(ºC,常压):未确定 6. 沸点(ºC,18mmHg):172 7. 折射率(n20/D):1.49-1.493 8. 闪点(ºC):25 9. 比旋光度(º):未确定 10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定 11. 蒸气压(mmHg,25ºC):未确定 12. 饱和蒸气压(kPa,25ºC):未确定 13. 燃烧热(KJ/mol):未确定 14. 临界温度(ºC):未确定 15. 临界压力(KPa):未确定 16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定 17. 爆炸上限(%,V/V):未确定 18. 爆炸下限(%,V/V):未确定 19. 溶解性:与水反应强烈,它溶于大多数有机溶剂中,通常在THF和乙醚中使用。 |
模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 乙基锂 溶液 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 易燃液体 (类别 2) 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 3399国际海运危规: 3399国际空运危规: 3399 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: ORGANOMETALLIC SUBSTANCE, LIQUID, WATER-REACTIVE, FLAMMABLE (Benzene, Cyclohexane, Ethyllithium) 国际海运危规: ORGANOMETALLIC SUBSTANCE, LIQUID, WATER-REACTIVE, FLAMMABLE (Ethyllithium, Benzene, Cyclohexane) 国际空运危规: Organometallic substance, liquid, water-reactive, flammable (Ethyllithium, Benzene, Cyclohexane) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 4.3 (3)国际海运危规: 4.3 (3)国际空运危规: 4.3 (3) 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: II国际海运危规: II国际空运危规: II 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 是国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物(是/否): 是 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 Eye Irrit.眼睛刺激 Flam. Liq.易燃液体 H225高度易燃液体和蒸气 H250暴露在空气中会自燃。 H261遇水放出易燃气体。 H303吞咽可能有害。 H304吞咽并进入呼吸道可能致命。 H313接触皮肤可能有害。 H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤。 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H320造成眼刺激。 H332吸入有害。 H336可能引起昏睡或眩晕。 H340可能导致遗传性缺陷。 H350可能致癌。 H401对水生生物有毒。 H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响. Muta.生殖细胞突变性 Pyr. Sol.自燃固体 Skin Corr.皮肤腐蚀 Skin Irrit.皮肤刺激 STOT SE特异性靶器官系统毒性(一次接触) Water-react遇水放出易燃气体的物质 进一步信息 版权所有:2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝,仅限于内部使用。 上述信息视为正确,但不包含所有的信息,仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知,就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 遇水放出易燃气体的物质 (类别 2) 急性毒性, 经口 (类别 5) 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 生殖细胞突变性 (类别 1B) 致癌性 (类别 1A) 吸入危险 (类别 1) 急性水生毒性 (类别 1) 慢性水生毒性 (类别 1) 2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H225高度易燃液体和蒸气 H261遇水放出易燃气体。 H303吞咽可能有害。 H304吞咽并进入呼吸道可能致命。 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H340可能导致遗传性缺陷。 H350可能致癌。 H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响. 警告申明 预防 P201在使用前获取特别指示。 P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。 P210远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。 P223因会发生剧烈反应和可能发生闪燃,需避免任何与水接触的可能。 P231 + P232在惰性气体下操作。 防潮。 P233保持容器密闭。 P240容器和接收设备接地/等势连接。 P241使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。 P242只能使用不产生火花的工具。 P243采取防止静电放电的措施。 P264操作后彻底清洁皮肤。 P273避免释放到环境中。 P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩. 响应 P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。 P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/ 淋浴。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗. P308 + P313如接触到或有疑虑:求医/ 就诊。 P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。 P331不要诱发呕吐。 P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/ 就诊。 P335 + P334掸掉皮肤上的细小颗粒。浸入冷水中/ 用湿绷带包扎。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。 P362脱掉沾染的衣服,清洗后方可重新使用。 P370 + P378火灾时: 用干的砂子,干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。 P391收集溢出物。 储存 P402 + P404存放于干燥处。存放于密闭的容器中。 P403 + P235存放在通风良好的地方。保持低温。 P405存放处须加锁。 处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 只限于专业使用者。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.2 混合物 : C2H5Li 分子式 : 36 g/mol 分子量 组分分类浓度或浓度范围 Benzene 化学文摘登记号(CA 71-43-2Flam. Liq. 2; Acute Tox. 5;50 - 100 % S No.)200-753-7Skin Irrit. 2; Eye Irrit. 2A; Muta. EC-编号601-020-00-81B; Carc. 1A; Asp. Tox. 1; 索引编号01-2119447106-44-XXXX Aquatic Acute 2; H225, H303, 注册号H304, H315, H319, H340, H350, H401 Cyclohexane 化学文摘登记号(CA110-82-7Flam. Liq. 2; Acute Tox. 4;10 - 12.5 % S No.)203-806-2Acute Tox. 5; Skin Irrit. 2; Eye EC-编号601-017-00-1Irrit. 2B; STOT SE 3; Asp. Tox. 索引编号1; Aquatic Acute 1; Aquatic Chronic 1; H225, H304, H313, H315, H320, H332, H336, H410 Ethyllithium 化学文摘登记号(CA811-49-4Pyr. Sol. 1; Water-react 2;1-3% S No.)Skin Corr. 1A; Eye Dam. 1; H250, H261, H314 如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节. 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应 吸入高浓度的苯首先是中枢神经系统效应,表现为愉快、神经兴奋和/或眼花、沮丧、困倦或疲劳感。受害者 会经历胸腔发紧、呼吸困难和意识丧失。大量接触后数分钟到数小时会发生震颤、抽搐,甚至因呼吸麻痹和循 环衰竭导致死亡。吸入少量液体立即仪器肺水肿和肺组织出血。直接皮肤接触会引起红斑。长期或反复皮肤接 触会引起脱水、收缩性皮炎、皮肤继发感染。主要的靶器官是造血系统。情况发展会发生流鼻血、牙龈和粘膜 出血、紫瘢、血细胞减少、白细胞减少、血小板减少、贫血和白血病。骨髓可能表现正常、无定形或增生,可 能与外周血形成不同步。长期接触, 该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛,发炎,咽喉肿痛, 痉挛,发炎,支气管炎, 肺炎, 肺水肿, 灼伤感:, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 干粉 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氧化锂 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。 6.2 环境保护措施 如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 围堵溢出,用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来,并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部 分)。 不要用水冲洗。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免曝露:使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。 切勿靠近火源。-严禁烟火。采取措施防止静电积聚。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。 打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。 贮存期间严禁与水接触。 建议的贮存温度: 2 - 8 °C 充气操作和储存 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 组分化学文摘登值 容许浓度基准 记号(CAS No.) Benzene71-43-2PC- 6 mg/m3工作场所有害因素职业接触限值 - TWA化学有害因素 备注确认人类致癌物 皮 PC- 10 mg/m3工作场所有害因素职业接触限值 - STEL化学有害因素 确认人类致癌物 皮 Cyclohexane110-82-7PC- 250 mg/m3工作场所有害因素职业接触限值 - TWA化学有害因素 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型 (EN 14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防 毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 液体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 -27.22 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 0.862 g/cm3 在 25 °C n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 此物质或混合物未被分类为发火性的。 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 遇水剧烈反应。 10.4 应避免的条件 热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。 暴露在潮湿中。 10.5 不相容的物质 碱, 强氧化剂, 酸, 卤素, 金属盐类 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 吸入: 无数据资料 经皮: 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 1 - 第1组:对人类致癌 (Benzene) 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性(一次接触) 无数据资料 特异性靶器官系统毒性(反复接触) 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 摄入有吸入危害-能进入肺部并引起损伤。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 吸入高浓度的苯首先是中枢神经系统效应,表现为愉快、神经兴奋和/或眼花、沮丧、困倦或疲劳感。受害者 会经历胸腔发紧、呼吸困难和意识丧失。大量接触后数分钟到数小时会发生震颤、抽搐,甚至因呼吸麻痹和循 环衰竭导致死亡。吸入少量液体立即仪器肺水肿和肺组织出血。直接皮肤接触会引起红斑。长期或反复皮肤接 触会引起脱水、收缩性皮炎、皮肤继发感染。主要的靶器官是造血系统。情况发展会发生流鼻血、牙龈和粘膜 出血、紫瘢、血细胞减少、白细胞减少、血小板减少、贫血和白血病。骨髓可能表现正常、无定形或增生,可 能与外周血形成不同步。长期接触, 该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛,发炎,咽喉肿痛, 痉挛,发炎,支气管炎, 肺炎, 肺水肿, 灼伤感:, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响. 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃 性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A |
符号 |
GHS02, GHS07, GHS08, GHS09 |
---|---|
信号词 | Danger |
危害声明 | H225-H261-H304-H315-H319-H340-H350-H372-H411 |
警示性声明 | P201-P210-P231 + P232-P273-P301 + P310-P422 |
危害码 (欧洲) | T: Toxic;F: Flammable; |
风险声明 (欧洲) | R45 |
安全声明 (欧洲) | 53-36/37-45-62 |
危险品运输编码 | UN 3399 4.3/PG 2 |
WGK德国 | 3 |
~% 乙基锂 811-49-4 |
文献:Journal of the Chemical Society, , p. 323,329 Journal of the American Chemical Society, , vol. 63, p. 2480 Helvetica Chimica Acta, , vol. 31, p. 1048,1049, 1050 Helvetica Chimica Acta, , vol. 32, p. 232,233 |
~94% 乙基锂 811-49-4 |
文献:Negishi, Ei-ichi; Swanson, Douglas R.; Rousset, Christophe J. Journal of Organic Chemistry, 1990 , vol. 55, # 19 p. 5406 - 5409 |
~% 乙基锂 811-49-4 |
文献:Journal of Organic Chemistry, , vol. 1, p. 315,318,326 Journal of the American Chemical Society, , vol. 56, p. 1415 |
~% 乙基锂 811-49-4 |
文献:Ber., , vol. 50, p. 262 - 262 |
~% 乙基锂 811-49-4 |
文献:Journal of the American Chemical Society, , vol. 63, p. 1443,1446 |
~% 乙基锂 811-49-4 |
文献:Justus Liebigs Annalen der Chemie, , vol. 112, p. 221 Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, , p. 408 Chemische Berichte, , vol. 50, p. 271 Chemische Berichte, , vol. 41, p. 2717,2723 Chemische Berichte, , vol. 43, p. 1931 |
乙基锂上游产品 6 | |
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乙基锂下游产品 10 | |
通过卤代烷与金属锂制备得到。
lithium,ethane |
Lithium,ethyl |
lithium ethanide |
LiEt |
MFCD00053747 |
methyl lithium |
ethyl-lithium |
EINECS 212-370-2 |
Ethyllithium solution |
ethylithium |
lithium ethane |